Electrochemical, linear optical, and nonlinear optical properties and interpretation by density functional theory calculations of (4-N,N- dimethylaminostyryl)-pyridinium pendant group associated with polypyridinic ligands and respective multifunctional metal complexes (RuII or ZnII)

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 17, 2009, Pages 8120-8133

  Dumur, Frédéric ^a   Mayer, Cédric R ^a   Hoang Thi, Khuyen ^b   Ledoux Rak, Isabelle ^b   Miomandre, Fabien ^b   Clavier, Gilles ^b   Dumas, Eddy ^a   Méallet Renault, Rachel ^b   Frigoli, Michel ^a   Zyss, Joseph ^b   Sécheresse, Francis ^a  

^a UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

^b Institut d'Alembert   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 69549108858     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900060d     Document Type: Article

References (77)

1. Zyss, J.; Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics ana Devices; Academic Press: Boston, 1994.
2. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyara, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
3. Roberto, D.; Ugo, R.; Bruni, S.; Cariati, E.; Cariati, F.; Fantucci, P.; Invernizzi, I.; Quici, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. Organometallics 2000, 19, 1775-1788.
4. Coe, B. J.; Harris, J. A.; Asselberghs, I.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Brunschwig, B. S.; Coles, S. J.; Gelbrich, T.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Nakatani, K. Adv. Fund. Mater. 2003, 13, 347-357.
5. Dumur, F.; Mayer, C. R.; Dumas, E.; Miomandre, F.; Frigoli, M.; Sécheresse, F. Org. Lett. 2008, 10, 321-324.
6. Lee, K. S.; Kim, O.-K. Photonics Sci. News 1999, 4, 9-20.
7. Ren, Y.; Fang, Q.; Yu, W.-T.; Tian, Y.-P.; Jiang, M.-H.; Yang, Q.-C.; Mak, T. C. W. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2025-2030.
8. Wandelt, B.; Mielniczak, A.; Turkewitsch, P.; Darling, G. D.; Stranix, B. R. Biosens. Bioelectron. 2003, 18, 465-471.
9. Leonard, K. A.; Nelen, M. I.; Simard, T. P.; Davies, S. R.; Gollnick, S. O.; Oseroff, A. R.; Gibson, S. L.; Hilf, R.; Chen, L. B.; Detty, M. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3953-3964.
10. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777-2795.
11. Balzani, V.; Moggi, L.; Scandola, F. Supramolecular photochemistry; Balzani, V., Ed; Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1987.
12. Le Bouder, T.; Maury, O.; Bondon, A.; Costuas, K.; Amouyal, E.; Zyss, I,; Le Bozec, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12284-12299.
13. Dhenaut, C.; Ledoux, I,; Samuel, I. D. W.; Zyss, J.; Bourgault, M.; Le Bozec, H. Nature 1995, 374, 339-342.
14. Le Bozec, H.; Renouard, T.; Bourgault, M.; Dhenaut, C.; Brasselet, S.; Ledoux, I,; Zyss, J. Synth. Met. 2001, 124, 185-189.
15. Morrison, I. D.; Denning, R. G.; Laidlaw, W. M.; Stammers, M. A. Rev. Sci. Instrum. 1996, 67, 1445-1453.
16. Coe, B. J.; Harris, J. A.; Brunschwig, B. S.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Garfa, J.; Orduna, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13399-13410.
17. Vance, F. W.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4047-4053.
18. See for example: Glazer, E. C.; Magde, D.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8544-8551.
19. Poison, M. I. J.; Medlycott, E. A.; Hanan, G. S.; Mikelsons, L.; Tayor, N. J.; Watanabe, M.; Tanake, Y.; Loiseau, F.; Passalcqua, R.; Campagna, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3640-3648.
20. Jia, C.; Liu, S.-X.; Tanner, C.; Leiggener, C.; Neels, A.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Leutwyler, S.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3804-3812.
21. Goze, C.; Leiggener, C.; Liu, S.-X.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Hauser, A.; Decurtins, S. ChemPhysChem 2007, 8, 1504-1512.
22. Tessore, F.; Roberto, D.; Ugo, R.; Pizzotti, M.; Quici, S.; Cavazzini, M.; Bruni, S.; De Angelis, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 8967-8978.
23. Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R.; Bruni, S.; Manfredi, A.; Quici, S. Chem. Commun. 2002, 846-847.
24. Duncan, T. V.; Song, K.; Hung, S.-T.; Miloradovic, I,; Nayak, A.; Persoons, A.; Verbiest, T.; Therien, M. J.; Clays, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2978-2981.
25. Uyeda, H. T.; Zhao, Y.; Wostyn, K.; Asselberghs, I,; Clays, K.; Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13806-13813.
26. De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamelotti, A.; Cariati, F.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. Dalton Trans. 2006, 852-859.
27. Lucenti, E.; Cariati, E.; Dragonetti, C.; Manassero, L.; Tessore, F. Organometallics 2004, 23, 687-692.
28. Cariati, E.; Roberto, D.; Ugo, R.; Ford, P. C.; Galli, S.; Sironi, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 4077-11085
29. Jang, S.-R.; Lee, C.; Choi, H.; Ko, J. J.; Lee, J.; Vittal, R.; Kim, K.-J. Chem. Mater. 2006, 18, 5604-5608.
30. Mayer, C. R.; Dumas, E.; Miomandre, F.; Méallet-Renault, R.; Warmont, F.; Vigneron, J.; Etcheberry, A.; Sécheresse, F. New. J. Chem. 2006, 30, 1628-1637.
31. Maskus, M.; Abruňa, H. D. Langmuir 1996, 12, 4455-4462.
32. Dumur, F.; Mayer, C. R.; Dumas, E.; Sécheresse, F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4143-4146.
33. Mayer, C R.; Dumur, F.; Miomandre, F.; Dumas, E.; Devic, T.; Fosse, C.; Sécheresse, F. New J. Chem, 2007, 1806-1814.
34. Constable, E. C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 246-253.
35. Hofmeier, H.; Schubert, U. S. Chem, Soc. Rev. 2004, 33, 373-399.
36. Andres, P. R.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2004, 16, 1043-1068.
37. Pepitone, M. F.; Jernigan, G. G.; Melinger, J. S.; Kim, O.-K. Org. Lett. 2007, 9, 801-804.
38. Huang, Y.; Cheng, T.; Li, F.; Huang, C.-H.; Hou, T.; Yu, A.; Zhao, X.; Xu, X. J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 10020-10030.
39. Yuan, S.-C.; Chen, H.-B.; Zhang, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2006, 8, 5701-5704.
40. Gagliardo, M.; Perelaer, J.; Hartl, F.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Eur, J. Inorg. Chem. 2007, 2111-2120.
41. Peng, Z.; Gharavi, A. R.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4622-4632.
42. Sullivan, B. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1989, 17, 3334-3336.
43. Frisch, M. et al. Gaussian 03, revision D0.1; Gaussian. Inc. : Wallingford, CT, 2004 (full reference given in the Supporting Information).
44. (a) O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845.
45. (b) O'Boyle, N. M.; Vos, J. G. GaussSum, version. 2.1; Dublin City University: Dublin, Ireland, 2007; available at http://gausssum. sourceforge.net.
46. Gritzner, G.; Kuta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461-466.
47. Terhune, R. W.; Maker, P. D.; Savage, C. M. Phys. Rev. Lett. 1965, 14, 681-684.
48. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980-2983.
49. Zyss, J.; Nicoud, J. F.; Coquillay, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4160-4167.
50. Le Bozec, H.; Le Bouder, T.; Maury, O.; Bondon, A.; Ledoux, I,; Deveau, S.; Zyss, J. Adv. Mater. 2001, 22, 1677-1681.
51. Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 67, 446-457.
52. Russier-Antoine, I,; Huang, J.; Benichou, E.; Bachelier, G.; Jonin, C.; Brevet, P. F. Chem. Phys. Lett. 2008, 450, 345-349.
53. Coe, B. J.; Harris, J. A.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Olbrechts, G.; Persoons, A.; Hupp, J. T.; Johnson, R. C.; Coles, S. J.; Hurthouse, M. B.; Nakatani, K. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 110-116.
54. Clays, K.; Coe, B. J. Chem. Mater. 2003, 15, 642-648.
55. Zheng, S.-L.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-.M.; Huang, Z.-L.; Lin, Z.-Y.; Wong, W.-T. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 3888-3896.
56. Beley, M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Sugihara, H.; Heisel, F.; Miehé, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 3157-3159.
57. Ross, H. B.; Boldaji, M.; Rillema, D. P.; Blanton, C. B.; White, R. P. Inorg. Chem. 1989, 25, 1013-1021.
58. Constable, E. W.; Figgemeier, E.; Housecroft, C. H.; Olsson, J.; Zimmermann, Y. C. Dalton Trans. 2004, 1918.
59. Becke, A. D. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
60. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
61. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984.
62. (a) Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
63. (b) Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036.
64. Barone, V.; Polimeno, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1724-1731.
65. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Ciofini, I,; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326-334.
66. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016.
67. Dunning Jr., T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F.; 111, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
68. Guillemoles, J.-F.; Barone, V.; Joubert, L.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11354-11360.
69. Lashgari, K.; Kritikos, M.; Norrestam, R.; Norrby, T. Acta Crystallogr., Sect. C 1999, 55, 64-67.
70. Craig, D. C.; Scudder, M. L.; McHale, W. A.; Goodwin, H. A. Aust. J. Chem. 1998, 51, 1131-1140.
71. Pyo, S.; Perez-Cordero, E.; Bott, S. G.; Echegoyen, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 3337-3343.
72. Lundqvist, M. J.; Nilsing, M.; Lunell, S.; Akermark, B.; Persson, P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20513-20525.
73. (a) Ciofini, I.; Laine, P. P.; Bedioui, F.; Adamo, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10763-10777.
74. (b) Lainé, P. P.; Ciofini, I.; Ochsenbein, P.; Amouyal, E.; Adamo, C.; Bedioui, F. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3711-3727.
75. (c) Ciofini, I.; Laine, P. P.; Bedioui, F.; Daul, C. A.; Adamo, C. C. R. Chim. 2006, 9, 226-239.
76. (d) Ciofini, I. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 219-231.
77. (e) Lainé, P. P.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Ciofini, I.; Adamo, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 5538-5551.