Synthesis of chiral bridled porphyrins in their two enantiomeric forms

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2009, Pages 3845-3848

  Fateeva, Alexandra ^a   Pécaut, Jacques ^a   Bayle, Pierre Alain ^a   Maldivi, Pascale ^a   Dubois, Lionel ^a  

^a UMR E 3   (France)

Author keywords

Circular dichroism; Enzymes; Kinetic resolution; Nitrogen heterocycles; Nmr spectroscopy; Porphyrinoids

Indexed keywords

EID: 68049148797     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900347     Document Type: Article

References (20)

1. a) Y. Naruta in Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations (Ed.: R. A. Sheldon), Marcel Dekker, New York, 1994, pp. 241-259;
2. b) J. P. Collman, X. Zhang, V. J. Lee, E. S. Uffelman, J. I. Brauman, Science 1993, 261, 1401-1411;
3. c) L. A. Campbell, T. J. Kodadek, J. Mol. Catal. A 1996, 113, 293-310;
4. d) K. S. Suslick, S. V. Deusen-Jeffries, Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, J. M. Lehn), Elsevier, Oxford, 1996, vol. 5, pp. 141-170;
5. e) E. Rose, M. Quelquejeu, A. Kossanyi, B. Boitrel, Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 1407-1431;
6. f) J. P. Collman, Z. Wang, Chemtracts 1999, 12, 229-263;
7. g) E. Rose, B. Andrioletti, S. Zrig, M. Quelquejeu-Ethève, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 573-583.
8. J. C. Marchon, R. Ramasseul, The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2003, vol. 11, p. 75-132.
9. a) R. L. Halterman, S. T. Jan, H. L. Nimmons, D. J. Standlee, M. A. Khan, Tetrahedron 1997, 53, 11257-11276;
10. b) R. L. Hal-terman, S. T. Jan, J. Org. Chem. 1991, 56, 5253-5254.
11. a) P. R. Allen, J. H. Reek, A. C. Try, M. J. Crossley, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1161-1164;
12. b) Y. Chen, K. B. Fields,X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14718-14719.
13. S. Gazeau, J. Pécaut, R. Haddad, J. A. Shelnutt, J. C. Marchon, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2956-2960.
14. G. Maheut, A. Castaings, J. Pecaut, L. M. Daku, G. Pescitelli, L. D. Bari, J. C. Marchon, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6347-6356.
15. T. J. Lu, J. F. F. Yang, L. J. Sheu, J. Org. Chem. 1995, 60, 2931-2934.
16. R. J. Kazlauskas, A. N. E. Weissfloch, A. T. Rappaport, L. A. Cuccia, J. Org. Chem. 1991, 56, 2656-2665.
17. R. T. Williamson, A. C. B. Sosa, A. Mitra, P. J. Seaton, D. B. Weibel, F. C. Schroeder, J. Meinwald, F. E. Koehn, Org. Lett. 2003, 5, 1745-1748.
18. S. Gazeau, J. Pecaut, J. C. Marchon, Chem. Commun. 2001, 1644-1645.
19. W. Jentzen, X. Z. Song, J. A. Shelnutt, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684-1699.
20. B. Boitrel, A. Lecas, Z. Renko, E. Rose, New J. Chem. 1989, 13, 73-99.