Computational and experimental investigation of the Diels-Alder cycloadditions of 4-chloro-2(H)-pyran-2-one

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 19, 2003, Pages 7158-7166

  Afarinkia, Kamyar ^a   Bearpark, Michael J ^a   Ndibwami, Alexis ^a  

^a KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; ELECTRON TRANSITIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; STEREOCHEMISTRY;

CYCLOADDITION;

ADDITION REACTIONS;

4 CHLORO 2(H) PYRAN 2 ONE; LACTONE DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; MATHEMATICAL COMPUTING; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; THEORY;

EID: 0141789950     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0348827     Document Type: Article

References (35)

1. Afarinkia, K.; Nelson, T. D.; Vinader, M. V.; Posner, G. H. Tetrahedron 1992, 48, 9111.
2. Woodward, B. T.; Posner, G. H. Adv. Cyloaddit. 1999, 5, 47.
3. Posner, G. H.; Ishihara, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7545.
4. Marko, I. E.; Seres, P.; Swarbrick, T. M.; Staton, I.; Adams, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5649.
5. Posner, G. H.; Wettlaufer, D. G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 667.
6. Posner, G. H.; Nelson, T. D.; Kinter, C. M.; Johnson, N. J. Org. Chem. 1992, 57, 4083.
7. Posner, G. H.; Wettlaufer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7373.
8. Posner, G. H.; Haces, A.; Harrison, W.; Kinter, C. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4836.
9. Posner, G. H.; Kinter, C. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3967.
10. Posner, G. H.; Nelson, T. D. Tetrahedron 1990, 46, 4573.
11. Jung, M. E.; Head, D. B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1990, 127, 830.
12. Marko, I. E.; Seres, P.; Evans, G. R.; Swarbrick, T. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7305.
13. Afarinkia, K.; Mahmood, F. Tetrahedron 1999, 55, 3129.
14. Posner, G. H.; Afarinkia, K.; Dai, H. Org. Synth. 1995, 73, 231.
15. Posner, G. H.; Nelson, T. D.; Kinter, C. M.; Afarinkia, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5295.
16. Afarinkia, K.; Posner, G. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7839.
17. Afarinkia, K.; Daly, N. T.; Gomez-Farnos, S.; Joshi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2369.
18. Cho, C.-G.; Park, J.-S.; Jung, I.-H.; Lee, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1065.
19. Cho, C.-G.; Kim, Y.-W.; Lim, Y.-K.; Park, J.-S.; Lee, H.; Koo, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 290.
20. Balazs, L.; Kadas, I.; Toke, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7583.
21. Kvita, V.; Sauter, H. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 883-889.
22. Bryson, T. A.; Dolak, T. M. Org. Synth. 1977, 57, 62.
23. Ingold, C. K.; Nickolis, L. C. J. Chem. Soc. 1922, 1638.
24. Diels, O.; Alder, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1931, 490, 257. Shimo, T. ; Kataoka, K.; Maeda, A.; Somekawa, K. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 811. De Lucchi, O.; Modena, G. Tetrahedron 1984, 40, 2585. Zimmermann, H. E.; Grunewald, G. L.; Paufler, R. M.; Sherwin, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2330.
25. Diels, O.; Alder, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1931, 490, 257. Shimo, T. ; Kataoka, K.; Maeda, A.; Somekawa, K. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 811. De Lucchi, O.; Modena, G. Tetrahedron 1984, 40, 2585. Zimmermann, H. E.; Grunewald, G. L.; Paufler, R. M.; Sherwin, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2330.
26. Diels, O.; Alder, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1931, 490, 257. Shimo, T. ; Kataoka, K.; Maeda, A.; Somekawa, K. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 811. De Lucchi, O.; Modena, G. Tetrahedron 1984, 40, 2585. Zimmermann, H. E.; Grunewald, G. L.; Paufler, R. M.; Sherwin, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2330.
27. Diels, O.; Alder, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1931, 490, 257. Shimo, T. ; Kataoka, K.; Maeda, A.; Somekawa, K. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 811. De Lucchi, O.; Modena, G. Tetrahedron 1984, 40, 2585. Zimmermann, H. E.; Grunewald, G. L.; Paufler, R. M.; Sherwin, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2330.
28. However, it should be noted that cycloaddition of 5-bromo-2-(H)pyran-2-one with methylvinyl ketone affords a 9:1 mixture of 5-endo and 6-endo cycloadducts. See ref 9.
29. Pfaff, E.; Plieninger, H. Chem. Ber. 1982, 115, 1967
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Stratmann, R. E.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Iyengar, S.; Petersson, G. A.; Ehara, M.; Toyota, K.; Nakatsuji, H.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C. ; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 01, Development Version, revision B.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
31. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
32. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G. THEOCHEM 1988, 41, 1.
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
34. Ujaque, G.; Norton, J. E.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 7179.
35. Dell, C. P.; Smith, E. H.; Warburton, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 747.