Stereoselective nucleophilic addition of potassium alkyltrifluoroborates to cyclic N-acyliminium ions: A Simple and mild approach to chiral 5-alkyl-pyrrolidin-2-ones

Australian Journal of Chemistry

Volumn 62, Issue 8, 2009, Pages 909-916

  Vieira, Adriano S ^a   Ferreira, Fernando P ^b   Guarezemini, Alexandre S ^a   Stefani, Helio A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLIMINIUM ION; DIASTEREOMERS; GOOD YIELD; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; PYRROLIDIN-2-ONES; STEREO-SELECTIVE;

ADDITION REACTIONS;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 69049090053     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09067     Document Type: Article

References (99)

1. J. C. Hubert, J. B. P. A.Wijnberg,W. N. Speckamp, Tetrahedron 1975, 31, 1437. doi:10.1016/0040-4020(75)87076-1
2. N-acyliminium ion chemistry, see: H. de Koning,W. N. Speckamp, in Houben-Weyl, Stereoselective Synthesis(Eds G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann) 1995, Vol. E21, p. 1953 (Thieme Verlag: Stuttgart).
3. W. N. Speckamp, M. J. Moolenaar, Tetrahedron 2000, 56, 3817. doi:10.1016/S0040-4020(00)00159-9
4. B. E. Maryanoff, H.-C. Zhang, J. H. Cohen, I. J. Turchi, C. A. Maryanoff, Chem. Rev. 2004, 104, 1431. doi:10.1021/CR0306182
5. R. A. Pilli, D. Russowsky, Trends Org. Chem. 1997, 6, 101.
6. H. E. Zaugg, Synthesis 1984, 85. doi:10.1055/S-1984-30740
7. H. E. Zaugg, Synthesis 1984, 181. doi:10.1055/S-1984-30772
8. See, for example: R. A. Pilli, L. C. Dias, A. O. Maldaner, J. Org. Chem. 1995, 60, 717. doi:10.1021/JO00108A040
9. R. A. Pilli, D. Russowsky, J. Org. Chem. 1996, 61, 3187. doi:10.1021/JO9513020
10. H. Dhimane, C.Vanucci, G. Lhommet,Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1415. doi:10.1016/S0040-4039(97)00099-3
11. R. A. Batey, D. B. Mackay, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9935. doi:10.1016/S0040-4039(00)01790-1
12. A. O. H. El-Nezhawy, H. I. El-Diwani, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2002, 4137. doi:10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4137:: AID-EJOC4137>3.0.CO;2-X
13. D. J. Bennett, A. J. Blake, P. A. Cooke, C. R. A. Godfrey, P. L. Pickering, N. S. Simpkins, M. D.Walker, C.Wilson, Tetrahedron 2004, 60, 4491. doi:10.1016/J.TET.2004.01.100
14. I. Osante, E. Lete,N. Sotomayor,Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1253. doi:10.1016/J.TETLET.2003.11.122
15. P.-Q. Huang, L.-X. Lu, B.-G. Wei,Y.-P. Ruan, Org. Lett. 2003, 5, 1927. doi:10.1021/OL034505G
16. W.-H. Meng, T.-J. Wu, H.-K. Zhang, P.-Q. Huang, Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 3899. doi:10.1016/J.TETASY.2004.10.030
17. B.-F. Chen, M.-R. Tasi, C.-Y. Yang, J.-K. Chang, N.-C. Chang, Tetrahedron 2004, 60, 10223. doi:10.1016/J.TET.2004.09.001
18. P.-Q. Huang, Synlett 2006, 1133. doi:10.1055/S-2006-941565
19. A. C. Rudolph, R. Machauer, S. F. Martin, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4895. doi:10.1016/J.TETLET.2004.04.122
20. D. G.Washburn, R.W. Heidebrecht, S. F. Martin, Org. Lett. 2003, 5, 3523. doi:10.1021/OL0354066
21. S. F. Martin, H.-J. Chen, A. K. Courtney, Y. Liao, M. Pätzel, M. N. Ramser, A. S. Wagman, Tetrahedron 1996, 52, 7251. doi:10.1016/0040-4020(96)00249-9
22. L. T. Gelbaum, M. M. Gordon, M. Miles, L. H. Zalkow, J. Org. Chem. 1982, 47, 2501. doi:10.1021/JO00134A001
23. D. J. Robins, Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1981, 41, 8 and references cited therein.
24. The Alkaloids, Chemistry and Biology(Ed. G. A. Cordell) 1998, Vol. 50 (Academic: San Diego).
25. N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 1645. doi:10.1016/S0957-4166(00)00113-0
26. H. E. Zaugg, Synthesis 1970, 49 and references therein. doi:10.1055/S-1970-21579
27. R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1973, 85, 235. doi:10.1002/ANGE. 19730850602
28. R. R. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 12, 212. doi:10.1002/ANIE.197302121
29. G. A. Kraus, K. Neuenschwander, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 134. doi:10.1039/C39820000134
30. M. Thaning, L.-G. Wistrand, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1711. doi:10.1002/HLCA.19860690727
31. M. Thaning, L.-G. Wistrand, J. Org. Chem. 1990, 55, 1406. doi:10.1021/JO00291A065
32. P. Renaud, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1704. doi:10.1002/HLCA.19860690726
33. Y. Arai, A. Fujii, T. Ohno, T. Koizumi, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1670.
34. D. Russowsky, R. Z. Petersen, M.N. Godoi, R. A. Pilli,Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9939. doi:10.1016/S0040-4039(00)01828-1
35. C. F. Klitzke, R. A. Pilli, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5605. doi:10.1016/S0040-4039(01)01084-X
36. C. K. Z. Andrade, R. O. Rocha, D. Russowsky, M. N. Godoi, J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 535.
37. R. B. Othman, T. Bousquet, A. Fousse, M. Othman, V. Dalla, Org. Lett. 2005, 7, 2825. doi:10.1021/OL050576Z
38. R. B. Othman, T. Bousquet, M. Othman, V. Dalla, Org. Lett. 2005, 7, 5335. doi:10.1021/OL052357J
39. A. Bernardi, F. Micheli, D. Potenza, C. Scolastico, R. Villa, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4949. doi:10.1016/S0040- 4039(00)97777-3
40. W.-J. Koot, R. van Ginkel, M. Kranenburg, H. Hiemstra, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 401. doi:10.1016/S0040-4039(00)92639-X
41. M. L. Lennartz, M. Sadakane, E. Steckhan,Tetrahedron 1999, 55, 14407. doi:10.1016/S0040-4020(99)00904-7
42. P.-Q. Huang, B.-G. Wei, Y.-P. Ruan, Synlett 2003, 1663. doi:10.1055/S-2003-40988
43. S. Kano,Y.Yuasa, T.Yokomatsu, S. Shibuya, J. Org. Chem. 1988, 53, 3865. doi:10.1021/JO00251A042
44. H. Onoue, M. Narisada, S.Uyeo, H. Matsumura, K. Okada,T.Yano, W. Nagata, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3867. doi:10.1016/S0040- 4039(01)95546-7
45. N. Kise, H. Yamazaki, T. Mabuchi, T. Shono, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1561. doi:10.1016/S0040-4039(00)76758-X
46. T. Rossi, S. Biondi, S. Contini, R. J. Thomas, C. Marchioro, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9604. doi:10.1021/JA00142A045
47. J.Yamada, H. Satô,Y.Yamamoto,Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5611. doi:10.1016/S0040-4039(01)93812-2
48. C. Ludwig, L.-G. Wistrand, Acta Chem. Scand. 1990, 44, 707. doi:10.3891/ACTA.CHEM.SCAND.44-0707
49. L.-G. Wistrand, M. Skrinjar, Tetrahedron 1991, 47, 573. doi:10.1016/S0040-4020(01)87047-2
50. I. Collado, J. Ezquerra, C. Pedregal, J. Org. Chem. 1995, 60, 5011. doi:10.1021/JO00121A020
51. D. L. Comins, M. A. Foley, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6711. doi:10.1016/S0040-4039(00)82435-1
52. D. S. Brown, P. Charreau, T. Hansson, S.V. Ley, Tetrahedron 1991, 47, 1311. doi:10.1016/S0040-4020(01)86388-2
53. T. Shono, J. Terauchi, Y. Ohki, Y. Matsumura, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6385. doi:10.1016/S0040-4039(00)97071-0
54. G. J. Hanson, A. Russell, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5751. doi:10.1016/S0040-4039(00)76188-0
55. J. R. M. Lundkvist, L.-G.Wistrand, U. Hacksell, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 719. doi:10.1016/S0040-4039(00)94612-4
56. P. A. Jacobi, K. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3409. doi:10.1021/JA9642727
57. M. Thaning, L.-G. Wistrand, Acta Chem. Scand. 1989, 43, 290. doi:10.3891/ACTA.CHEM.SCAND.43-0290
58. T. Katoh,Y. Nagata,Y.Kobayashi, K.Arai, J. Minami, S.Terashima, Tetrahedron 1994, 50, 6221. doi:10.1016/S0040-4020(01) 80643-8
59. K. Irie, K. Aoe, T. Tanaka, S. Saito, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 633. doi:10.1039/C39850000633
60. M. Oba, S. Koguchi, K. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5901. doi:10.1016/S0040-4039(01)01120-0
61. M. Oba, S. Koguchi, K. Nishiyama, Tetrahedron 2002, 58, 9359. doi:10.1016/S0040-4020(02)01218-8
62. M. Oba, S. Koguchi, K. Nishiyama, Tetrahedron 2004, 60, 8089. doi:10.1016/J.TET.2004.06.109
63. M. Oba, A. Mita,Y. Kondo, K. Nishiyama, Synth. Commun. 2005, 35, 2961. doi:10.1080/00397910500278446
64. T. Shono,Y. Matsumura, K. Tsubata, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1172. doi:10.1021/JA00395A029
65. T. Shono, Y. Matsumura, K. Uchida, K. Tsubata, A. Makino, J. Org. Chem. 1984, 49, 300. doi:10.1021/JO00176A016
66. S. Louwrier, M. Ostendorf, A. Bomm, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, Tetrahedron 1996, 52, 2603. doi:10.1016/0040-4020(95)01085- 8
67. M.-J. Tranchant, C. Moine, R. B. Othman, T. Bousquet, M. Othman, V. Dalla, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4477. doi:10.1016/J.TETLET.2006.04.090
68. O. Okitsu, R. Suzuki, S. Kobayashi, J. Org. Chem. 2001, 66, 809.doi:10.1021/JO001297M
69. T. Shono,Y. Matsumura, K. Tsubata, J. Takata, Chem. Lett. 1981, 10, 1121. doi:10.1246/CL.1981.1121
70. S. F. Martin, K. J. Barr, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3299. doi:10.1021/JA9542146
71. D. S. Matteson, Stereodirected Synthesis with Organoboranes 1995(Springer: Berlin).
72. A. Pelter, K. Smith, H. C. Brown, Borane Reagents 1988(Academic: London).
73. For reviews of organotrifluoroborate salts see: S. Darses, J.-P. Genêt, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4313. doi:10.1002/EJOC. 200300294
74. G. A. Molander, R. Figueroa, Aldrichim. Acta 2005, 38, 49.
75. G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275. doi:10.1021/AR050199Q
76. H. A. Stefani, R. Cella, A. S. Vieira, Tetrahedron 2007, 63, 3623. doi:10.1016/J.TET.2007.01.061
77. S. Darses, J.-P. Genêt, Chem. Rev. 2008, 108, 288. doi:10.1021/CR0509758
78. N. A. Petasis, I. Akritopoulou, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 583. doi:10.1016/S0040-4039(00)61625-8
79. N. A. Petasis, I. A. Zaviolov, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445. doi:10.1021/JA963178N
80. N. A. Petasis, A. Goodman, I. A. Zaviolov, Tetrahedron 1997, 53, 16463. doi:10.1016/S0040-4020(97)01028-4
81. N. Schlienger, M. R. Ryce, T. K. Hansen, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1303. doi:10.1016/S0040-4039(99)02273-X
82. S.-W. Li, R. A. Batey, Chem. Commun. 2004, 1382. doi:10.1039/B403759F
83. N. Solin, O. A. Wallner, J. K. Szabó, Org. Lett. 2005, 7, 689. doi:10.1021/OL0475010
84. O. A. Wallner, J. K. Szabó, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6976. doi:10.1002/CHEM.200600406
85. G. W. Kabalka, B. Venkataiah, G. Dong, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 729. doi:10.1016/J.TETLET.2003.11.049
86. J.-P.Tremblay-Morin, S. Raeppel, F. Gaudette,Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3471. doi:10.1016/J.TETLET.2004.03.014
87. T. Billard, B. R. Langois, J. Org. Chem. 2002, 67, 997. doi:10.1021/JO016265T
88. R. A. Batey, D. B. Mackay, V. Santhakumar, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5075. doi:10.1021/JA983801Z
89. I. R. Morgan, A. Yazici, S. G. Pyne, Tetrahedron 2008, 64, 1409. doi:10.1016/J.TET.2007.11.046
90. A. S. Vieira, P. F. Fiorante, J. Zukerman-Schpector, D. Alves, G. V. Botteselle, H. A. Stefani, Tetrahedron 2008, 64, 7234. doi:10.1016/J.TET.2008.05.085
91. A. S. Vieira, F. P. Ferreira, P. F. Fiorante, R. C. Guadagnin, H. A. Stefani, Tetrahedron 2008, 64, 3306. doi:10.1016/J.TET. 2008.02.006
92. A. S. Vieira, P. F. Fiorante, T. L. S. Hough, F. P. Ferreira, D. S. Ludtke, H. A. Stefani, Org. Lett. 2008, 10, 5215. doi:10.1021/OL8022177
93. R. C. Guadagnin, C. A. Suganuma, F. V. Singh, A. S. Vieira, R. Cella, H. A. Stefani,Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4713. doi:10.1016/J.TETLET.2008.05.129
94. I. Caracelli, H. A. Stefani, A. S. Vieira, M. M. P. Machado, J. Zukerman-Schpector, Z. Kristallogr. 2007, 222, 345.
95. R. Cella, R. C. Venturoso, H. A. Stefani, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 16. doi:10.1016/J.TETLET.2007.11.031
96. H. A. Stefani, R. Cella, J. Zukerman-Schpector, I. Caracelli, Z. Kristallogr. 2006, 221, 167.
97. G. V. Botteselle, T. L. S. Hough, R. C. Venturoso, R. Cella, A. S. Vieira, H. A. Stefani, Aust. J. Chem. 2008, 61, 870. doi:10.1071/CH08255
98. H.-J. Frohn, H. Franke, P. Fritzen, V. V. Bardin, J. Organomet. Chem. 2000, 598, 127. doi:10.1016/S0022-328X(99)00690-7
99. W. N. Speckamp, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 695. doi:10.1351/PAC199668030695