Luminescence study of Eu(III) analogues of esterase-activated magnetic resonance contrast agents

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 17, 2009, Pages 8515-8522

  Giardiello, Marco ^a   Lowe, Mark P ^a  

^a UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTRAST MEDIUM; ESTERASE; EUROPIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; LIVER; LUMINESCENCE; METABOLISM; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SWINE;

ANIMALS; CONTRAST MEDIA; ESTERASES; EUROPIUM; LIVER; LUMINESCENCE; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SWINE;

EID: 69549085184     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic901284t     Document Type: Article

References (54)

1. For a selection of recent reviews see: (a) Lowe, M. P. Aust. J. Chem. 2002, 55, 551.
2. (b) Lowe, M, P. curr. Pharm. Biotechnol. 2004, 5, 519.
3. (c) Caravan, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 512.
4. (d) Zhang, Z.; Nair, S. A,; McMurry, T. J. Curr Med. Chem. 2005, 12, 751.
5. (e) Aime, S.;GeninattiCrien, S.;Gianolio, E.; Giovenzana, G. B.; Tei, L.; Terreno, E. Cord. Chem. Rev. 2006, 250, 1562.
6. (f) Bottrill, M.; Kwok, L.; Long, N. J. Chem. Soc Rev. 2006, 35, 557.
7. (a) Lowe, M. P.; Parker, D.; Reany, O.; Aime, S.; Botta, M.; Castellano, G.; Gianolio, E.; Pagliarin, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7601.
8. (b) Lowe, M. P.; Parker, D. Chem. Commun. 2000, 707.
9. (c) Woods, M.; Kiefer, O. E.; Bott, S.; Castillo-Muzquiz, A.; Eshelbrenner, C.; Michaudet, L.; McMillan, K.; Mudigunda, S. D. K.; Ogrin, D.; Tircsó, G.; Zhang, S.; Zhao, P.; Sherry, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9248.
10. (d) Woods, M.; Zhang, S.; Ebron, V. H.; Sherry, A. D. Qgm.-Eur. J. 2003, 9, 4634.
11. (e) Zhang, S.; Wu, K.; Sherry, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3192.
12. (f) Aime, S.; Botta, M.; Geninatti Crich, S.; Giovenzana, G.; Palmisano, G.; Sisti, M., Chem. Commun. 1999, 1577.
13. (g) Hovland, R.; Gtogârd, C.; Aasen, A. J.; Klaveness, J. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2001, 929.
14. (h) Huang, C.-H.; Morrow, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4206.
15. (i) Pérez-Mayoral, E.; Negri, V; Soler-Padrós, J.; Cerdán, S.; Ballesteros, P. Eur. J. Radiol. 2008, 67, 453.
16. (j) Ali, M.; Woods, M.; Caravan, P.; Opina, A.; Spiller, M.; Fettinger, J.; Sherry, A. D. Chem.-Ew. J. 2008, 14, 7250.
17. (a) Moats, R. A.; Fraser, S. E.; Meade, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1997, 36, 726.
18. (b) Louie, A., Y.; Ruber, M., M.; Ahrens, E. T.; Rothbächer, U.; Moats, R.; Jacobs, R. E.; Fraser, S. E.; Meade, T. J. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 321.
19. (c) Duimstra, J. A.; Femia, F. J.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12847.
20. (d) Nivorozhkin, A. L.; Kolodziej, A., R.; Caravan, P.; Greenfield, M. T.; Lauffer, R. B.; McMurry, T. J. Angew, Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2903.
21. (e) Aime, S.; Cabella, C.; Colombatto, S.; Crich, S. G.; Gianolio, E.; Maggioni, F. J. Magn. Res. Imaging 2002, 16, 394.
22. (f) Jastrzçbska, B.; Lebe, I, R.; Therriault, H.; Mclntyre, J. O.; Escher, E.; Guérin, B.; Paquette, B.; Neugebauer, W. A.; Lepage, M. J. Med Chem. 2009, 52, 1576.
23. (g) Breckwoldt, M. O.; Chen, J. W.; Stangenberg, L.; Aikawa, E.; Rodriguez, E.; Qiu, S.; Moskowitz, M, A,; Weissleder, R. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 18584.
24. (h) Chauvin, T.; Durand, P.; Bernier, M.; Meudal, H.; Doan, B. T.; Noury, F.; Badet, B.; Beloeil, J. C.; Tóth, E. Angew Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4370.
25. (i) Yoo, B.; Raam, M., S.; Rosenblum, R. M.; Pagel, M. D. Contrast Media Mol. Imaging 2007, 2, 189.
26. (j) Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Terai, T.; Komatsu, T.; Nagano, T. Chem.-Ew. J. 2008, 14, 987.
27. (a) Li, W.; Fraser, S. E.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1413.
28. (b) Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2001, 1840.
29. (c) Hanaoka, K,; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Narazaki, M.; Yokawa, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Nagano, T. Chem. Biol. 2002, 9, 1027.
30. (d) Paris, J.; Gameiro, C.; Humblet, V.; Mohapatra, P. K.; Jacques, V.; Desreux, J. F. Inorg. Chem. 2006, 45, 5092.
31. (e) Que, E. L.; Chang, C J. J.. Am. Chem. Soc 2006, 128, 15942.
32. (f) Major, J. L.; Parigi, G.; Luchinat, C.; Meade, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13881.
33. (g) Dhingra, K.; Maier, M. E.; Beyerlein, M.; Angelovski, G.; Logothetis, N. K. Chem. Commun. 2008, 3444.
34. Wedeking, P.; Sotak, C. H.; Telser, J.; Kumar, K.; Chang, C. A,; Tweedle, M. F. Magn. Reson. Imaging 1992, 10, 97.
35. (a) Burai, L.; Hietopelto, V.; Király, R.; Tóth, E.; Brücher, E. Magn. Reson. Med. 1997, 38, 146.
36. (b) Aime, S.; Barge, A.; Botta, M,; Howard, J. A. K.; Kataky, R.; Lowe, M. P.; Moloney, J. M.; Parker, D.; de Sousa, A. S. Chem. Commun. 1999, 1047.
37. (c) Bruce, J. I.; Dickins, R. S.; Govenlock, L. J.; Gunnlaugsson, T.; Lopinski, S.; Lowe, M.. P.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Perry, J. J. B.; Aime, S.; Botta, M, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9674.
38. (d) Aime, S.; Gianolio, E.; Terreno, E.; Giovenzana, G. B.; Pagliarin, R.; Sisti, M.; Palmisano, G.; Botta, M.; Lowe, M., P.; Parker, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 488.
39. (e) Botta, M.; Aime, S.; Barge, A.; Bobba, G.; Dickins, R. S.; Parker, D.; Terreno, E. Qem.-Eur. J. 2003, 9, 2102.
40. Messeri,D.;Lowe,M. P.;Parker, D.; Botta, M. Chem. Commun, 2001, 2742.
41. Giardiello, M.; Lowe, M. P.; Botta, M. Che.m.Commun. 2007, 4044.
42. Bachmeier, C. J.; Trickier, W. J.; Miller, D.W. J. Pharm, Sci. 2004, 93, 932.
43. Whitehead, J. P.; Molero, J. C.; Clark, S.; Martin, S.; Meneilly, G.; James, D. E. J. Biol. Chem. 2001, 276, 27816.
44. Tenopoulou, M.; Doulias, P.-T.; Barbouti, A.; Brunk, U.; Galaris, D. Bmchem. J. 2005, 387, 703.
45. Korystov, Y. N.; Ermakova, N. V.; Kublik, L. N.; Levitman, M. Kh.; Shaposhnikova, V. V.; Mosin, V. A.; Drinyaev, V. A.; Kruglyak, E. B.; Novik, T. S.; Sterlina, T. S. Eur. J. Pharmacol. 2004, 493, 57.
46. van der Wijk, T.; Tomassen, S. F. B.; Houtsmuller, A. B.; de Jonge, H. R.; Tilly, B. C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 40020.
47. Horrocks, W. D.; Sudnick, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 334.
48. Beeby, A.; Clarkson, I, M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Parker, D.; Royle, L.; de Sousa, A. Sr, Williams, J. A. G.; Woods, M. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1999, 493.
49. (a) Tsien, R. Y. Nature 1981, 290, 527.
50. (b) Meijler, M. M.; Arad-Yellin, R.; Cabantchik, Z. I.; Shanzer, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12666.
51. (c) Woodroofe, C. C.; Lippard, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11458.
52. (d) Woodroofe, C. C.; Won, A. C.; Lippard, S. J. Iporg. Chem. 2005, 44, 3112.
53. Cooper, G. M.; Hausman, E. E. The Cell: A Molecular Approach; 4th ed.; Sinauer Associates, Inc.: Sunderland, MA, 2006.
54. Dickins, R., Parker, D.; Bruce, J.; Tozer, D. Dalton. Trans, 2003, 1264.