New efficient synthesis of imidazo[2,1-b]quinazoline-2,5(1H,3H)-diones by a consecutive aza-Wittig/heterocumulene-mediated annulation

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 10, 2009, Pages 220-232

  Xie, Chang ^a   Huang, Nian Yu ^a   Ding, Ming Wu ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

1 b quinazoline 2; 3H) dione; 5(1H; Aza Wittig reaction; Carbodiimide; Imidazo 2; Iminophosphorane; Quinazolinone

Indexed keywords

EID: 68349099017     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.a20     Document Type: Article

References (36)

1. Chen, K.; Aowad, A. F. A.; Adelstein, S. J.; Kassis, A. I. J. Med. Chem. 2007, 50, 663.
2. Shiba, S. A.; El-Khamry, A. A.; Shaban, M. E.; Atia, K. S. Pharmazie 1997, 52, 189.
3. Alagarsamy, V.; Dhanabal, K.; Parthiban, P.; Anjana, G.; Deepa, G.; Murugesan, B.; Rajkumar, S.; Beevi, A. J. J. Pharm. Pharmacol. 2007, 59, 669.
4. Santagati, N. A.; Bousquet, E.; Spadaro, A.; Ronsisvalle, G. Farmaco 1999, 54, 780.
5. Bereznak, J. F.; Chang, Z. Y.; Selby, T. P.; Sternberg, C. G. US 5 945 423, 1999; Chem. Abstr. 1999, 131, 170360h.
6. Bereznak, J. F.; Chang, Z. Y.; Sternberg, C. G. PCT Int. Appl. WO 9702262, 1997; Chem. Abstr. 1998, 129, 132536w.
7. Bartroli, J.; Turmo, E.; Alguero, M.; Boncompte, E.; Vericat, M. L.; Conte, L.; Ramis, J.; Merlos, M.; Garcia-Rafanell, J.; Forn, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 1869.
8. Liu, J. F.; Kaselj, M.; Isome, Y.; Ye, P.; Sargent, K.; Sprague, K.; Cherrak, D.; Wilson, C. J.; Si, Y.; Yohannes, D.; Ng, S. C. J. Comb. Chem. 2006, 8, 7.
9. Welch, W. M.; Ewing, F. E.; Huang, J.; Menniti, F. S.; Pagnozzi, M. J.; Kelly, K.; Seymour, P. A.; Guanowsky, V.; Guhan, S.; Guinn, M. R.; Critchett, D.; Lazzaro, J.; Ganong, A. H.; Devries, K. M.; Staigers, T. L.; Chenard, B. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 177.
10. Lazzaro, J. T.; Paternain, A. V.; Lerma, J.; Chenard, B. L.; Ewing, F. E.; Huang, J.; Welch, W. M.; Ganong, A. H.; Menniti, F. S. Neuropharmacology 2002, 42, 143.
11. Lacroix, G.; Peignier, R.; Pepin, R.; Bascou, J. P.; Perez, J.; Schmitz, C. US Patent 6002016, 1999; Chem. Abstr. 2000, 132, 35698e.
12. ÖMalley, D. P.; Li, K.; Maue, M.; Zografos, A. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4762.
13. Ding, M. W.; Chen, Y.F.; Huang, N. Y. Phosphorus Sulfur and Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 2287.
14. Chan, G.W.; Mong, S.; Hemling, M. E.; Freyer, A. J.; Offen, P. H.; DeBrosse, C. W.; Sarau, H. M.; Westley, J. W. J. Nat. Prod. 1993, 56, 116.
15. Gadwood, R. C.; Kamdar, B. V.; Dubray, L.A. C.; Wolfe, M. L.; Smith, M. P.; Watt, W.; Mizsak, S. A.; Groppi, V. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 1480.
16. Loukaci, A.; Guyot, M.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Nat. Prod. 1998, 61, 519.
17. Sato, H.; Tsuda, M.; Watanabe, K.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1998, 54, 8687.
18. Kienzle, F.; Kaiser, A.; Minder, R. E. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 148.9.
19. Daboun, H. A.; Abd-Elfattah, A. M.; Hussein, M. M.; Shalaby, A. F. A. Z. Naturforsch. 1981, 36B, 366.
20. Magd El-Din, A.; Elsharabasy, S.; Hassan, A. Phosphorus Sulfur and Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 53.
21. Palacios, F.; Herrán, E.; Alonso, C.; Rubiales, G. ARKIVOC 2007, (iv), 397.
22. López, J.L.; Tárraga, A.; Molina, P. Arkivoc 2007, (iv), 39.
23. Lertpibulpanya, D.; Marsden, S. P.; Rodriguez-Garcia, I.; Kilner, C. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5000.
24. Palacios, F.; Alonso, C.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; Santos, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 523.
25. Marsden, S. P.; McGonagle, A. E.; McKeever-Abbas, B. Org. Lett. 2008, 10, 2589.
26. Hu, Y. G.; Li, G. H.; Ding, M. W. Arkivoc 2008, (xiii), 151.
27. Sun, Y.; Wu, J.; Feng, L.L.; Ding, M. W. Arkivoc 2009, (vii), 111.
28. Yuan, J. Z.; Fu, B. Q.; Ding, M. W.; Yang, G.F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4170.
29. Li, H. X.; Xie, C.; Ding, M. W.; Liu, Z. M.; Yang, G.F. Synlett 2007, 2280.
30. Liu, M. G.; Hu, Y. G.; Ding, M. W. Tetrahedron 2008, 64, 9052.
31. Li, H. X.; Sun, Y.; Ding, M. W. Synth. Commun. 2008, 38, 4328.
32. Ding, M. W.; Sun, Y.; Liu, X. P.; Liu, Z. J. Chin. J. Chem. 2003, 21, 577.
33. Ding, M.W.; Xu, R. J.; Xu, J.; Chen, Y. F. Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 189.
34. Blanco, G.; Seguí, N.; Quintela, J. M.; Peinador, C.; Chas, M.; Toba, R. Tetrahedron 2006, 62, 11124.
35. Eguchi, S.; Yamashita, K.; Matsushita, Y.; Kakehi, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 4006.
36. Ding, M. W.; Zeng, G. P.; Wu, T. J. Synth. Commun. 2000, 30, 1599.