Design, chemical synthesis, and in vitro biological evaluation of simplified estradiol-adenosine hybrids as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 8, 2009, Pages 1180-1199

  Bérubé, Marie ^a   Poirier, Donald ^a  

^a LAVAL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

17 hydroxysteroid dehydrogenase; Enzyme; Inhibitor; Sonogashira coupling; Steroid, metathesis

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVES; BIOLOGICAL EVALUATION; CHEMICAL SYNTHESIS; COFACTORS; CROSS METATHESIS; HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE; IN-VITRO; INHIBITOR; SONOGASHIRA COUPLING; SONOGASHIRA COUPLING REACTIONS; STEROID, METATHESIS;

BENZENE; BINDING ENERGY; BINDING SITES; CARBOXYLIC ACIDS; DEHYDROGENATION; ENZYMES; OLEFINS; ORGANIC ACIDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 69149084099     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-083     Document Type: Article

References (40)

1. Langer, L. J.; Engel, L. L. J. Biol. Chem. 1958, 233 (3), 583-588. PMID: 13575417.
2. Penning, T. M. Endocr. Rev. 1997, 18 (3), 281-305. doi: 10. 1210/er.18.3.281. PMID:9183566.
3. Labrie, F.; Luu-The, V.; Lin, S. X.; Labrie, C.; Simard, J.; Breton, R.; Bélanger, A. Steroids 1997, 62 (1), 148-158. doi:10.1016/S0039-128X(96) 00174-2. PMID:9029730.
4. Luu-The, V. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2001, 76 (1-5), 143-151. doi:10.1016/S0960-0760(00)00155-2. PMID: 11384872.
5. Vihko, P.; Härkönen, P.; Soronen, P.; Torn, S.; Herrala, A.; Kurkela, R.; Pulkka, A.; Oduwole, O.; Isomaa, V. Mol. Cell. Endocrinol. 2004, 215 (1-2), 83-88. doi:10.1016/j.mce. 2003.11.021. PMID:150261.78.
6. Moeller, G.; Adamski, J. Mol. Cell. Endocrinol. 2006, 248 (1-2), 47-55. doi:10.1016/j.mce.2005.11.031. PMID: 16413960.
7. Poirier, D. Drug Dev. Res. 2008, 69 (6), 304-318. doi: 10. 1002/ddr.20263.
8. Martel, C.; Rhéaume, E.; Takahashi, M.; Trudel, C.; Couët, J.; Luu-The, V.; Simard, J.: Labrie, F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1992, 41 (3-8), 597-603. doi:10.1016/09600760(92)90390-5. PMID:1314080.
9. Poirier, D.; Ciobanu, L. C.; Maltais, R. Exp. Opin. Ther. Patents 1999, 9 (8). 1083-1099. doi:10.1517/13543776.9.8. 1083.
10. Hanson, S. R.; Best, M. D.; Wong, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43 (43), 5736-5763. doi:10.1002/anie.200300632.
11. Reed, M. J.; Purohit, A.; Woo, L. W. L.; Newman, S. P.; Potter, B. V. L. Endocr. Rev. 2004, 26 (2), 171-202. doi: 10.1210/er.2004-0003. PMID: 15561802.
12. Vermeulen, A.; Deslypere, J. P.; Paridaens, R.; Leclercq, G.; Roy, F.; Heuson, J. C. Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1986, 22 (4), 515-525. doi:10.1016/0277-5379(86)90121-5. PMID: 3015631.
13. Geisler, J.; Berntsen, H.; Lonning, P. E. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000, 72 (5), 259-264. doi:10.1016/S09600760(00)00036-4. PMID:10822015.
14. Miyoshi, Y.; Ando, A.; Shiba, E.; Taguchi, T.; Tamaki, Y.; Noguchi, S. Int. J. Cancer 2001, 94 (5), 685-689. doi: 10. 1002/ijc.1525. PMID: 11745463.
15. Poirier, D. Curr. Med. Chem. 2003, 10 (6), 453-477. PMID: 12570693.
16. Gobec, S.; Brozic, P.; Rizner, T. L. Curr. Med. Chem. 2008, 15 (2), 137-150. doi:10.2174/092986708783330629. PMID: 18220769.
17. Day, J. M.; Tutill, H. J.; Purohit, A.; Reed, M. J. Endocr. Relat. Cancer 2008, 15 (3), 665-692. doi:10.1677/ERC-080042. PMID:18541621.
18. Santen, R. J. Steroids 2003, 68 (7-8), 559-567. doi: 10.1016/ S0039- 128X(03)00096-105 PMID: 12957661.
19. Bliest, S.; Davidson, N. E. Rev. Endocr. Metab. Disord. 2007, 8 (3), 215-228. doi:10.1007/slll.54-007-9039-z. PMID: 17486453.
20. Li, J. J. Aromatase inhibitors for breast cancer: exemestane (Aromasin), anastrazole (Arimidex) and letrozole (Femara); In The art of drug synthesis; Johnson, D.S. and Li, J.J., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007; pp.31-38.
21. Poirier, D.; Boivin, R. P.; Bérubé, M.; Lin, S.-X. Synth. Commun. 2003, 33, 3183-3191. doi:10.1081/SCC120023440.
22. Poirier, D.; Boivin, R. P.; Tremblay, M. R.; Bérubé, M.; Qiu, W.; Lin, S. X. J. Med. Chem. 2005, 48 (26), 8134-8147. doi: 10.1021/jm058235e. PMID: 16366595.
23. Qiu, W.; Campbell, R. L.; Gangloff, A.; Dupuis, P.; Boivin, R. P.; Tremblay, M. R.; Poirier, D.; Lin, S. X. FASEB J. 2002, 16(13), 1829-1831. PMID: 12223444.
24. Fournier, D.; Poirier, D.; Mazumdar, M.; Lin, S. X. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43 (11), 2298-2306. doi:10.1016/j. ejmech.2008.01.044. PMID: 18372081.
25. Lin, S. X.; Shi, R.; Qiu, W.; Azzi, A.; Zhu, D. W.; Dabbagh, H. A.; Zhou, M. Mol. Cell. Endocrinol. 2006, 248 (1-2), 38-46. doi:10.1016/j.mce.2005.1.1. 035. PMID: 16480815.
26. Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42 (17), 1900-1923. doi:10.1002/anie.200200556.
27. Tremblay, M. R.; Poirier, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 48-65.
28. Bérubé, M.; Kamal, F.; Poirier, D. Synthesis 2006, 3085-3091.
29. Wang, Y.; Romo, D. Org. Lett. 2002, 4 (19), 3231-3234. doi:10.1021/ol026438g. PMID: 12227756.
30. Bérubé, M.; Poirier, D. Org. Lett. 2004, 6 (18), 3127-3130. doi:10.1021/ol048820u. PMID: 15330604.
31. Cornejo, A.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; Gil, M. J.; Legarreta, G.; Luis, S. V.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A. Org. Lett. 2002, 4 (22), 3927-3930. doi: 10. 1021/ol026787a. PMID: 12599494.
32. Miwa, K.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Synlett 1994, 1994 (02), 107-108. doi: 10.1055/s-1994-22755.
33. Nicolaou, K. C.; Dai, W. M.; Hong, Y. P.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S.; Tsay, S. C. J. Am, Chem, Soc. 1.993, 115 (18), 7944-7953. doi: 10.1021/ja00071a003.
34. Oza, V. B.; Corcoran, R. C. J. Org. Chem. 1995, 60 (12), 3680-3684. doi:10.1021/jo00117a018.
35. Auman, B. C.; Myers, f. L.; Higley, D. P. J. Polym. Sci. Part Polym. Chem. 1997, 35 (12), 2441-2451. doi:10.1002/ (SICI)1099-0518(19970915)35: 12<2441::AID-POLA14>3.0. CO;2-7.
36. Choi, K.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem, Soc. 200.1, 123 (10), 2456-2457. doi:10.1021/ja005772+. PMID: 11456908.
37. Tremblay, M. R.; Lin, S. X.; Poirier, D. Steroids 2001, 66 (11), 821-831. doi: 10.1016/S0039-128X(01)001.16-7. PMID: 11576622.
38. Mazza, C.; Breton, R.; Housset, D.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Biol, Chem. 1998, 273 (14), 8145-8152. doi:10.1074/jbc. 273.14.8145. PMID:952591.8.
39. Sam, K. M.; Boivin, R. P.; Auger, S.; Poirier, D. Bioorg. Med, Chem. Lett. 1994, 4 (17), 2129-2132. doi:10.1016/ S0960-894X(01)80115-80123
40. Bérubé, M.; Laplante, Y.; Poirier, D. Med. Chem. 2006, 2 (4), 329-347. doi: 10.2174/157340606777724086. PMID: 16848745.