Chloroalkane gel formations by tris-urea low molecular weight gelator under various conditions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 15, 2009, Pages 5390-5394

  Yamanaka, Masamichi ^a   Fujii, Hiromitsu ^a  

^a SHIZUOKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL EQUATIONS; CHLOROALKANES; GEL FORMATION; GELATOR; LOW MOLECULAR WEIGHT; ROUGH SURFACES; SEM OBSERVATION; SPHERICAL PARTICLE; TETRACHLOROETHANE; THERMAL TREATMENT; TRICHLOROETHANE; ULTRASOUND IRRADIATION;

ACOUSTIC WAVES; CHEMICAL REACTIONS; COAGULATION; GELS; HEAT TREATMENT; IRRADIATION; METABOLISM; MOLECULAR WEIGHT; ULTRASONICS; UREA;

GELATION;

1,1,2 TRICHLOROETHANE; 1,3,5 TRIS(4 OCTYLUREIDOPHENOXY)BENZENE; ALKANE DERIVATIVE; ALKYL CHLORIDE; BROMINE DERIVATIVE; PHLOROGLUCINOL; TETRACHLOROETHANE; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COOLING; DISSOLUTION; GEL; GELATION; MOLECULAR WEIGHT; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SYNTHESIS; THERMAL ANALYSIS; ULTRASOUND;

EID: 68049107368     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo900894q     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159.
2. (b) Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247.
3. (c) van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266.
4. (d) Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1218.
5. (e) de Loos, M.; Feringa, B. L.; van Esch, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 17, 3615-3631.
6. (f) George, M.; Weiss, R. G. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489-497.
7. (a) Schoonbeek, F. S.; van Esch, J. H.; Wegewijs, B.; Rep, D. B. A.; de Haas, M. P.; Klapwijk, T. M.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1393-1397.
8. (b) Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3447-3450.
9. (c) Menger, F. M.; Caran, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11679-11691.
10. (d) Tomioka, K.; Sumiyoshi, T.; Narui, S.; Nagaoka, Y.; Iida, A.; Miwa, Y.; Taga, T.; Nakano, M.; Handa, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11817-11818.
11. (e) Fujita, N.; Sakamoto, Y.; Shirakawa, M.; Ojima, M.; Fujii, A.; Ozaki, M.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4134-4135.
12. (a) Hanabusa, K.; Yamada, M.; Kimura, M.; Shirai, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1949-1951.
13. (b) van Esch, J.; Schoonbeek, F.; de Loos, M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 937-950.
14. (a) Yasuda, Y.; Iishi, E.; Inada, H.; Shirota, Y. Chem. Lett. 1996, 575-576.
15. (b) van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769.
16. (c) Heeres, A.; van der Pol, C.; Stuart, M.; Friggeri, A.; Feringa, B. L.; van Esch, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14252-14253.
17. (d) Haino, T.; Tanaka, M.; Fukazawa, Y. Chem. Commun. 2008, 468-470.
18. (e) Brizard, A.; Stuart, M.; van Bommel, K.; Friggeri, A.; de Jong, M.; van Esch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2063-2066.
19. (a) Friggeri, A.; Gronwald, O.; van Bommel, K. J. C.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10754-10758.
20. (b) Kiyonaka, S.; Sugiyasu, K.; Shinkai, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10954-10955.
21. (a) Ajayaghosh, A.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149.
22. (b) An, B.-K.; Lee, D.-S.; Lee, J.-S.; Park, Y.-S.; Song, H.-S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232-10233.
23. (c) Messmore, B. W.; Hulvat, J. F.; Sone, E. D.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14452-14458.
24. (a) Jang, W.-D.; Jiang, D.-L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3232-3233.
25. (b) Yang, M.; Zhang, Z.; Yuan, F.; Wang, W.; Hess, S.; Lienkamp, K.; Lieberwirth, I.; Wegner, G. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3330-3337.
26. (a) Kawano, S.-i.; Tamaru, S.-i.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 343-351.
27. (b) Langford, S. J.; Latter, M. J.; Lau, V.-L.; Martin, L. L.; Mechler, A. Org. Lett. 2006, 8, 1371-1373.
28. (c) Tanaka, K.; Hayashi, S.; Caira, M. R. Org. Lett. 2008, 10, 2119-2122.
29. (a) Li, H.; Homan, E. A.; Lampkins, A. J.; Ghiviriga, I.; Castellano, R. K. Org. Lett. 2005, 7, 443-446.
30. (b) Tu, T.; Assenmacher, W.; Peterlik, H.; Weisbarth, R.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6368-6371.
31. (c) Sreenivasachary, N.; Lehn, J.-M. Chem. Asian J. 2008, 3, 134-139.
32. (d) Yang, X.; Lu, R.; Xu, T.; Xue, P.; Liu, X.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2008, 453-455.
33. (e) Cai, W.; Wang, G.-T.; Xu, Y.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6936-6937.
34. (a) Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676.
35. (b) Ayabe, M.; Kishida, T.; Fujita, N.; Sada, K.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2744-2747.
36. (c) Eastoe, J.; Sánchez-Dominguez, M.; Wyatt, P.; Heenan, R. K. Chem. Commun. 2004, 2608-2609.
37. (d) de Jong, J. J. D.; Tiemersma-Wegman, T. D.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13804-13805.
38. (e) Matsumoto, S.; Yamaguchi, S.; Ueno, S.; Komatsu, H.; Ikeda, M.; Ishizuka, K.; Iko, Y.; Tabata, K. V.; Aoki, H.; Ito, S.; Noji, H.; Hamachi, I. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3977-3986.
39. (a) Kim, H.-J.; Lee, J.-H.; Lee, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5810-5814.
40. (b) Stanley, C. E.; Clarke, N.; Anderson, K. M.; Elder, J. A.; Lenthall, J. T.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2006, 3199-3201.
41. (c) Maeda, H.; Haketa, Y.; Nakanishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13661-13674.
42. (d) Kubo, Y.; Yoshizumi, W.; Minami, T. Chem. Lett. 2008, 1238-1239.
43. (a) Kawano, S.-i.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592-8593.
44. (b) Kawano, S.-i.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4735-4742.
45. (c) Wang, C.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16372-16373.
46. (a) Khatua, D.; Maiti, R.; Dey, J. Chem. Commun. 2006, 4903-4905.
47. (b) Hwang, I.; Jeon, W. S.; Kim, H.-J.; Kim, D.; Kim, H.; Selvapalam, N.; Fujita, N.; Shinkai, S.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 210-213.
48. (a) Yang, Z.; Xu, B. Chem. Commun. 2004, 2424-2425.
49. (b) Yang, Z.; Liang, G.; Wang, L.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3038-3043.
50. (a) Naota, T.; Koori, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9324-9325.
51. (b) Isozaki, K.; Takaya, H.; Naota, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2855-2857.
52. (c) Baddeley, C.; Yan, Z.; King, G.; Woodward, P. M.; Badjić, J. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 7270-7278.
53. (d) Bardelang, D.; Camerel, F.; Margeson, J. C.; Leek, D. M.; Schmutz, M.; Zaman, M. B.; Yu, K.; Soldatov, D. V.; Ziessel, R.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3313-3315.
54. (a) Hirst, A. R.; Smith, D. K. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5496-5508.
55. (b) Fages, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1680-1682.
56. (a) Inoue, K.; Ono, Y.; Kanekiyo, Y.; Ishi-i, T.; Yoshihara, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2933-2937.
57. (b) Kawano, S.-i.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2003, 1352-1353.
58. (c) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M.; Wright, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010-9011.
59. (d) Shirakawa, M.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9902-9903.
60. (e) Bag, B. G.; Maity, G. C.; Dinda, S. K. Org. Lett. 2006, 8, 5457-5460.
61. (f) Lee, H. Y.; Nam, S. R.; Hong, J.-I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1040-1041.
62. (g) Yagai, S.; Monma, Y.; Kawauchi, N.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Org. Lett. 2007, 9, 1137-1140.
63. (h) Anderson, K. M.; Day, G. M.; Paterson, M. J.; Byrne, P.; Clarke, N.; Steed, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1058-1062.
64. (a) Terech, P.; Gebel, G.; Ramasseul, R. Langmuir 1996, 12, 4321-4323.
65. (b) Kimura, M.; Muto, T.; Takimoto, H.; Wada, K.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Langmuir 2000, 16, 2078-2082.
66. (c) Hanabusa, K.; Maesaka, Y.; Suzuki, M.; Kimura, M.; Shirai, H. Chem. Lett. 2000, 1168-1169.
67. (d) Beck, J. B.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923.
68. (e) Kuroiwa, K.; Shibata, T.; Takada, A.; Nemoto, N.; Kimizuka, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2016-2021.
69. (f) Kishimura, A.; Yamashita, T.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 179-183.
70. (g) Shirakawa, M.; Fujita, N.; Tani, T.; Kaneko, K.; Ojima, M.; Fujii, A.; Ozaki, M.; Shinkai, S. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 4155-4162.
71. Yamanaka, M.; Nakamura, T.; Nakagawa, T.; Itagaki, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8990-8993.
72. Yamanaka, M.; Nakagawa, T.; Aoyama, R.; Nakamura, T. Tetrahedron 2008, 64, 11558-11567.
73. Takahashi, A.; Sakai, M.; Kato, T. Polym. J. 1980, 12, 335-341.