Solvent dependent photochemical reactivity of 3-allyloxy-1,2,4-oxadiazoles

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 8, 2009, Pages 156-167

  Piccionello, Antonio Palumbo ^a   Pace, Andrea ^a   Pibiri, Ivana ^a   Buscemi, Silvestre ^a  

^a UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

Author keywords

2 Oxazoline; Intramolecular aziridination; Oxadiazole; Photochemical rearrangement

Indexed keywords

EID: 68349101413     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.813     Document Type: Article

References (39)

1. Diana, G. D.; Volkots, D. L.; Nitz, T. J.; Bailey, T. R.; Long, M. A.; Vescio, N.; Aldous, S.; Pevear, D. C.; Dutko, F. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2421.
2. Saunders, J.; Cassidy, M.; Freedman, S. B.; Harley, E. A.; Iversen, L. L.; Kneen, C.; MacLeod, A. M.; Merchant, K. J.; Snow, R. J.; Baker, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 1128.
3. Li, Z.; Chen, W.; Hale, J. J.; Lynch, C. L.; Mills, S. G.; Hajdu, R.; Keohane, C. A.; Rosenbach, M. J.; Milligan, J. A.; Shei, G.-J.; Chrebet, G.; Parent, S. A.; Bergstrom, J.; Card, D.; Forrest, M.; Quackenbush, E. J.; Wickham, L. A.; Vargas, H.; Evans, R. M.; Rosen, H.; Mandala, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 6169.
4. Macor, J. E.; Ordway, T.; Smith, R. L.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 3228.
5. Gur, E.; Dremencov, E.; Lerer, B.; Newman, M. E. Eur. J. Pharmacol. 2001, 411, 115.
6. Watson, J.; Selkirk, J. V.; Brown, A.M. J. Biomol. Screening 1998, 3, 101.
7. Pauwels, P. J.; Wurch, T.; Palmier, C.; Colpaert, F. C. Br. J. Pharmacol. 1998, 123, 51.
8. Naka, T.; Kubo, K. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 453.
9. Huhtiniemi, T.; Suuronen, T.; Rinne, V. M.; Wittekindt, C.; Lahtela-Kakkonen, M.; Jarho, E.; Wallen, E. A. A.; Salminen, A.; Poso, A.; Leppanen, J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4377.
10. Zhang, H.-Z.; Kasibhatla, S.; Kuemmerle, J.; Kemnitzer, W.; Ollis-Mason, K.; Qiu, L.; Crogan-Grundy, C.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cai, S. X. J. Med. Chem. 2005, 48, 5215.
11. Budriesi, R.; Carosati, E.; Chiarini, A.; Cosimelli, B.; Cruciani, G.; Ioan, P.; Spinelli, D.; Spisani, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 2445.
12. Pibiri, I.; Pace, A.; Palumbo Piccionello, A.; Pierro, P.; Buscemi, S. Heterocycles 2006, 68, 2653.
13. Torgova, S. I.; Karamysheva, L. A.; Geivandova, T. A.; Strigazzi, A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 365, 1055.
14. Taguchi, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2000, 2000096043.
15. Buscemi, S.; Cicero, M. G.; Vivona, N.; Caronna, T. J. Chem. Soc. Perkin 1 1988, 1313.
16. Buscemi, S.; Cicero, M. G.; Vivona, N.; Caronna, T. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 931.
17. Buscemi, S.; Pace, A.; Pibiri, I.; Vivona, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6253.
18. Pace, A.; Pibiri, I.; Buscemi, S.; Vivona, N.; Malpezzi, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 4108.
19. Pace, A.; Buscemi, S.; Vivona, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 2322.
20. Buscemi, S.; Vivona, N. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1551.
21. Buscemi, S.; Vivona, N.; Caronna, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8397.
22. Buscemi, S.; Cusmano, G.; Gruttadauria, M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 861.
23. Buscemi, S.; Vivona, N. Heterocycles 1989, 29, 737.
24. Buscemi, S.; Macaluso, G.; Vivona, N. Heterocycles, 1989, 29, 1301.
25. Buscemi, S.; Vivona, N. J. Chem. Soc. Perkin 2 1991, 187.
26. Buscemi, S.; Pace, A.; Palumbo Piccionello, A.; Pibiri, I.; Vivona, N. Heterocycles 2004, 63, 1619.
27. Buscemi, S.; Pace, A.; Palumbo Piccionello, A.; Pibiri, I.; Vivona, N. Heterocycles 2005, 65, 387.
28. Vivona, N.; Buscemi, S.; Asta, S.; Caronna, T. Tetrahedron 1997, 53, 12629.
29. Palumbo Piccionello, A.; Pibiri, I.; Pace, A.; Raccuglia, R. A.; Buscemi, S.; Vivona, N.; Giorgi, G. Heterocycles 2007, 71, 1529.
30. Ardabilchi, N.; Fitton, A. O.; Frost, J. R.; Oppong-Boachie, F. K.; Hadi, A. H. b. A.; Sharif, A. b. M. J. Chem. Soc., Perkin 1 1979, 539.
31. Bergmeier, S. C.; Stanchina, D. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4533.
32. Bergmeier, S. C.; Stanchina, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4449.
33. Andres, J. M.; Barrio, R.; Martinez, M. A.; Pedrosa, R.; Perez-Encabo, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4210.
34. Frump, J. A. Chem. Rev. 1971, 71, 483, and references cited therein.
35. Blank experiments showed that in the presence of suspended sodium carbonate, all the photoproduced hydrochloric acid was neutralized. The use of soluble bases such as triethylamine was avoided to prevent competing electron transfer pathways which would have affected the experiment.
36. Ueda, S.; Terauchi, H.; Yano, A.; Ido, M.; Matsumoto, M.; Kawasaki, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 313.
37. Grant, T. G.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1994, 50, 2297, and references cited therein.
38. Glos, M.; Reiser, O. Org. Lett. 2000, 2, 2045.
39. Eloy, F.; Deryckere, A.; Van Overstraeten, A. Bull. Soc. Chim. Bel. 1969, 78, 47. (Chem. Abstr. 1969, 71, 449863).