Preparation of disubstituted phenyl propargyl alcohols, their use in oxathiolene oxide synthesis, and evaluation of the oxathiolene oxide products as anticarcinogenic enzyme inducers

Letters in Organic Chemistry

Volumn 6, Issue 3, 2009, Pages 242-251

  Ying, Maben ^a   Smentek, Matthew G ^a   Ma, Rong ^b   Day, Cynthia S ^a   Torti, Suzy V ^b   Welker, Mark E ^a,b  

^a WAKE FOREST UNIVERSITY   (United States)

^b WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

Alkynol synthesis; Cancer chemoprevention; NQO1; Sulfur heterocycle synthesis

Indexed keywords

EID: 69249222787     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017809787893064     Document Type: Article

References (36)

1. Welker, M. E. Chem. Rev., 1992, 92, 97-112.
2. Scott, E. E.; Donnelly, E. T.; Welker, M. E. J. Organomet. Chem., 2003, 673, 67-76.
3. Dick, R. A.; Kensler, T. W. Expert Rev. Anticancer Ther., 2002, 2, 581-592.
4. Kensler, T. W.; Groopman, J. D.; Sutter, T. R.; Curphey, T. J.; Roebuck, B. D. Chem. Res. Toxicol., 1999, 12, 113-126.
5. Kensler, T. W.; Davidson, N. E.; Groopman, J. D.; Munoz, A. IARC Sci. Publ., 2001, 154, 27-47.
6. Zhang Y, G. G. Mol. Cancer Ther., 2004, 3, 885-893.
7. Dinkova-Kostova, A. T. Alt. Ther. Health Med., 2007, 13, 122-127.
8. Talalay, P.; Fahey, J. W. J. Nutr., 2001, 131, 3027s-3033s.
9. Kensler, T.; Styczynski, P.; Groopman, J.; Helzlsouer, K.; Curphey, T.; Maxuitenko, Y.; Roebuck, B. D. J. Cell. Biochem., 1992, 167-172.
10. Cho, C. G.; Posner, G. H.; Talalay, P.; Zhang, Y. S. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc., 1992, 204, 32.
11. Fahey, J. W.; Haristoy, X.; Dolan, P. M.; Kensler, T. W.; Scholtus, I.; Stephenson, K. K.; Talalay, P.; Lozniewski, A. Proc. Nat. Acad. Sci., 2002, 99, 7610-7615.
12. Fahey, J. W.; Zhang, Y. S.; Talalay, P. Proc. Nat. Acad. Sci., 1997, 94, 10367-10372.
13. Kashfi, K.; Zhang, Y.; Yang, E. K.; Talalay, P.; Dannenberg, A. J. FASEB J., 1995, 9, A868.
14. Posner, G. H.; Cho, C. G.; Green, J. V.; Zhang, Y. S.; Talalay, P. J. Med. Chem., 1994, 37, 170-176.
15. Talalay, P.; Fahey, J. W.; Healy, Z. R.; Wehage, S. L.; Benedict, A. L.; Min, C.; Dinkova-Kostova, A. T. Proc. Nat. Acad. Sci., 2007, 104, 17500-17505.
16. Cornblatt, B. S.; Ye, L. X.; Dinkova-Kostova, A. T.; Erb, M.; Fahey, J. W.; Singh, N. K.; Chen, M. S. A.; Stierer, T.; Garrett- Mayer, E.; Argani, P.; Davidson, N. E.; Talalay, P.; Kensler, T. W.; Visvanathan, K. Carcinogenesis, 2007, 28, 1485-1490.
17. Dinkova-Kostova, A. T.; Fahey, J. W.; Wade, K. L.; Jenkins, S. N.; Shapiro, T. A.; Fuchs, E. J.; Kerns, M. L.; Talalay, P. Caner Epidemiol. Biomarkers Prev., 2007, 16, 847-851.
18. Pietsch, E. C.; Hurley, A. L.; Scott, E. E.; Duckworth, B. P.; Welker, M. E.; Leone-Kabler, S.; Townsend, A. J.; Torti, F. M.; Torti, S. V. Biochem. Pharmacol., 2003, 65, 1261-1269.
19. Franks, M. A.; Schrader, E. A.; Pietsch, E. C.; Pennella, D. R.; Torti, S. V.; Welker, M. E. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2221-2233.
20. Von Rein, F. W.; Richey, H.G. J. Organomet. Chem. 1969, 20, P32-P35.
21. Eisch, J. J.; Merkley, J.H. J. Organomet. Chem., 1969, 20, 27-31.
22. Duboudin, J. G.; Jousseaume, B. J. Organomet. Chem., 1979, 168, 233-240.
23. Jousseaume, B.; Duboudin, J. G. J. Organomet. Chem., 1975, 91, C1-C3.
24. Thoumazeau, E.; Jousseaume, B.; Tiffon, F.; Duboudin, J. G. Heterocycles, 1982, 19, 2247-2250.
25. Forgione, P.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 11-15.
26. Forgione, P.; Wilson, P. D.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 17-20.
27. Wong, T.; Tjepkema, M. W.; Audrain, H.; Wilson, P. D.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 755-758.
28. Fleming, F. F.; Gudipati, V.; Steward, O. W. Org. Lett., 2002, 4, 659-661.
29. Fleming, F. F.; Wang, Q. Z.; Steward, O. W. J. Org. Chem., 2003, 68, 4235-4238.
30. Sonogashira, K. J. Organomet. Chem., 2002, 653, 46-49.
31. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev., 2007, 107, 874-922.
32. Doucet, H.; Hierso, J. C. Angew. Chem.-Int. Ed., 2007, 46, 834-871.
33. Fahrig, J. S., J.; Schulze, B. Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct., 2006, 221, 487-488.
34. Ogura, K.; Arai, T.; Kayano, A.; Akazome, M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2537-2540.
35. Wu, J. P.; Emeigh, J.; Su, X. P. Org. Lett., 2005, 7, 1223-1225.
36. Prochaska, H. J.; Santamaria, A. B. Anal. Biochem., 1988, 169, 328-336.