Synthesis and hybridization of oligonucleotides modified at amp sites with adenine pyrrolidine phosphonate nucleotides

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 74, Issue 6, 2009, Pages 935-955

  Rejman, Dominik ^a   Kočalka, Petr ^a   Pohl, Radek ^a   Točík, Zdeněk ^a   Rosenberg, Ivan ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Nucleosides; Nucleotides; Oligonucleotides; Phosphonates; Pyrrolidines

Indexed keywords

EID: 69549088251     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2009022     Document Type: Article

References (38)

1. Zamecnik P. C., Stephenson M. L.: Proc. Natl. Acad. Sri. U.S.A. 1978, 75, 280.
2. Crooke S. T.: Biochim. Biophys. Acta 1999, 1489, 31.
3. Stein C. A.: Nat. Med. 1995, 1, 1119.
4. Pirollo K. F., Rait A. R., Sleer L. S., Chang E. H.: Pharmacol. Ther. 2003, 99, 55.
5. Kurreck J.: Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1628.
6. Tamm I., Dorken B., Hartmann G.: Lancet 2001, 358, 489.
7. Agrawal S.: Biochim. Biophys. Acta 1999, 1489, 53.
8. Furer P., Billed T. M., Donati A., Kojima B., Karwowski B., Sierzchala A., Stec W., James T. L.: J. Mol. Biol. 1994, 269, 1609.
9. Eckstein F.: Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2000, 10, 117.
10. Freier S. M., Altmann K. H.: Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4429.
11. Orum H., Wengel J.: Curr. Opin. Mol. Ther. 2001, 3, 239.
12. Hyrup B., Nielsen P. E.: Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 5.
13. Iversen P. L.: Curr. Opin. Mol. Ther. 2001, 3, 235.
14. Miller P. S.: Nat. Biotechnol. 1991, 9, 358.
15. Zamaratski E., Pradeepkumar P. I., Chattopadhyaya J.: J. Biochem. Biophys. Methods 2001, 48, 189.
16. Van Aerschot A.: Antiviral Res. 2006, 71, 307.
17. Verma I. M., Veitzman M. D.: Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 711.
18. Altmann K. H., Hüsken D., Cuenoud B., García- Echeverría C.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 929.
19. Hickman D. T., King P. M., Cooper M. A., Slater J. M., Micklefield J.: Chem. Commun. 2000, 2251.
20. Kumar V., Pallan P. S., Ganesh M., Ganesh K. N.: Org. Lett. 2001, 3, 1269.
21. Jordan S., Schwemler C, Kosch W., Kretschmer A., Stropp U., Schwenner E., Mielke B.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 681.
22. Ceulemans G., Van Aerschot A., Rozenski J., Herdewijn P.: Chem. Eur. J. 1997, 3, 1997.
23. a) Efimov V. A., Chakhmakheva O. G.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 929;
24. Efimov V. A., Klykov V. N., Chakhmakheva O. G.: Nucleosides Nucleotides 2007, 26, 1595.
25. Rosenberg I. in: Frontiers in Nucleosides and Nucleic Acids (R. F. Schinazi and D. C. Liotta, Eds), p. 519. IHL Press, Tucker (GA) 2004.
26. Hanuš J., Barvík I., Ruszová-Chmelová K., Štěpánek J., Turpin P. Y., Bok J., Rosenberg I., Petrová-Endová M.: Nucleic Acids Res. 2001, 24, 5182.
27. Rejman D., Snášel J., Liboska R., Točík Z., Pačes O., Králíková S., Rinnová M., Koiš P., Rosenberg I.: Nucleosides Nucleotides 2001, 20, 819.
28. Giannaris P. A., Damha M. J.: Nucleic Acids Res. 1993, 21, 4742.
29. Snášel J., Rejman D., Liboska R., Točík Z., Ruml T., Rosenberg I., Pichová I.: Eur. J. Biochem. 2001, 268, 980.
30. Efimov V. A., Reverdatto S. V., Chakhmakhcheva O. G.: Nucleic Acids Res. 1982, 10, 6675.
31. a) Efimov V. A., Buryakova A. A., Reverdatto S. V., Chakhmakhcheva O. G., Ovchinnikov Yu. A.: Nucleic Acids Res. 1983, 11, 8369;
32. Zarytova V. F., Knorre O. G.: Nucleic Acids Res. 1984, 12, 2091.
33. Efimov V. A., Chakhmakhcheva O. G., Polushin N. N., Dubey I. Y.: Nucleic Acid Symp. Ser. 1987, 18, 213.
34. Szabó T., Kers A., Stawinski J.: Nucleic Acids Res. 1995, 23, 893.
35. Rejman D., Kočalka P., Buděšínský M., Rosenberg I.: Tetrahedron 2007, 63, 1243.
36. Pačes O., Točík Z., Rosenberg I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 73, 32.
37. Vaněk V., Buděšínský M., Rinnová M., Rosenberg I.: Tetrahedron 2009, 65, 862.
38. Rejman D., Kočalka P., Pohl R., Rosenberg I.: Tetrahedron 2009, 65, 3673.