The application of the ONIOM hybrid method to the cycloaddition reactions of bromo-substituted 2(H)-pyran-2-ones1

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 7, 2009, Pages 872-879

  Larkin, Susan M ^a   Vreven, Thom ^b   Bearpark, Michael J ^c   Morokuma, Keiji ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b Gaussian mc   (United States)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Diels Alder; Hybrid methods; ONIOM; Transition state; Transition structures

Indexed keywords

DIELS-ALDER; HYBRID METHODS; ONIOM; TRANSITION STATE; TRANSITION STRUCTURES;

CYCLOADDITION; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR ORBITALS; STEREOSELECTIVITY;

HYBRID SENSORS;

EID: 68349115085     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-027     Document Type: Article

References (34)

1. This article is part of a Special Issue dedicated to Professor T. Ziegler.
2. Afarinkia, K.; Nelson, T. D.; Vinader, M. V.; Posner, G. H. Tetrahedron 1992, 48, 9111. doi:10.1016/S0040-4020(01) 85607-6.
3. Woodward, B. T.; Posner, G. H. Adv. Cycloaddit. 1999, 5, 47.
4. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100 (50), 19357. doi:10.1021/jp962071j.
5. Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105 (5), 1959. doi:10.1063/1.472065.
6. Svensson, M.; Humbel, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3654. doi:10.1063/1.472235.
7. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16 (9), 1170. doi:10.1002/jcc.540160911.
8. Dapprich, S.; Komâromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. THEOCHEM 1999, 461-462, 1. doi:10.1016/S0166-1280(98)00475-8.
9. Vreven, T.; Frisch, M. J.; Kudin, K. N.; Schlegel, H. B.; Morokuma, K. Mol. Phys. 2006, 104, 701. doi:10.1080/ 00268970500417846.
10. Vreven, T.; Morokuma, K.J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6167. doi:10.1021/jp014588n. (Pubitemid 35289896)
11. Afarinkia, K.; Bearpark, M. J.; Ndibwami, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7158. doi:10.1021/jo0348827. PMID:12968865.
12. Afarinkia, K.; Bearpark, M. J.; Ndibwami, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1122. doi:10.1021/jo048213k. PMID: 15704944.
13. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227. doi:10. 1016/0022-2836(76)90311-9. PMID:985660.
14. Singh, U. C; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7 (6), 718. doi:10.1002/jcc.540070604.
15. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11 (6), 700. doi: 10.1002/jcc.540110605.
16. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419. doi:10.1002/1096-987X(200012)21:16<1419::AID-JCC1>3.0.CO;2-C.
17. Vreven, T.; Morokuma, K. Annu. Rep. Comput. Chem. 2006, 2, 35. doi:10.1016/S1574-1400(06)02003-2.
18. Morokuma, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 797.
19. Morokuma, K.; Musaev, D. G.; Vreven, T.; Bäsch, H.; Torrent, M.; Khoroshun, D. V. IBM J. Res. Develop. 2001, 45 (3-4), 367.
20. Bearpark, M. J.; Ogliaro, F.; Vreven, T.; Boggio-Pasqua, M.; Frisch, M. J.; Larkin, S. M.; Morrison, M.; Robb, M. A. J. Photochem. Photobiol. A 2007, 190, 207. doi:10.1016/j.jphotochem.2007.05.008.
21. Wesolowski, T. A.; Weber, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 248, 71. doi: 10.1016/0009-2614(95)01281-8.
22. Wesolowski, T. A.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8050. doi:10.1021/jl00132a040.
23. Wesolowski, T. A.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1993, 97 (30), 8050. doi:10.1021/jl00132a040.
24. Yang, W. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 1438. doi:10.1103/PhysRevLett.66. 1438. PMID:10043209.
25. Cui, Q.; Guo, H.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 2002, 117 (12), 5617. doi:10.1063/l.1501134.
26. Gogonea, V.; Westerhoff, L. M.; Merz, K. M. J. Chem. Phys. 2000, 113 (14), 5604. doi:10.1063/l.1290608.
27. Hratchian, H. P.; Parandekar, P. V.; Raghavachari, K.; Frisch, M. J.; Vreven, T. J. Chem. Phys. 2008, 128 (3). doi:10.1063/1.2814164. PMID:18205488.
28. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komâromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A., Jr.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. ∫. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 815. doi:10.1021/ct050289g.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tornasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. ?.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian development version [computer program]. Version C.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2004.
30. Ujaque, G.; Norton, J. E.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 7179. doi:10.1021/jo020441w. PMID: 12375943.
31. Dewar, M. J. S. J. Phys. Chem. 1985, 89 (11), 2145. doi:10.1021/ jl00257a004.
32. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105 (10), 1944. doi:10.1021/jp001970b. (Pubitemid 32259486)
33. Sodupe, M.; Rios, R.; Branchadell, V.; Nicholas, T.; Oliva, A.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (18), 4232. doi:10.1021/ja9628260. (Pubitemid 27239974)
34. Bakalova, S. M.; Kaneti, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112 (50), 13006. doi:10.1021/jp803701y.