Highly efficient synthesis of DNA-binding hairpin polyamides via the use of a new triphosgene coupling strategy

Organic Letters

Volumn 11, Issue 17, 2009, Pages 3910-3913

  Su, Wu ^a   Gray, Stephen J ^a   Dondi, Ruggero ^a   Burley, Glenn A ^a  

^a UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 METHYLIMIDAZOLE; 1 METHYLPYRROLE; 1-METHYLIMIDAZOLE; DNA; IMIDAZOLE DERIVATIVE; N-METHYLPYRROLE; NYLON; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS;

DNA; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NYLONS; PYRROLES;

EID: 69449102803     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9015139     Document Type: Article

References (33)

1. Weiss, W. A.; Taylor, S. S.; Shokat, K. M. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 739.
2. Kim, D. H.; Rossi, J. J. Nat. Rev. Genet. 2007, 8, 173.
3. Dillon, C. P.; Sandy, P.; Nencioni, A.; Kissler, S.; Rubinson, D. A.; Van Parijs, L. Annu. Rev. Physiol. 2005, 67, 147.
4. Dervan, P. B.; Edelson, B. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 13, 284.
5. Melander, C.; Burenett, R.; Gottesfeld, J. M. J. Biotechnol. 2004, 772, 195.
6. Bando, T.; Sugiyama, H. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 935.
7. Best, T. P.; Edelson, B. S.; Nickols, N. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 700, 12063.
8. Edayathumangalam, R. S.; Weyermann, P.; Gottesfeld, J. M.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 707, 6864.
9. Warren, C. L.; Kratochvil, N. C. S.; Hauschild, K. E.; Foister, S.; Brezinski, M. L.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 2006, 103, 867.
10. Nickols, N. G.; Jacobs, C. S.; Farkas, M. E.; Dervan, P. B. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 363.
11. Takahashi, T.; Asami, Y.; Kitamura, E.; Suzuki, T.; Wang, X.; Igarashi, J.; Morohashi, A.; Shinojima, Y.; Kanou, H.; Saito, K.; Takusa, T.; Nagase, H.; Harada, Y.; Kuroda, K.; Watanabe, T.; Kumamoto, S.; Aoyama, T.; Matsumoto, Y.; Bando, T.; Sugiyama, H.; Yoshida-Noro, C.; Fukuda, N.; Hayashi, N. Chem. Biol. 2008, 15, 829.
12. Xiao, X. S.; Yu, P.; Lim, H. S.; Sikder, D.; Kodadek, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2865.
13. Buchmueller, K. L.; Staples, A. M.; Howard, C. M.; Horick, S. M.; Uthe, P. B.; Le, N. M.; Cox, K. K.; Nguyen, B.; Pacheco, K. A. O.; Wilson, W. D.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 742.
14. Suckling, C. J. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 575.
15. O'Hare, C. C.; Mack, D.; Tandon, M.; Sharma, S. K.; Lown, J. W.; Kopka, M. L.; Dickerson, R. E.; Hartley, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 72.
16. Edelson, B. S.; Best, T. P.; Olenyuk, B.; Nickols, N. G.; Doss, R. M.; Foister, S.; Heckel, A.; Dervan, P. B. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 2802.
17. Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6141.
18. Wurtz, N. R.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Org. Lett. 2001, 3, 1201.
19. Krutzik, P. O.; Chamberlin, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2129.
20. Chenoweth, D. M.; Harki, D. A.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7175.
21. Chenoweth, D. M.; Harki, D. A.; Phillips, J. W.; Dose, C.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7182.
22. Cohen, J. D.; Sadowski, J. P.; Dervan, P. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8384.
23. Cohen, J. D.; Sadowski, J. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 402.
24. Dose, C.; Ho, D.; Gaub, H. E.; Dervan, P. B.; Albrecht, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8384.
25. Them, B.; Rudolph, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2307.
26. Thern, B.; Rudolph, J.; Jung, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5013.
27. Konig, H. M.; Gorelik, T.; Kolb, U.; Kilbringer, A. F. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 704.
28. Carpino, L. A.; Elfaham, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5401.
29. Rijkers, D. T. S.; Adams, H. P. H. M.; Hemker, H. C.; Tesser, G. I. Tetrahedron 1995, 51, 11235.
30. Falb, E.; Yechezkel, T.; Salitra, Y.; Gilon, C. J. Pept. Res. 1999, 53, 507.
31. Hsu, C. F.; Phillips, J. W.; Trauger, J. W.; Farkas, M. E.; Belitsky, J. M.; Heckel, A.; Olenyuk, B. Z.; Puckett, J. W.; Wang, C. C. C.; Dervan, P. B. Tetrahedron 2007, 63, 6146.
32. Belitsky, J. M.; Nguyen, D. H.; Wurtz, N. R.; Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 10, 2767.
33. See Supporting Information for further details.