Origins of stereoselectivity in the Diels-Alder addition of chiral hydroxyalkyl vinyl ketones to cyclopentadiene: A quantitative computational study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 50, 2008, Pages 13006-13016

  Bakalova, Snezhana M ^a   Kaneti, Jose ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Bulgaria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ATOMIC PHYSICS; CHEMICAL REACTIONS; ELECTRON CORRELATIONS; ELECTRON DENSITY MEASUREMENT; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; KETONES; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; STEREOSELECTIVITY; SULFUR COMPOUNDS;

BASIS SETS; CHIRAL CARBONS; COMPUTATIONAL APPROACHES; COMPUTATIONAL ECONOMIES; COMPUTATIONAL STUDIES; CONFORMATIONAL DISTRIBUTIONS; CYCLOPENTADIENE; DFT CALCULATIONS; DIELS-ALDER REACTIONS; ELECTRON CORRELATION EFFECTS; HYDROGEN ATOMS; IN LINES; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDS; METHYL VINYL KETONES; QUANTITATIVE STUDIES; REACTION SITES; SHORT-COMINGS; STERIC INTERACTIONS; THEORETICAL CALCULATIONS; VINYL KETONES;

ALKYLATION;

EID: 58149157773     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp803701y     Document Type: Article

References (57)

1. Helmchen, G.; Karge, R.; Weetman, J. In Modern Synthetic Methods: Scheffold, R., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, Germany, 1986; Vol. 4, pp 261-306.
2. Choy, W.; Reed, L. A.; Masamune, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 1137-1139.
3. Masamune, S.: Reed, L. A.; Davis. J. T.; Choy. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4441-4444.
4. Coxon, J. M.; Froese, R. D. J.; Ganguly, B.; Marchand, A. P.; Morokuma. K. Synlett 1999, 1681-1703.
5. (a) Lipkowitz, K. B.; Pradhan, M. J. Org. Chem. 2003, 68. 4648-4656.
6. (b) Lipkowitz. K. B.; D'Hue, C. A.; Sakamoto, T.; Stack, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14255-14267.
7. Evans, D. A.; Johnson, D. S. In Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III; Jacobsen, E. N., Pfaltz. A.. Yamamoto, H.. Eds. Springer Verlag: Berlin, Heidelberg, 1999; p 1178.
8. Wiest, O.: Montiel. D. C.; Houk. K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378-8388, and references therein.
9. Kong, S.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10418-10427, and references therein.
10. (a) Montgomery, J. A.; Frisch. M. J.; Ochterski, J. W.; Peterson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
11. (b) Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Peterson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6523-6542.
12. Guner, V.; Khuong. K. S.; Leach, A. G.; Lee. P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445-11459.
13. Bakalova. S. M.; Santos, A. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 8475-8481.
14. (a) Poll. T.; Helmchen, G.; Bauer, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2191-2194.
15. (b) Poll, T. PhD Dissertation, Universität Würzburg, 1988.
16. Rulisek, L.; Sebek, P.; Havlas, Z.; Hrabal, R.; Capek, P.; Svatos, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6295-6302.
17. Dudding T.; Houk. K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101. 5770-5775.
18. (a) Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11. 431-439.
19. (b) Singh. U. C.; Kollman. P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145.
20. Garcia, J. 1.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 658-664.
21. (a) Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996 105, 1959-1967.
22. (b) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996 100, 19357-19363.
23. Dudding T.; Houk. K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101. 5770-5775.
24. Deng, W.; Vreven, T.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Moi. Struct: THEOCHEM 2006, 775, 93-99.
25. Jorgensen. W. L.; Lim. D.; Blake, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936-2942.
26. Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1412-1419.
27. Frisch, M. J. Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg. J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich. S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, 1.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng. C. Y.; Nanayakkara. A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
28. Hehre, W. J.; Radom. L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ah initio MO Theory: Wiley: New York, 1986.
29. (a) Gonzales, C.; Schlegel. H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90. 2154-2161.
30. (b) Shaik, S. S.; Schlegel. H. B.; Wolfe, S. The SN 2 Mechanism; Wiley: New York, 1992.
31. Schmidt, M. W.: Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. J.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.: Windus. T. L.: Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
32. (a) Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 461-462, 1-21.
33. (b) Froese, R. D. J.; Morokuma. K. In Encylopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; John Wiley and Sons: Chichester, Sussex, U.K.. 1998; Vol. 2. pp 1244-1257.
34. (a) Cizek, J. Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35.
35. (b) Pople, J. A.; Krishnan. R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14. 545-560.
36. (c) Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918.
37. (d) Crawford, T. D.; Schaefer III, H. F., In Review of Computational Chemistry; Lipkowitz. K. B.. Boyd, D. B., Eds.; 2000; Vol. 14. pp 33-136.
38. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
39. (a) Klamt. A.; Schüürmann. G. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1993, 799-806.
40. (b) Klamt, A.: Jonas. V.; Buerger. T.; Lohrenz, J. C. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102. 5074-5085.
41. Rowley, D.; Steiner, H. Discuss. Faraday Soc. 1951, 27, 5299-5306.
42. Acevedo, O.; Evanseck, J. D. Org. Lett. 2003, 5, 649-652.
43. (a) Maskill, H. The Physical Basis of Organic Chemistry; Oxford University Press: New York. 1985. pp 293.
44. (b) Zefirov. N. S. Tetrahedron 1977, 33, 2719-2722.
45. White, J. D.; Demnitz, F. W. J.; Oda, H.; Hassler, C.; Snyder, J. P. Org. Lett. 2000, 2, 3313-3316.
46. Loncharich, R. J.; Schwartz. T. R.; Houk. K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 14-23.
47. Durig, J. R.; Little. T. S. J. Chem. Phys. 1981, 75, 3660-3668.
48. (a) Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1953, 36, 308-319.
49. (b) Prelog, V.; Tsatsas, G. Helv. Chim. Acta 1953, 36, 1178-1180.
50. Cram, D. J.; Abd Elhafez, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828-5835.
51. Walborsky, H. M.; Barash, L.; Davis, T. C. Tetrahedron 1963, 19, 2333-2351.
52. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
53. van Mourik, T.; Karamertzanis, P. G.; Price. S. L. J. Phxs. Chem. A 2006, 110, 8-12.
54. Johnson, E. R.; Di Labio. G. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 333-339.
55. Chandrasekhar, J.; Shariffskul, S.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8078-8085.
56. Jones, G. A.; Paddon-Row, M. N.; Sherburn, M. S.; Turner, C. I. Org. Lett. 2002, 4, 3789-3792.
57. Bakalova. S. M.; Santos, A. G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1779-1789.