Push-pull azo-chromophores containing two fused pentatomlc heterocycles and their nonlinear optical properties

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2009, Pages 3535-3543

  Centore, Roberto ^a   Fusco, Sandra ^a   Peluso, Andrea ^b   Capobianco, Amedeo ^b   Stolte, Matthias ^c   Archetti, Graziano ^c   Kuball, Hans Georg ^c  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^c University of Koblenz Landau   (Germany)

Author keywords

Chromophores; Density functional calculations; EOA spectroscopy; Heterocycles; Isomerization; Nonlinear optics

Indexed keywords

EID: 67650699618     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900218     Document Type: Article

References (63)

1. a) L. A. Cuccia, J.-M. Lehn, J.-C. Homo. M. Schmutz, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1;
2. b) V. Berl, I. Hue, R. G. Khoury, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2310.
3. a) X. Wu, S. Ding, Q. Ding, N. S. Gray, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 1590;
4. b) C. Gey, A. Giannis, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3998;
5. c) V. Åberg, F. Almqvist, Org. Biomol. Chem,. 2007, 5, 1827.
6. a) S. Tanaka, Y. Yaraashita, Synth. Met. 1993, 55, 1251;
7. b) S. Tanaka, Y. Yamashita, Synth. Met. 1995, 69, 599;
8. c) R. D. McCullogh, Adv. Mater. 1998, 10, 93.
9. J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
10. a) A. Dhanabalan, J. K. J. van Duren, P. A. van Hal, J. L. J. van Dongen, R. A. J. Janssen, Adv. Fund. Mater. 2001, 11, 255;
11. b) C. J. Brabec, Solar Energ. Mater. Solar Cells 2004, 83, 273.
12. a) L. Dalton, Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 1;
13. b) L. R. Dalton, J. Phys. Condens. Matter 2003, 15, R897.
14. J. L. Oudar, D. S. Chemla, J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664.
15. a) P. R. Varanasi, A. K. Y. Jen, J. Chandrasekhar, I. N. N. Namboothiri, A. Rathna, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443;
16. b) I. D. L. Albert, T. J. Marks, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc, 1997, 119, 6575;
17. c) E. M. Breitung, C.-F. Shu, R. J. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1154.
18. a) A. Abbotto, S. Bradamante, G. A. Pagani, J. Org. Chem, 2001, 66, 8883;
19. b) G. Brusatin, A. Abbotto, L. Beverina, G. A. Pagani, M. Casalboni, F. Sarcinelli, P. Innocenzi, Adv. Fund. Mater. 2004, 14, 1160;
20. c) G. Delia Giustina, G. Brusatin, M. Guglielmi, M. Dispenza, A. M. Fiorello, M. Varasi, M. Casalboni, A. Quatela, F. De Matteis, E. Giorgetti, G. Margheri, P. Innocenzi, A. Abbotto, L. Beverina, G. A. Pagani, Mater. Sci. Eng. C 2006, 26, 979.
21. A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, S. Bradamante, C. Ferrante, G. A. Pagani, R. Signorini, Adv. Mater. 2000, 12, 1963.
22. a) P. R. Varanasi, A. K.-Y. Jen, K. Y. Wong, K. J. Drost, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747;
23. b) A. Abbotto, S. Bradamante, A. Facchetti, G. A. Pagani, J. Org. Chem. 1997, 62. 5755;
24. c) X. Wu, J. Wu, Y. Liu, A. K.-Y. Jen, Chem. Commun. 1999, 2391;
25. d) S. Yuquan, Z. Yuxia, W. Jianghon, Q. Ling, L. Shixiong, Z. Jianfeng, Z. Jiayun, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3691;
26. e) M. Fie. T. M." Leslie, J. A. Sinicropi, Chem. Mater. 2002, 14, 4662.
27. A. Carella, R. Centore, P. Riccio, A. Sirigu, A. Quatela, C. Palazzesi, M. Casalboni, Macromol. Chem,. Phys. 2005, 206, 1399.
28. a) C. W. Dirk, H. E. Katz, M. L. Schilling, L. A. King, Chem. Mater. 1990, 2, 700;
29. b) Y.-K. Wang, C.-F. Shu, E. M. Breitung, R. J. McMahon, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1449.
30. A. Carella, A. Castaldo, R. Centore, A. Fort, A. Sirigu, A. Tuzi, J. Chem, Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1791.
31. a) E. M. Cross, K. M. White, R. S. Moshrefzadeh, C. V. Francis, Macromolecules 1995, 28, 2526;
32. b) C. Samyn, T. Verbiest, E. Kesters, K. Van der Broeck, M. Van Beylen, A. Persoons, Polymer 2000, 41, 6049;
33. c) K. Van der Broeck, T. Verbiest, J. Degryse, M. Van Beylen, A. Persoons, C. Samyn, Polymer 2001, 42, 3315;
34. d) A. Carella, R. Centore, A. Fort, A. Peluso, A. Tuzi, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2620.
35. a) P. Ambrosanio, R. Centore, S. Concilio, B. Panunzi, A. Sirigu, N. Tirelli, Polymer 1999, 40, 4923;
36. b) T. Beltrani, M. Bösch, R. Centore, S. Concilio, P. Günter, A. Sirigu, Polymer 2001, 42, 4025;
37. c) A. Castaldo, R. Centore, A. Peluso, A. Sirigu, A. Tuzi, J. Struct. Chem. 2002, 43, 27;
38. d) P. Persico, R. Centore, A. Sirigu, M. Casalboni, A. Quatela, F. Sarcinelli, J. Polym. Sci, A: Polym. Chem, 2003, 41, 1341.
39. a) H.-Q. Xie. Z.-H. Liu. II. Liu, J.-S. Guo, Polymer 1998, 39. 2393;
40. b) D. H. Choi. J. S. Kang, H. T. Hong, Polymer 2001, 42. 793.
41. R R. Varanasi, A. K.-Y. Jen, K. Y. Wong, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.). 1994, 35, 168.
42. a) A. A. El-Emam, M. A. Moustafa, H. I. El-Subbagh, M. B. El-Ashmawy, Monalsh. Chem. 1990, 121, 221;
43. b) Z. Y. Zhang, X. W. Sun," Heterocvcles 1998, 48, 561;
44. c) Z. Wang, H. Shi, H. Shi, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 355.
45. a) L. R. Dalton, A. W. Harper, B. H. Robinson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 4842;
46. b) L. Dalton, A. Harper, A. Ren, F. Wang, G. Todorova, J. Chen, C. Zhang, M. Lee, Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 8.
47. S. Fusco, R. Centore, P. Riccio, A. Quatela, G. Stracci, G. Archetti, H.-G. Kuball, Polymer 2008, 49, 186.
48. a) E. Hoggarth, J. Chem. Soc. 1952, 4811;
49. b) J. R. Reid, N. D. Heindel, J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 925.
50. a) B. Marcandalli, L. Pellicciari-Di Liddo, C. Di Fede, I. R. Bellobono, J. Chem, Soc. Perkin Trans. 2 1984, 589;
51. b) S. Yu. Grebenkin, B. V. Bol'shakov, Chem. Phys. 1998, 234, 239;
52. c) W. A. Sokalski, R. W. Góra, W. Bartkowiak, P. Kobyliński, J. Sworakowski, A. Chvla, J. Leszczvński. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5504.
53. A. Willets, J. E. Rice, D. M. Burland, J. Chem. Phys. 1992, 97, 7590.
54. W. Liptay, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 177.
55. T. Thami, P. Bassoul, M. A. Petit, J. Simon, A. Fort, M. Bar-zoukas, A. Villaeys, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 915.
56. a) W. Liptay, in: Excited States, vol. 1 (Ed.: E. C. Lim.), Academic Press, New York, 1974, pp. 129-229;
57. b) S. Beckmann, K.-H. Etzbach, P. Krämer, K. Lukaszuk, R. Matschiner, A. J. Schmidt, P. Schuhmacher, R. Sens, G. Seybold, R. Wortmann, F. Würthner, Adv. Mater. 1999, 11, 536.
58. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
59. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
60. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratch-ian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. I). Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Fbresrnan, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
61. M. Griming, O. V. Gritsenko, S. J. A. van Ginsbergen, E. J. Ba-erends, J. Chem. Phys. 2002, 116, 9591.
62. A. V. Yatsenko, K. A. Paseshnichenko, J. Mol Model 2001, 7, 384.
63. K. Y. Suponitsky, S. Tafur, A. E. Masunov, J. Chem. Phys. 2008, 129, 44109.