Electronic studies on oligothienylenevinylenes: Understanding the nature of their ground and excited electronic states

ChemPhysChem

Volumn 10, Issue 11, 2009, Pages 1901-1910

  Ortiz, Rocío Ponce ^a,c   González, Sandra R ^a   Casado, Juan ^a   Navarrete, Juan T López ^a   Officer, David L ^b   Wagner, Pawel ^b   Earles, John C ^c   Gordon, Keith C ^c  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF WOLLONGONG   (Australia)

^c UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

Author keywords

Charge transfer; Density functional calculations; Electronic structure; Solar cells; Vibrational spectroscopy

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; OPTOELECTRONIC DEVICES; QUANTUM CHEMISTRY; SOLAR CELLS; VIBRATIONAL SPECTROSCOPY;

ANCHORING GROUPS; CHARGE DEFECTS; DEVICE OPERATIONS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRONIC STUDIES; EXCITED ELECTRONIC STATE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS;

ORGANIC SOLAR CELLS;

EID: 67749114382     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200900140     Document Type: Article

References (49)

1. N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474.
2. B. O'Regan, M. Graetzel, Nature 1991, 353, 737.
3. L. Schmidt-Mende, W. M. Campbell, Q. Wang, K.W. Jolley, D. I. Officer, Md. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, ChemPhysChem 2005, 6, 1253.
4. a) Q. Wang, W. M. Campbell, E. E. Bonfantani, K. W. Jolley, D. L. Officer, P. J. Walsh, K. C. Gordon, R. Humphry-Baker, M. K. Nazeeruddin, M. Graetzel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397;
5. b) W. M. Campbell, K.W. Jolley, P. Wagner, K. Wagner, P. J. Walsh, K. C. Gordon, L. Schmidt-Mende, M. K. Nazeeruddin, Q. Wang, M. Gratzel, D. L. Officer, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760.
6. a) E. D. Elandaloussi, P. Frére, P. Richomme, J. Orduna, J. Garin, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10774;
7. b) J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147;
8. c) E. D. Elandaloussi, P. Frére, J. Roncali, Chem. Commun. 1997, 301;
9. d) I. Jestin, P. Blanchard, J. Roncali, Angew. Chem. 1998, 110, 990;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 942;
11. e) I. Jestin, P. Frére, N. Mercier, E. Levillain, D. Stiévenard, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150;
12. f) J.J. Apperloo, J. M. Raimundo, P. Frére, J. Roncali, R. A. J. Janssen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1698.
13. J. Cornil, D. Beljonne, Z. Shuai, T. W. Hagler, I. Campbell, D. D. C. Bradley, J. L. Brédas, C. W. Spangler, K. Mullen, Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 425.
14. C. Krzeminski, C. Delerue, G. Allan, V. Haguet, D. Stiévenard, P. Frére, E. Levillain, J. Roncali, J. Chem. Phys. 1999, 111, 6643.
15. a) For recent work, see: S. Meng, J. Jiang, Y. Wang, J. Ma, J. Phys. Org. Chem. 2008, DOI: 10.1002/poc.1498;
16. b) P. Blanchard, H. Brisset, A. Riou, R. Hierle, J. Roncali, J. Org. Chem. 1998, 63, 8310.
17. J. M. Raimundo, P. Blanchard, I. Ledoux-Rak, R. Hierle, L. Michaux, J. Roncali, Chem. Commun. 2000, 1597.
18. See, for example: a) T. M. Cooper, L. V. Natarajan, L.A. Sowards, C. W. Spangler, Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 508;
19. b) S. J. Martin, A. J. Cadby, P.A. Lane, D. D. C. Bradley, Synth. Met. 1999, 101, 665;
20. c) A. J. Brassett, N. F. Colaneri, D. D. C. Bradley, R. A. Lawrence, R. H. Friend, H. Murata, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Phys. Rev. B 1990, 41, 10586.
21. a) F. C. Grozema, P. T. van Duijnen, L D. A. Siebbeles, A. Goossens, S. W. de Leeuw, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16139;
22. b) J. L. Bredas, J. Cornil, D. Beljonne, D. A. dos Santos, Z. Shuai, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267;
23. c) J. J. Apperloo, C. Martineau, P. A. van Hal, J. Roncali, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 21.
24. a) K. C. Gordon, S. MacArthur, G. David, T. M. Clarke, D. L Officer, P. Wagner, S. B. Hall, Synth. Met. 2005, 153, 225;
25. b) T. M. Clarke, K. C. Gordon, D. L. Officer, S. B. Hall, G. E. Collis, A. K. Burrell, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11505;
26. c) T. M. Clarke, K. C. Gordon, D. L. Officer, D. K. Grant, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1961;
27. d) T. M. Clarke, K. C. Gordon, D. L. Officer, D. K. Grant, J. Chem. Phys. 2006, 124, 164501.
28. J. C. Earles, K. C. Gordon, D. L. Officer, P. Wagner, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7171.
29. a) M. Onoda, T. Iwasa, T. Kawai, K. Yoshino, J. Phys. D 1991, 24, 2076;
30. b) J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, Y. Kanemitsu, E. Orti, P. M. Viruela, R. Pou-Amerigo, V. Hernandez, J. T. L. Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
31. P. Wagner, A. M. Ballantyne, K. W. Jolley, D. L. Officer, Tetrahedron 2006, 62, 2190.
32. a) C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319;
33. b) M. J. Kamlet, J. L. Abboud, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6027.
34. T. M. Clarke, K. C. Gordon, W. M. Kwok, D. L. Phillips, D. L. Officer, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7696.
35. a) J. L. Bredas, J. Chem. Phys. 1985, 82, 3808;
36. b) P. M. Viruela, R. Viruela, E. Orti, J. Casado, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete, J. Mol. Struct. 2003, 657-653, 657.
37. S. M. Bouzzine, S. Bouzakraoui, M. Bouachrine, M. Hamidi, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 726, 271.
38. a) D. Beljonne, J. Cornil, R. H. Friend, R. A. J. Janssen, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453;
39. b) W. Paa, J. P. Yang, S. Rentsch, Appl. Phys. B 2000, 71, 443.
40. S. V. Frolov, Z. Bao, M. Wohlgenannt, Z. V. Vardeny, Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2196.
41. G. Ginocchietti, E. Cecchetto, L. De Cola, U. Mazzucato, A. Spalletti, Chem. Phys. 2008, 352, 28.
42. a) B. S. Hudson, B. E. Kohler, J. Chem. Phys. 1973, 59, 4984;
43. b) B. E. Kohler, Chem. Rev. 1993, 93, 41.
44. D. Wasserberg, P. Marsal, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, D. Beljonne, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4410.
45. J. S. Chappell, A. N. Bloch, W. A. Bryden, M. Maxfield, T. O. Poehler, D. O. Cowan, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2442.
46. D. L. Officer et al., unpublished results.
47. C. A. Sierra, P. M. Lahti, Chem. Mater. 2004, 16, 55.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Walling-ford CT, 2004.
49. L. Radom, A. P. Scott, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.