Homolytic bond-dissociation enthalpies of tin bonds and tin-ligand bond strengths - A computational study1

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 7, 2009, Pages 974-983

  Whittleton, Sarah R ^a   Boyd, Russell J ^a   Grindley, T Bruce ^a  

^a DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Bond dissociation enthalpy; Density functional theory; Donor acceptor bond enthalpy; Effective core potential; Tetrahalotin complexes; Trimethyltin bond dissociation enthalpies

Indexed keywords

BOND-DISSOCIATION ENTHALPY; DONOR-ACCEPTOR BOND ENTHALPY; EFFECTIVE CORE POTENTIAL; TETRAHALOTIN COMPLEXES; TRIMETHYLTIN BOND-DISSOCIATION ENTHALPIES;

COMPLEXATION; COMPUTATIONAL EFFICIENCY; DISSOCIATION; ENTHALPY; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; PERTURBATION TECHNIQUES; TIN; TIN COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 68349102129     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-033     Document Type: Article

References (64)

1. This article is part of a Special Issue dedicated to Professor T. Ziegler.
2. Grindley, T. B.; Thangarasa, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112 (4), 1364-1373. doi:10.1021/ja00160a012.
3. Kong, X.; Grindley, T. B. Can. J. Chem. 1994, 72 (12), 2396-2404. doi:10.1139/v94-306.
4. Kong, X.; Grindley, T. B. Can. J. Chem. 1994, 72 (12), 2405-2415. doi:10.1139/v94-307.
5. Grindley, T. B. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1998, 53, 17-142. doi:10.1016/S0065-2318(08)60043-8. PMID: 9710969.
6. Gonçalves, A. G.; Noseda, M. D.; Duarte, M. E. R.; Grindley, T. B. J. Org. Chem. 2007, 72 (26), 9896-9904. doi:10.1021/jo701413y. PMID: 18044914.
7. Grindley, T. B. Applications of Organotin Derivatives for Carbohydrate Synthesis. In Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications; Gielen, M., Davies, A. G.,Tiekink, E. R. T., Pannell, K.H., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.:Chichester, UK, 2008; p 491.
8. Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P.; Wayner, D. D. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32 (4), 342-349. doi:10.1021/ar9703443.
9. Clark, K. B.; Griller, D. Organometallics 1991, 10 (3), 746-750. doi:10.1021/om00049a039.
10. Griller,D.; Kanabus-Kaminska, J. M.; Maccoll, A. Theo-chem. 1988, 163, 125-131.
11. Becerra, R.; Boganov, S. E.; Egorov, M. P.; Faustov, V. I.; Krylova, I. V.; Nefedov, O. M.; Walsh, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (25), 7555-7562. doi:10.1021/ja012691k. PMID:12071766.
12. Jackson, R. A. J. Organomet. Chem. 1979, 166 (1), 17-19. doi:10.1016/S0022-328X(00)91415-3.
13. Galli, C; Pau, T. Tetrahedron 1998, 54 (12), 2893-2904. doi:10.1016/S0040-4020(98)83025-l.
14. Keiser, D.; Kana'an, A. S. J. Phys. Chem. 1969, 73 (12), 4264-4269. doi:10.1021/jl00846a038.
15. Baldwin, J. C; Läppert, M. F.; Pedley, J. B.; Poland, J. S. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972, 1943-1947. doi:10.1039/DT9720001943.
16. Poleshchuk, O. K.; Kalinina, E. L.; Legon, A. Russ. J. Coord. Chem. 2003, 29 (1), 60-65. doi: 10.1023/A:1021899102470.
17. Poleshchuk, O. K.; Shevchenko, E. L.; Branchadell, V.; Lein, M.; Frenking, G. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101 (6), 869-877. doi:10.1002/qua. 20348. (Pubitemid 40253464)
18. Shurki, A.; Hiberty, P. C; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (4), 822-834. doi:10.1021/ja982218f. (Pubitemid 29077301)
19. Davydova, E. I.; Timoshkin, A. Y.; Sevastianova, T. N.; Su-vorov, A. V.; Frenking, G. Phosphorus Sulfur Silicon 2004, 179 (4-5), 953-954. doi:10.1080/10426500490429013. (Pubitemid 38843848)
20. Davydova, E. I.; Timoshkin, A. Y.; Sevastianova, T. N.; Su-vorov, A. V.; Frenking, G. Theochem 2006, 767 (1-3), 103-111. doi:10.1016/j.theochem.2006.05. 011.
21. Bickelhaupt, F. M.; Ziegler, T.; Schleyer, P. V. Organome-tallics 1996, 15 (5), 1477-1487. doi:10.1021/om950560k.
22. Hao, C. T.; Kaspar, J. D.; Check, C. E.; Lobring, K. C; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (9), 2026-2034. doi:10.1021/ jp040743x. PMID: 16833538.
23. Whittleton, S. R.; Boyd, R. J.; Grindley, T. B. Computational methods for organotin compounds. In Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications; Gielen, M.; Da-vies, A. G., Tiekink, E. R. T., Pannell, K. H.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, UK, 2008; p 267.
24. Wakamatsu, K.; Orita, A.; Otera, J. Organometallics 2008, 27 (6), 1092-1097. doi:10.1021/om701179j.
25. Bäsch, H. Inorg. Chim. Acta 1996, 252 (1-2), 265-279. doi:10.1016/S0020-1693(96)05326-l.
26. Deeth, R. J.; Jenkins, H. D. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101 (26), 4793-4798. doi:10.1021/jp970374n.
27. Drozdova, T. I.; Denisov, E. T. Kinet. Catal. 2002, 43 (1), 10-18. doi: 10.1023/A: 1014232625544.
28. Martynov, A. V.; Zhinkin, A. R.; Amosova, S. V. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42 (2), 190-192. doi:10.1134/S1070428002120059.
29. Martinelli, M. J.; Vaidyanathan, R.; Pawlak, J. M.; Nayyar, N. K.; Dhokte, U. P.; Doecke, C. W.; Zollars, L. M. H.; Moller, E. D.; Khau, V. V.; Kosmrlj, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (14), 3578-3585. doi:10.1021/ja016031r. PMID: 11929246.
30. Chojnacka, A.; Piatek, A. M.; Chapuis, C; Jurczak, J. Tetrahedron Asymmetry 2006, 17 (5), 822-828. doi:10.1016/j.tetasy.2006.01.031.
31. Ayoko, G. A.; Bonire, J. J.; Abdulkadir, S. S.; Olurinola, P. F.; Ehinmidu, J. O.; Kokot, S.; Yiasel, S. Appl. Organomet. Chem. 2003, 17 (10), 749-758. doi:10.1002/aoc.520.
32. Valla, V.; Bakola-Christianopoulou, M.; Kojic, V.; Bogdano-vic, G. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Nano-Met. Chem. 2007, 37 (1), 41-51. doi:10.1080/15533170601172450.
33. Bregadze, V. I.; Glazun, S. A.; Petrovskii, P. V.; Starikova, Z. A.; Buyanovskaya, A. G.; Takazova, R. U.; Gielen, M.; de Vos, D.; Kemmer, M.; Biesemans, M.; Willem, R. Appl. Organomet. Chem. 2004, 18 (4), 191-194. doi:10.1002/aoc.599.
34. Gielen, M.; Biesemans, M.; Willem, R. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19 (4), 440-450. doi:10.1002/aoc.771. (Pubitemid 40469056)
35. Bonire, J. J.; Fricker, S. P. J. Inorg. Biochem. 2001, 83 (2-3), 217-221. doi:10.1016/S0162-0134(00)00192-6. PMID: 11237262.
36. Pellerito, C; Nagy, L.; Pellerito, L.; Szorcsik, A. j. Organomet. Chem. 2006, 691 (8), 1733-1747. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.12.025.
37. Caratozzolo, R.; Bellini, E.; Melati, M. R.; Pellerito, C; Fiore, T.; D'Agati, P.; Scopelliti, M.; Pellerito, L. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21 (2), 66-72. doi: 10.1002/aoc.1175. (Pubitemid 46201638)
38. Dunstan, P. O. Thermochim. Acta 2000, 345 (2), 117-123. doi : 10.1016/S0040-6031(99)00400-1.
39. Dunstan, P. O. Thermochim. Acta 2001, 369 (1-2), 9-16. doi : 10.1016/S0040-6031 (00)00740-1.
40. Dunstan, P. O. Thermochim. Acta 2001, 376 (1), 17-23. doi:10.1016/S0040-6031(01)00570-6.
41. Dunstan, P. O. Thermochim. Acta 2002, 389 (1-2), 25-31. doi:10.1016/S0040-6031(02)00011-4.
42. Dunstan, P. O. Thermochim. Acta 2003, 398 (1-2), 1-7. doi:10.1016/S0040-6031(02)00326-X.
43. Dunstan, P. O. Thermochim. Acta 2003, 404 (1-2), 117-123. doi:10.1016/S0040-6031(03)00102-3.
44. Timoshkin, A. Y.; Davydova, E. I.; Sevastianova, T. N.; Su-vorov, A. V.; Schaefer, H. F. Int. J. Quantum Chem. 2002, 88 (4), 436-440. doi:10.1002/qua.l0073.
45. Timoshkin, A. Y.; Suvorov, A. V.; Bettinger, H. F.; Schaefer, H. F. j. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (24), 5687-5699. doi:10.1021/ja983408t. (Pubitemid 29300097)
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tornasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Och-terski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Ste-fanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Po-ple, J. A. Gaussian 03, version Revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
47. Becke, A. D. j. Chem. Phys. 1993, 98 (2), 1372. doi: 10.1063/1.464304.
48. Becke, A. D. j. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648. doi:10.1063/1.464913.
49. Lee, C.-H.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2), 785-789. doi:10.1103/PhysRevB.37.785.
50. Boys S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19 (4), 553-566. doi : 10.1080/00268977000101561.
51. Whittleton, S. R.; Boyd, R. J.; Grindley, T. B. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (17), 5893-5896. doi: 10.1021/jp056996n. PMID: 16640386.
52. Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105 (34), 8111-8116. doi:10.1021/jp0119451.
53. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82 (1), 284-298.
54. Martin, J. M. L.; Sundermann, A. J. Chem. Phys. 2001, 114 (8), 3408-3420. doi:10.1063/l.1337864.
55. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuß, H. Mol. Phys. 1993, 80 (6), 1431-1441. doi:10.1080/00268979300103121.
56. Boyd, S. L.; Boyd, R. J.; Bessonette, P. W.; Kerdraon, D. I.; Aucoin, N. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (34), 8816-8822. doi:10.1021/ja00139a015.
57. Luo, Y. R.; Pacey, P. D. Can. J. Chem. 1993, 71 (4), 572-577. doi:10.1139/v93-079.
58. Luo, Y. R.; Benson, S. W. J. Phys. Chem. 1989, 93 (8), 3304-3306. doi:10.1021/jl00345a082.
59. Luo, Y. R.; Benson, S. W. J. Phys. Chem. 1989, 93 (21), 7333-7335. doi:10.1021/jl00358a014.
60. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36 (4), 255-263. doi:10.1021/ar020230d. PMID: 12693923.
61. Walsh, R. Acc. Chem. Res. 1981, 14 (8), 246-252. doi:10.1021/ar00068a004.
62. Doncaster, A. M.; Walsh, R. J. Phys. Chem. 1979, 83 (5), 578-581. doi:10.1021/jl00468a005.
63. Davydova, E. I.; Sevastianova, T. N.; Timoshkin, A. Y.; Su-vorov, A. V.; Frenking, G. Int. J. Quantum Chem. 2004, 100 (4), 419-425. doi:10.1002/qua. 20094.
64. Pyykko, P. Chem. Rev. 1988, 88 (3), 563-594. doi:10.1021/cr00085a006.