Synthesis of (±) wine lactone and its analogues by a diels-alder approach

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2009, Pages 4405-4411

  O'Connor, Patrick D ^a   Bin Kim, U ^a   Brimble, Margaret A ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

Cycloaddition; Density functional calculations; Diels alder reactions; Flavour; Lactones

Indexed keywords

EID: 69449104411     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900486     Document Type: Article

References (54)

1. I. A. Southwell, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1885-1888.
2. a) T. Jagella, W. Grosch, Eur. Food Res. Technol. 1999, 209, 16-21;
3. b) A. Buettner, P. Schieberle, J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 2387-2394;
4. c) A. Buettner, P. Schieberle, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 5189-5193;
5. d) E. Fuhrmann, W. Grosch, Mol. Nutr. Food Res. 2002, 46, 187-193;
6. e) A. Hognadottir, R. L. Rouseff, J. Chromatogr. A 2003, 998, 201-211;
7. f) P.R. Perez-Cacho, R. Rouseff, Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2008, 48, 681-695.
8. a) B. Bonnlander, B. Baderschneider, M. Messerer, P. Winterhalter, 7. Agric. Food Chem. 1998, 46, 1474-1478;
9. b) H. Guth, J. Agric Food Chem. 1997, 45, 3022-3026;
10. c) H. Guth, J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 3027-3032.
11. F. Luan, A. Degenhardt, A. Mosandt, M. Wust, J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 10245-10252.
12. a) H. Guth, HeIv. Chim. Acta 1996, 79, 1559-1571;
13. b) S. P. Chavan, R. K. Kharul, A. K. Sharma, S. P. Chavan, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2985-2988;
14. c) E. J. Bergner, G. Helmchen, Eur. J. Org. Chem, 2000, 419-423;
15. d) S. Serra, C. Fuganti, HeIv. Chim. Acta 2004, 87, 2100-2109;
16. e) P. A. Bartlett, C. F. Pizzo, J. Org. Chem. 1981, 46, 3896-3900.
17. a) T. Suzuki, M. Nakada, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3263-3268;
18. b) H. Urabe, K. Kusaka, D. Suzuki, F. Sato, Tetrahedron Lett, 2002, 43, 285-290;
19. c) D. J. Mergott, S. A. Frank, W. R. Roush, Org. Lett. 2002, 4, 3157-3160.
20. a) M. N Paddon-Row, D. Moran, G. A. Jones, M. S. Sherbum, J. Org. Chem. 2005, 70, 10841-10853;
21. b) T. N. Cayzer, M. N. Paddon-Row, D. Moran, A. D. Payne, M. S. Sherbum, P. Turner, J. Org. Chem. 2005, 70, 5561-5570;
22. c) T.N. Cayzer, L. S. M. Wong, P. Turner, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherbum, Chem. Eur. J. 2002, 8, 739-750.
23. R. K. Boeckman Jr, D. M. Demko, J. Org. Chem. 1982, 47, 1789-1792;
24. a) S. F. Martin, S. A. Williamson, R. P. Gist, K. M. Smith, 7. Org. Chem. 1983, 48, 5170-5180;
25. b) J. Wu, H. Yu, Y. Wang, X. Xing, W Dai, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6543-6547.
26. D. Strubing, H. Neumann, S. Klaus, S. Hubner, M. Beller, Tetrahedron 2005, 61, 11333-11344.
27. M. Schlosser, D. Limat, Tetrahedron 1995, 51, 5807-5812.
28. O. Gaonac'h, J. Maddaluno, J. Chauvin, L. Duhamel, J. Org. Chem. 1991, 56, 4045-4048.
29. S. Groß, S. Laabs, A. Scherrmann, A. Sudau, N. Zhang, U. Nubbemeyer, J. Prakt. Chem. 2000, 342, 711-714.
30. a) R. M. Beesley, C.K. Ingold, J. F. Thorpe, J. Chem. Soc. Trans. 1915, 107, 1080-1106;
31. b) T. C. Bruce, U. K. Pandit, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5858-5865;
32. c) M. E. Jung, G. Piizzi, Chem. Rev. 2005, 105, 1735-1766.
33. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
34. a) A.D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
35. b) P.J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chablowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627;
36. c) C. Lee, W Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
37. d) S. H. Vosko, L. WiIk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
38. a) R. G. Iafe, K. N Houk, J. Org. Chem. 2008, 73, 2679-2686;
39. b) F. C. Gozzo, S. A. Fernandes, D. C. Rodrigues, M. N. Eberlin, A. J. Marsaioli, J. Org. Chem. 2003, 68, 5493-5499;
40. c) M. M. Khaledy, M. Y. S. Kalani, K. S. Khuong, K. N Houk, V. Aviyente, R. Neier, N. Soldermann, J. Velker, J. Org. Chem. 2003, 68, 572-577;
41. d) I. Ozkan, M. Zora, J. Org. Chem. 2003, 68, 9635-9642.
42. a) S. N. Pieniazek, F. R. Clemente, K. N. Houk, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7746-7749;
43. b) P. R. Schreiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4217-4219;
44. c) M. D. Wodrich, C. Cormin- boeuf, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, P. R. Schleyer, Org. Lett. 2007, 9, 1851-1854.
45. F. K. Brown, K.N. Houk, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2297-2300.
46. D. J. Tantillo, K. N. Houk, M. E. Jung, J. Org. Chem. 2001, 66, 1938-1940.
47. K. B. Wiberg, E. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5035-5041.
48. a) J. Jeener, B. H. Meier, P. Bachmann, R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553;
49. b) R. Wagner, S. Berger, J. Magn. Reson., Ser. A 1996, 123, 119-121.
50. D. Craig, F. A. Regenss, R. B. Fowler, J. Org. Chem. 1959, 24, 240-244.
51. P. R. Andreana, J. S. McLellan, Y. Chen, P. G. Wang, Org. Lett. 2002, 4, 3875-3878.
52. H. Kwart, R. K. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5403-5405.
53. E. Colvin, I. Thorn, Tetrahedron 1986, 42, 3137-3146.
54. E. Nagano, K. Mori, Biosci, Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 1589-1591.