Recent aspects of chemical ecology: Natural toxins, coral communities, and symbiotic relationships

Pure and Applied Chemistry

Volumn 81, Issue 6, 2009, Pages 1093-1111

  Uemura, Daisuke ^a,b   Kita, Masaki ^c   Arimoto, Hirokazu ^d   Kitamura, Makoto ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^d TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Chemical ecology; Coral larval metamorphosis; Marine natural products; Natural toxins; Secondary metabolites; Symbiosis

Indexed keywords

EID: 67650735437     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-08-08-12     Document Type: Conference Paper

References (85)

1. M. Kita, M. Kitamura, D. Uemura. In Comprehensive Natural Products, 2nd ed., Vol. 4, K. Mori (Ed.), Chap. 6, Elsevier, Amsterdam. In press.
2. D. Uemura. Chem. Rec. 6, 235 (2006).
3. D. Uemura. In Bioorganic Marine Chemistry, Vol. 4, P. J. Scheuer (Ed.), pp. 1-31, Springer-Verlag, Berlin (1991).
4. M. Kita, D. Uemura. In Seafood and Freshwater Toxins. Pharmacology, Physiology and Detection, 2nd ed., L. M. Botana (Ed.), pp. 665-672, Taylor & Francis, CRC Press, Boca Raton (2007).
5. K. Ueda, D. Uemura. In Studies in Natural Product Chemistry (Bioactive Natural Products), Vol. 35, Atta-ur-Rahman (Ed.), pp. 57-100, Elsevier, Amsterdam (2007).
6. M. Kita, D. Uemura. In Topics in Heterocycles, Vol. 6, S. Eguchi (Ed.), pp. 157-179, Springer-Verlag, Berlin (2006).
7. K. Nakamura, M. Kitamura, D. Uemura. Heterocycles 78, 1 (2009).
8. M. Kita, D. Uemura. Chem. Lett. 34, 454 (2005).
9. M. Kita, E. Sakai, D. Uemura. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 64, 471 (2006).
10. M. Kuramoto, H. Arimoto, D. Uemura. Mar. Drugs 1, 39 (2004).
11. M. Kuramoto, H. Arimoto, D. Uemura. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 61, 1099 (2003).
12. M. Pucek. In Venomous Animals and their Venoms, Vol. 1, W. Bücherl, E. A. Buckley, V. Deulofen (Eds.), pp. 43-50, Academic Press, New York (1968).
13. J. P. Dumbacher, B. M. Beehler, T. F. Spande, H. M. Garraffo, J. W. Daly. Science 258, 799 (1992).
14. J. P. Dumbacher, T. F. Spande, J. W. Daly. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 97, 12970 (2000).
15. O. P. Pearson. J. Mamm. 23, 159 (1942).
16. M. J. Dufton. Pharmacol. Ther. 53, 199 (1992).
17. B. Lawrence. J. Mamm. 26, 393 (1945).
18. S. Churchfield. The Natural History of Shrews, Cornell University Press, Ithaca, NY (1990).
19. H. L. Babcock. Science 40, 526 (1914).
20. L. L. Getz, C. M. Larson, K. A. Lindstrom. J. Mamm. 73, 591 (1992).
21. M. Kita, Y. Nakamura, Y. Okumura, S. D. Ohdachi, Y. Oba, M. Yoshikuni, H. Kido, D. Uemura. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101, 7542 (2004).
22. H. Pirkle. Thromb. Haemost. 79, 675 (1998).
23. A. T. Tu. In Natural and Selected Synthetic Toxins: Biological Implications, A. T. Tu, W. Gaffield, (Eds.), ACS Symposium Series No. 745, pp. 283-301, Oxford Univ. Press, New York (2000).
24. J. Rosing, R. F. A. Zwaal, G. Tans. In Hemostasis and Animal Venoms, H. Pirkle, F. S. Markland Jr. (Eds.), pp. 3-27, Marcel Dekker, New York (1998).
25. R. A. Hendon, A. T. Tu. Biochemistry 20, 3517 (1981).
26. P. Utaisincharoen, S. P. Mackessy, R. A. Miller, A. T. Tu. J. Biol. Chem. 268, 21975 (1993).
27. G. Datta, A. T. Tu. J. Peptide Res. 50, 443 (1997).
28. M. Kita, H. Kigoshi, D. Uemura. Unpublished work.
29. M. Kita, Y. Okumura, S. D. Ohdachi, Y. Oba, M. Yoshikuni, Y. Nakamura, H. Kido, D. Uemura. Biol. Chem. 386, 177 (2005).
30. N. Guex, M. C. Peitsch. Electrophoresis 18, 2714 (1997).
31. T. Schwede, J. Kopp, N. Guex, M. C. Peitsch. Nucleic Acids Res. 31, 3381 (2003).
32. K. Arnold, L. Bordoli, J. Kopp, T. Schwede. Bioinformatics 22, 195 (2006).
33. J. H. Calaby. In Venomous Animals and their Venoms, Vol. 1, W. Bücherl, E. A. Buckley, V. Deulofen (Eds.), pp. 15-29, Academic Press, New York (1968).
34. E. A. Home. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 92, 67 (1802).
35. C. J. Martin, F. Tidswell. Proc. Linn. Soc. New South Wales 9, 471 (1894).
36. C. H. Kellaway, D. H. LeMesserier. J. Aust. Biol. Exp. Med. Biol. 205 (1935).
37. A. M. Torres, X. Wang, J. I. Fletcher, D. Alewood, P. F. Alewood, R. Smith, R. J. Shimpson, G. M. Nicholson, S. K. Sutherland, C. H. Gallagher, G. F. King, P. W. Kuchel. Biochem. J. 341, 785 (1999).
38. A. M. Torres, G. de Plater, M. Doverskog, L. C. Birinyi-Strachan, G. M. Nicholson, C. H. Gallagher, P. W. Kuchel. Biochem. J. 348, 649 (2000).
39. G. de Plater, R. L. Martin, P. J. Milburn. Toxicon 33, 157 (1995).
40. G. de Plater, R. L. Martin, P. J. Milburn. Toxicon 36, 847 (1998).
41. A. M. Torres, D. Alewood, P. F. Alewood, C. H. Gallagher, P. W. Kuchel. Toxicon 40, 711 (2002).
42. J. I. Kourie. Am. J. Physiol. C43, 277 (1999).
43. G. de Plater, P. J. Milburn, R. L. Martin. J. Neurophysiol. 85, 1340 (2001).
44. J. I. Kourie. J. Physiol. 518, 359 (1999).
45. W. C. Warren, L. W. Hillier, J. A. Marshall Graves, E. Birney, C. P. Ponting, F. Grützner, K. Belov, W. Miller, L. Clarke, A. T. Chinwalla, S.-P. Yang, A. Heger, D. P. Locke, P. Miethke, P. D. Waters, F. Veyrunes, L. Fulton, B. Fulton, T. Graves, J. Wallis, X. S. Puente, C. López- Otín, G. R. Ordónez, E. E. Eichler, L. Chen, Z. Cheng, J. E. Deakin, A. Alsop, K. Thompson, P. Kirby, A. T. Papenfuss, M. J. Wakefield, T. Olender, D. Lancet, G. A. Huttley, A. F. A. Smit, A. Pask, P. Temple-Smith, M. A. Batzer, J. A. Walker, M. K. Konkel, R. S. Harris, C. M. Whittington, E. S. W. Wong, N. J. Gemmell, E. Buschiazzo, I. M. Vargas Jentzsch, A. Merkel, J. Schmitz, A. Zemann, G. Churakov, J. Ole Kriegs, J. Brosius, E. P. Murchison, R. Sachidanandam, C. Smith, G. J. Hannon, E. Tsend-Ayush, D. McMillan, R. Attenborough, W. Rens, M. Ferguson-Smith, C. M. Lefévre, J. A. Sharp, K. R. Nicholas, D. A. Ray, M. Kube, R. Reinhardt, T. H. Pringle, J. Taylor, R. C. Jones, B. Nixon, J.-L. Dacheux, H. Niwa, Y. Sekita, X. Huang, A. Stark, P. Kheradpour, M. Kellis, P. Flicek, Y. Chen, C. Webber, R. Hardison, J. Nelson, K. Hallsworth-Pepin, K. Delehaunty, C. Markovic, P. Minx, Y. Feng, C. Kremitzki, M. Mitreva, J. Glasscock, T. Wylie, P. Wohldmann, P. Thiru, M. N. Nhan, C. S. Pohl, S. M. Smith, S. Hou, M. B. Renfree, E. R. Mardis, R. K. Wilson. Nature 453, 175 (2008).
46. C. M. Whittington, A. T. Papenfuss, P. Bansal, A. M. Torres, E. S. W. Wong, J. E. Deakin, T. Graves, A. Alsop, K. Schatzkamer, C. Kremitzki, C. P. Ponting, P. Temple-Smith, W. C. Warren, P. W. Kuchel, K. Belov. Genome Res. 18, 986 (2008).
47. M. Kita, D. Black, L. Vogelnest, H. Kigoshi, O. Ohno, K. Yamada, D. Uemura. Unpublished results.
48. K. M. O'Neil. In Solitary Wasps: Behavior and Natural History, K. M. O'Neil (Ed.), pp. 54-57, Comstock Publishing Associates, Ithaca, NY (2001).
49. A. T. Eldefrawi, M. E. Eldefrawi, K. Konno, N. A. Mansour, K. Nakanishi, E. Oltz, P. N. R. Usherwood. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 4910 (1988).
50. T. Piek, P. Mantel, C. J. van Ginkel. Comp. Biochem. Physiol. C78, 473 (1984).
51. T. Yasuhara, P. Mantel, T. Nakajima, T. Piek. Toxicon 25, 527 (1987).
52. T. Piek. In Methods and Tools in Biosciences and Medicine: Animal Toxins, H. Rochat, M. F. Martin-Eauclaire (Eds.), pp. 99-115, Birkhauser Verlag, Basel (2000).
53. K. Konno, A. Miwa, H. Takayama, M. Hisada, Y. Itagaki, H. Naoki, T. Yasuhara, N. Kawai. Neurosci. Lett. 238, 99 (1997).
54. K. Konno, M. Hisada, Y. Itagaki, H. Naoki, N. Kawai, A. Miwa, T. Yasuhara, H. Takayama. Biochem. Biophys. Res. Commun. 250, 612 (1998).
55. Y. Yamamoto, H. Arimoto, T. Kinumi, Y. Oba, D. Uemura. Insect Biochem. Mol. Biol. 37, 278 (2007).
56. G. Zhou, T. Somasundaram, E. Blanc, G. Parthasarathy, W. R. Ellington, M. S. Chapman. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 8449 (1998).
57. D. R. Bellwood, T. P. Hughes, C. Folke, M. Nyström. Nature 429, 827 (2004).
58. (a) T. Teruya, S. Nakagawa, T. Koyama, K. Suenaga, M. Kita, D. Uemura. Tetrahedron Lett. 44, 5171 (2003);
59. (b) T. Teruya, S. Nakagawa, T. Koyama, H. Arimoto, M. Kita, D. Uemura. Tetrahedron 60, 6989 (2004).
60. T. Teruya, S. Nakagawa, T. Koyama, K. Suenaga, D. Uemura. Chem. Lett. 31, 38 (2002).
61. S. Gao, Q. Wang, C. Chen. J. Am. Chem. Soc. 131, 1410 (2009).
62. T. Teruya, K. Suenaga, T. Koyama, Y. Nakano, D. Uemura. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 266, 123 (2001).
63. M. Kita, M. Kitamura, T. Koyama, T. Teruya, H. Matsumoto, Y. Nakano, D. Uemura. Tetrahedron Lett. 46, 8583 (2005).
64. R. J. Moore, C. J. Huxley. Nature 263, 407 (1976).
65. E. D. Morse, N. Hooker, A. N. C. Morse, R. A. Jensen. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 116, 193 (1988).
66. A. J. Heyward, A. P. Negri. Coral Reefs 18, 273 (1999).
67. D. E. Morse, A. N. C. Morse. Biol. Bull. 181, 104 (1991).
68. A. N. C. Morse, K. Iwao, M. Baba, K. Shimoike, T. Hayashibara, M. Omori. Biol. Bull. 191, 149 (1996).
69. M. Kitamura, T. Koyama, Y. Nakano, D. Uemura. Chem. Lett. 34, 1272 (2005).
70. M. Kitamura, T. Koyama, Y. Nakano, D. Uemura. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 340, 96 (2007).
71. M. Kitamura, P. J. Schupp, D. Uemura. Unpublished work.
72. M. Kita, N. Ohishi, K. Konishi, M. Kondo, T. Koyama, M. Kitamura, K. Yamada, D. Uemura. Tetrahedron 63, 6241 (2007).
73. M. Kita, M. Kondo, T. Koyama, K. Yamada, T. Matsumoto, K.-H. Lee, J.-T. Woo, D. Uemura. J. Am. Chem. Soc. 126, 4794 (2004).
74. M. Kita, N. Ohishi, K. Washida, M. Kondo, T. Koyama, K. Yamada, D. Uemura. Bioorg. Med. Chem. 13, 5253 (2005).
75. M. Kita, M. C. Roy, E. R. O. Siwu, I. Noma, T. Takiguchi, M. Itoh, K. Yamada, T. Koyama, T. Iwashita, D. Uemura. Tetrahedron Lett. 48, 3423 (2007).
76. M. Kita, M. C. Roy, E. R. O. Siwu, I. Noma, T. Takiguchi, K. Yamada, T. Koyama, T. Iwashita, A. Wakamiya, D. Uemura. Tetrahedron Lett. 48, 3429 (2007).
77. E. R. O. Siwu, O. Ohno, M. Kita, D. Uemura. Chem. Lett. 37, 236 (2008).
78. K. Washida, T. Koyama, K. Yamada, M. Kita, D. Uemura. Tetrahedron Lett. 47, 2521 (2006).
79. X.-C. Huang, D. Zhao, Y.-W. Guo, H.-M. Wu, E. Trivellone, G. Cimino. Tetrahedron Lett. 45, 5501 (2004).
80. C. Han, D. Uemura. Tetrahedron Lett. 49, 6988 (2008).
81. H. Takamura, J. Ando, T. Abe, T. Murata, I. Kadota, D. Uemura. Tetrahedron Lett. 49, 4626 (2008).
82. H. Takamura, T. Murata, T. Asai, I. Kadota, D. Uemura. In preparation.
83. H. Takamura, Y. Kadonaga, Y. Yamano, C. Han, Y. Aoyama, I. Kadota, D. Uemura. Tetrahedron Lett. 50, 863 (2009).
84. H. Takamura, M. Sano, T. Murata, I. Kadota, D. Uemura. In preparation.
85. C. Han, Y. Yamano, O. Ohno, D. Uemura. In preparation.