Theoretical studies on inclusion complexes of cyclodextrins

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 34, 2009, Pages 9533-9542

  Nagaraju, M ^a   Narahari Sastry, G ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE MOLECULES; CDS; EXPLICIT SOLVENTS; GUEST MOLECULES; HOST-GUEST INCLUSION COMPLEXES; IMIDAZOL; INCLUSION COMPLEX; INCLUSION COMPOUNDS; INTERACTION ENERGIES; MD SIMULATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; PM3 CALCULATION; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SEMI-EMPIRICAL; SEMI-EMPIRICAL CALCULATION; SEQUENTIAL ADDITION; SMALL MOLECULES; STABLE COMPLEXES; THEORETICAL STUDY; UPTAKE ABILITY; WATER MODELS; WATER MOLECULE;

BENZENE; CYCLODEXTRINS; HEXANE; LIGANDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; PARAFFINS; QUANTUM CHEMISTRY;

DATA STORAGE EQUIPMENT;

CYCLODEXTRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY;

CYCLODEXTRINS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY;

EID: 68949211799     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9039308     Document Type: Article

References (62)

1. Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 90.
2. Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009.
3. Freudenberg, K.; Plankenhorn, E.; Knauber, H. Chem. Ind. 1947, 731.
4. (a) Szejtli, J. Chem. Rev. 1998, 98, 1743.
5. (b) D'Souza, V. T.; Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 98, 1741.
6. (c) Uekama, K.; Hirayama, F.; Irie, T. Chem. Rev. 1998, 98, 2045.
7. (d) Schneider, H. J.; Hacket, F.; Rudiger, V.; Ikeda, H. Chem. Rev. 1998, 98, 1755.
8. (e) Takahashi, K. Chem. Rev. 1998, 98, 2013.
9. (f) Khan, A. R.; Forgo, P.; Stine, K. J.; D'Souza, V. T. Chem. Rev. 1998, 98, 1977.
10. (a) Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959.
11. (b) Gerhard, W.; Bao-Hang, H.; Axel, M. Chem. Rev. 2006, 106, 782.
12. (c) Harada, A. Ace. Chem. Res. 2001, 34, 456.
13. (d) Kim, B.; Hong, J. Chem. Lett. 2002, 336.
14. (e) Buston, J. E. H.; Young, J. R.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2000, 905.
15. (f) Eliadou, K.; Yannakopoulou, K.; Rontoyianni, A.; Mavridis, I. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6217-6226.
16. VanEtten, R. L.; Sebastian, J. F.; Glowes, G. A.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3242.
17. Tabushi, I.; Yamamura, K.; Fujita, K.; Kawakubo, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1019.
18. Cramer, F.; Saenger, W.; Spatz, H. Ch. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 14.
19. Kondo, H.; Nakatani, H.; Hiromi, K. J. Biochem. 1976, 79, 393.
20. Ueno, A.; Yoshimura, H.; Saka, R.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2779.
21. Odagaki, Y.; Hirotsu, K.; Higuchi, T.; Harada, A.; Takahashi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1990, 1, 1230.
22. Lindner, K.; Saenger, W. Carbohydr. Res. 1982, 99, 103.
23. (a) Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
24. (b) Liu, L.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3461.
25. (a) Bonnet, P.; Jaime, C.; Morin-Allory, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 689.
26. (b) Bea, I.; Gotsev, M. G.; Ivanov, P. M.; Jaime, C.; Kollman, P. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2056.
27. (c) Thomson, D.; Larsson, J. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16640.
28. (d) Carlos-Javier, N. A.; Carolina-Marta, E. L.; David, D.; Carlos, J.; Ramon, G. J. Tetrahedron 2006, 62, 4162.
29. (a) Grabner, G.; Monti, S.; Mayer, B.; Koehler, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 20068.
30. (b) Tanaka, H.; Kato, N.; Kawazura, H. Bull Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1255.
31. (a) Sunita, S. S.; Rohini, N. K.; Kulkarni, M. G.; Nagaraju, M.; Sastry, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7752.
32. (b) Sunita, S. S.; Rohini, N. K.; Kulkarni, M. G.; Nagaraju, M.; Sastry, G. N. Macromolecules 2007, 40, 1824.
33. Kitagawa, M.; Hoshi, H.; Sakurai, M.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Carbohydr. Res. 1987, 163, cl.
34. Bosti, A.; Yannakopoulou, K.; Hadjoudis, E.; Waite, J. Carbohydr. Res. 1996, 283, 1.
35. (a) Huang, M. J.; Watts, J. D.; Bodor, N. Int. J. Quantum Chem. 1997, 64, 711.
36. (b) Huang, M. J.; Watts, J. D.; Bodor, N. Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 1135.
37. Castro, R.; Berardi, M. J.; Cordova, E.; de Olza, M. O.; Kaifer, A. E.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10257.
38. Li, X. S.; Liu, L.; Guo, Q. X.; Chu, S. D.; Liu, Y. C. Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 117.
39. Song, K. S.; Hou, C. R.; Liu, L.; Li, X. S.; Guo, Q. X. J. Photochem. Photobiol, A 2001, 139, 105.
40. (a) Santos, H. F. D.; Duarte, H. A.; Sinisterra, R. D.; Mattos, S. V. D. M.; Oliveira, L. F. C. D.; Almeida, W. B. D. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 569.
41. (b) Jursic, B. S.; Zdravkovski, Z.; French, A. D. THEOCHEM 1996, 366, 113.
42. (a) Raffaini, G.; Ganazzolo, F. Chem. Phys. 2007, 333, 128.
43. (b) Georg, C. H.; Coutinho, K.; Canuto, S. Chem. Phys. Lett. 2005, 413, 16.
44. (c) Naidoo, J. K.; Chen, J. Y.; Jansson, J. L. M.; Widmalm, G.; Maliniak, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4236.
45. (d) Winkler, R. G.; Fioravanti, S.; Ciccotti, G.; Margheritis, C.; Villa, M. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 659.
46. (a) Macro Model, version 9.0; Schrodinger, LLC: New York, 2007.
47. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision Cl; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 2003.
48. (a) Kirschner, K. N.; Woods, R. J. Proc Natl Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10541.
49. (b) Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
50. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III.; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massava, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Hornak, V.; Cui, G.; Schafmeister, C.; Gohlke, J.; Kollman, P. A. AMBER 8.0; University of California; San Francisco, CA, 2004.
51. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
52. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Cheatham, T. E. Ace Chem. Res. 2000, 33, 889.
53. (a) Wieczorek, R.; Haskamp, L.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6713.
54. (b) Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10389.
55. (c) Vijay, D.; Zipse, H.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8863.
56. (d) Reddy, A. S.; Vijay, D.; Sastry, G. M.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2479.
57. (a) Manor, P. C.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3630.
58. (b) Betzel, C.; Saenger, W.; Hingerty, B. E.; Brown, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7545.
59. (c) Ding, J.; Steiner, T.; Zabel, V.; Hingerty, B. E.; Mason, S. A.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8081.
60. (d) Fujiwara, T.; Tanaka, N.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1990, 739.
61. Xu-Jie, S.; Hui-Lan, C.; Fei, Y.; You-Cai, Z.; Xiao-Hong, Y.; YiZhi, Li. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6813.
62. Hui-Lan, C.; Zhao, B.; Wang, Z. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 56, 17.