Bioorganic studies on marine natural products - Diverse chemical structures and bioactivities

Chemical Record

Volumn 6, Issue 5, 2006, Pages 235-248

  Uemura, Daisuke ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Halichondrin; Marine natural products; Norzoanthamine; Palytoxin; Pinnatoxin

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT;

ANIMAL; ARTICLE; BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ANIMALS; BIOLOGICAL PRODUCTS; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 33846225692     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.20087     Document Type: Article

References (73)

1. Kita, M.; Uemura, D. In Progress in Marine Molecular Biotechnology, Vol. 43: Shellfish Poisons. W. E. G. Müller, H. G. Schröder, Eds. Springer-Verlag Press: Berlin, Heidelberg, 2006; p. 25.
2. Kita, M.; Uemura, D. In Topics in Heterocycles, Vol. 6: Bioactive Heterocyclic Alkaloids from Marine Origin. S. Eguchi, Ed. Springer-Verlag Press: Berlin, Heidelberg, 2006; p. 157.
3. Kita, M.; Uemura, D. Chem Lett 2005, 34, 454.
4. Kuramoto, M.; Arimoto, H.; Uemura, D. J Synth Org Chem Jpn 2003, 61, 1099.
5. Kuramoto, M.; Arimoto, H.; Uemura, D. Mar Drugs 2004, 1, 39.
6. Kita, M.; Sakai, E.; Uemura, D. J Synth Org Chem Jpn 2006, 64, 471.
7. Scheuer, P. J.; Moore, R. E. Science 1971, 172, 4951.
8. Macfarlane, R. D.; Uemura, D.; Ueda, K.; Hirata, Y. J Am Chem Soc 1980, 102, 875.
9. Hashimoto, Y.; Kimura, S. Toxicon 1973, 10, 611.
10. Wiles, J. S.; Vick, J. A.; Christensen, M. K. Toxicon 1974, 12, 427.
11. Seltzer, R. J. C & E News 1975, December 16, p. 20.
12. Moore, R. E.; Dietrich, R. F.; Hatton, B.; Higa, T.; Scheuer, P. J. J Org Chem 1975, 40, 540.
13. Uemura, D.; Ueda, K.; Hirata, Y.; Naoki, H.; Iwashita, T. Tetrahedron Lett 1981, 21, 1909; Uemura, D.; Ueda, K.; Hirata, Y.; Naoki, H.; Iwashita, T. Tetrahedron Lett 1981, 21, 2781.
14. Klein, L. L.; McWhorter, Jr., W. W.; Ko, S. S.; Pfaff, K.-P.; Kishi, Y.; Uemura, D.; Hirata, Y. J Am Chem Soc 1982, 104, 7362;
15. Ko, S. S.; Finan, J. M.; Yonaga, M.; Kishi, Y.; Uemura, D.; Hirata, Y. J Am Chem Soc 1982, 104, 7364;
16. Fujioka, H.; Christ, W. J.; Cha, J. K.; Leder, J.; Kishi, Y.; Uemura, D.; Hirata, Y. J Am Chem Soc 1982, 104, 7367;
17. Cha, J. K., Christ, W. J.; Finan, J. M.; Fujioka, H.; Kishi, Y.; Klein, L. L.; Ko, S. S.; Leder, J.; McWhorter, Jr., W. W.; Pfeff, K.-P.; Yonaga, M.; Uemura, D.; Hirata, Y. J Am Chem Soc 1982, 104, 7369. Hawaii group's reports are cited therein.
18. Inuzuka, T.; Fujisawa, T.; Arimoto, H.; Uemura, D. (submitted).
19. Hilgemann, D. W. Proc Natl Acad Sci U S A 2003, 100, 386;
20. Artigas, P.; Gadsby, D. C. Proc Natl Acad Sci U S A 2003, 100, 501.
21. Ito, K.; Toyoda, I.; Higashiyama, M.; Uemura, D.; Sato, M. H.; Yoshimura, S. H.; Ishii, T.; Takeyasu, K. FEBS Lett 2003, 543, 108.
22. Uemura, D.; Hirata, Y.; Iwashita, T.; Naoki, H. Tetrahedron 1985, 41, 1007.
23. Aicher, T. D.; Buszek, K. R.; Fang, F. G.; Forsyth, C. J.; Jung, S. H.; Kishi, Y.; Matelich, M. C.; Scola, P. M.; Spero, D. M.; Yoon, S. K. J Am Chem Soc 1992, 114, 3162.
24. Stamos, D. P.; Chen, S. S.; Kishi, Y. J Org Chem. 1997, 62, 7552;
25. Namba, K.; Jun, H.-S.; Kishi, Y. J Am Chem Soc. 2004, 126, 7770.
26. Uemura, D.; Chou, T.; Haino, T.; Nagatsu, A.; Fukuzawa, S.; Zheng, S. Z.; Chen, H. J Am Chem Soc 1995, 117, 1155;
27. Chou, T.; Kamo, O.; Uemura, D. Tetrahedron Lett 1996, 37, 4023;
28. Chou, T.; Haino, T.; Kuramoto, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett 1996, 37, 4027.
29. McCauley, J. A.; Nagasawa, K.; Lander, P. A.; Mischke, S. G.; Semones, M. A.; Kishi, Y. J Am Chem Soc 1998, 120, 7647.
30. Sakamoto, S.; Sakazaki, H.; Hagiwara, K.; Kamada, K.; Ishii, K.; Noda, T.; Inoue, M.; Hirama, M. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 6505.
31. Takada, N.; Umemura, N.; Suenaga, K.; Chou, T.; Nagatsu, A.; Haino, T.; Yamada, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett 2001, 42, 3491.
32. Takada, N.; Umemura, N.; Suenaga, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett 2001, 42, 3495.
33. Matsuura, F.; Peters, R.; Anada, M.; Harried, S. S.; Hao, J.; Kishi, Y. J Am Chem Soc 2006, 128, 7463;
34. Hao, J.; Matsuura, F.; Kishi, Y.; Kita, M.; Uemura, D.; Asai, N.; Iwashita, T. J Am Chem Soc 2006, 128, 7742.
35. Fukuzawa, S.; Hayashi, Y.; Uemura, D.; Nagatsu, A.; Yamada, K.; Ijuin, Y. Heterocycl Commun 1995, 1, 207;
36. Kuramoto, M.; Hayashi, K.; Fujitani, Y.; Yamaguchi, K.; Tsuji, T.; Yamada, K.; Ijyuin, Y.; Uemura, D. Tetrahedron Lett 1997, 38, 5683.
37. Rao, C. B.; Anjaneyula, A. S. R.; Sarma, N. S.; Venkatateswarlu, Y.; Rosser, R. M.; Faulkner, D. J.; Chen, M. H. M.; Clardy, J. J Am Chem Soc 1984, 106, 7983;
38. Rao, C. B.; Anjaneyula, A. S. R.; Sarma, N. S.; Venkatateswarlu, Y.; Rosser, R. M.; Faulkner, D. J.; Chen, M. H. M.; Clardy, J. J Org Chem 1985, 50, 3757;
39. Rahman, A. U.; Alvi, K. A.; Abbas, S. A.; Choudhary, M. I.; Clardy, J. Tetrahedron Lett 1989, 30, 6825;
40. Nakamura, H.; Kawase, Y.; Maruyama, K.; Murai, A. Bull Chem Soc Jpn 1998, 71, 781.
41. Kuramoto, M.; Yamaguchi, K.; Tsuji, T.; Uemura, D. In Drugs from the Sea. N. Fusetani et al., Eds. S. Karger Ag.: Basel, 2000; p. 98;
42. Yamaguchi, K.; Hayama, T.; Makita, T.; Tsuji, T. J Bone Miner Metab 1997, 15, 138.
43. Kuiper, G. G. J. M.; Enmark, E.; Pelto-Huikko, M.; Nilsson, S.; Gustafsson, J. Proc Natl Acad Sci U S A 1996, 93, 5925;
44. Turner, C. H.; Burr, D. B. Bone 1993, 14, 595;
45. Ducy, P.; Desbois, C.; Boyce, B.; Pinero, G.; Story, B.; Dunstan, C.; Smith, E.; Bonadio, J.; Goldstein, S.; Gundberg, C.; Bradley, A.; Karsenty, G. Nature 1996, 382, 448.
46. Kuramoto, M.; Hayashi, H.; Yamaguchi, K.; Yada, M.; Tsuji, T.; Uemura, D. Bull Chem Soc Jpn 1998, 71, 771.
47. Miyashita, M.; Sasaki, M.; Hattori, I.; Sakai, M.; Tanino, K. Science 2004, 305, 495.
48. Teruya, T.; Nakagawa, S.; Koyama, T.; Suenaga, K.; Kita M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett 2003, 44, 5171.
49. Teruya, T.; Nakagawa, S.; Koyama, T.; Arimoto, H.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron, 2004, 60, 6989.
50. Teruya, T.; Nakagawa, S.; Koyama, T.; Suenaga, K.; Uemura, D. Chem Lett 2002, 31, 38.
51. Teruya, T.; Suenaga, K.; Koyama, T.; Nakano, Y.; Uemura, D. J Exp Mar Biol Ecol 2001, 266, 123.
52. Kita, M.; Kitamura, M.; Koyama, T.; Teruya, T.; Matsumoto, H.; Nakano, Y.; Uemura, D. Tetrahedron Lett 2005, 46, 8583.
53. Morse, D. E.; Hooker, N.; Morse, A. N. C.; Jensen, R. A. J. Exp Mar Biol Ecol, 1989, 116, 193;
54. Morse, D. E.; Duncan, H.; Hooker, N.; Morse, A. Science 1977, 196, 298.
55. Kitamura, M.; Koyama, T.; Nakano, Y.; Uemura, D. Chem Lett 2005, 34, 1272.
56. Kitamura, M.; Koyama, T.; Nakano, Y.; Uemura, D. J Exp Mar Biol Ecol, in press.
57. Ciminiello, P.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Magno, S.; Pansini, M. Tetrahedron 1997, 53, 6565;
58. Compagnone, R. S.; Avila, R.; Suarez, A. I.; Abrams, O. V.; Rangel, H. R.; Arvelo, F.; Pina, I. C.; Merentes, E., J Nat Prod 1999, 62, 1443.
59. Kuramoto, M.; Chou, T.; Yamada, K.; Chiba, T.; Hayashi, Y.; Uemura, D. Tetrahedron Lett 1996, 37, 3867;
60. Arimoto, H.; Hayakawa, I.; Kuramoto, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett 1998, 39, 861.
61. Kock, A. E.; Halloran, M. M.; Haskell, C. J.; Sah, M. R.; Polverini, P. J. Nature 1995, 376, 517.
62. Chou, T.; Kuramoto, M.; Otani, Y.; Shikano, M.; Yazawa, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett 1996, 37, 3871.
63. Uemura, D. Bioactive Polyethers in Bioorganic Marine Chemistry 4. P. J. Scheuer, Ed. Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1991, p. 1.
64. Murata, M.; Naoki, H.; Iwashita, T.; Matsunaga, S.; Sasaki, M.; Yokoyama, A.; Yasumoto, T. J Am Chem Soc 1993, 115, 2060.
65. Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T.; J Am Chem Soc 1986, 108, 2780.
66. Searle, P. A.; Molinski, T. F. J Am Chem Soc 1995, 117, 8126.
67. Ishibashi, M.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Xu, C.; Clardy, J. J Org Chem 1986, 51, 5300.
68. Uemura, D.; Hirata, Y. In Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 5B. A. Rahman, Ed. Elsevier: Amsterdam, 1989, p. 377.
69. Kita, M.; Kondo, M.; Koyama, T.; Yamada, K.; Matsumoto, T.; Lee, K.-H.; Woo, J.-T.; Uemura, D. J Am Chem Soc 2004, 126, 4794;
70. Kita, M.; Ohishi, N.; Washida, K.; Kondo, M.; Koyama, T.; Yamada, K.; Uemura, D. Bioorg Med Chem 2005, 13, 5253.
71. Soda, H.; Shim, N.; Nakagawa, N.; Yamaguchi, K.; Kiosk, M.; Mochizuki, S.; Tomoyasu, A.; Yano, K.; Got, M.; Murakami, A.; Stud, E.; Morinaga, T.; Hibachi, K.; Fukazawa, N.; Takahashi, N.; Soda, T. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 3597.
72. Warner, T. D.; Giuliano, F.; Vojnovic, I.; Nukasa, A.; Mitchell, J. A.; Vane, J. R. Proc Natl Acad Sci U S A 1999, 96, 7563;
73. Reddy, B. S.; Hirose, Y.; Lubet, R.; Steele, V.; Kelloff, G.; Paulson, S.; Seibert, K.; Rao, C. V. Cancer Res 2000, 60, 293.