Oxidation unzipping of stable nanographenes into joint spin-rich fragments

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 28, 2009, Pages 9663-9669

  Gao, Xingfa ^a   Wang, Lu ^a   Ohtsuka, Yuhki ^a   Jiang, De En ^b   Zhao, Yuliang ^c,d   Nagase, Shigeru ^a   Chen, Zhongfang ^e  

^a INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^b OAK RIDGE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c INSTITUTE OF HIGH ENERGY PHYSICS   (China)

^d NATIONAL CENTER FOR NANOSCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^e UNIVERSITY OF PUERTO RICO   (Puerto Rico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENOID RINGS; FERROMAGNETIC SPIN COUPLING; GRAPHENE; SPINTRONIC DEVICE; STABLE ISOMERS; TAUTOMERIZATION;

AROMATIC COMPOUNDS; CONFORMATIONS; ISOMERS; OXYGEN;

SPIN DYNAMICS;

AROMATIC COMPOUND; GRAPHENE; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONFORMATION; FRAGMENTATION REACTION; ISOMER; MAGNETISM; OXIDATION;

CARBON; COMPUTER SIMULATION; ELECTRONS; HYDROCARBONS, AROMATIC; ISOMERISM; MAGNETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; OXIDES; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE;

EID: 67650482942     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja902878w     Document Type: Article

References (75)

1. Blundell, S. J.; Pratt, F. L. J. Phys.: Condens. Matter 2004, 16, R771-R828.
2. Magnetic Properties of Organic Materials; Lahti, P. M., Ed.; Marcel Dekker Inc.: New York, 1999.
3. Molecular Magnetism: New Magnetic Materials; Ito K., Kinoshita N., Eds.; Kodansha Scientific: Tokyo, 2000.
4. Likhtenshtein G. I.; Yamauchi J.; Nakatsuji, S.; Smirnov A. I.; Tamura R. Nitroxides: Applications in Chemistry, Biomedicine, and Materials Science; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2008.
5. Rajca, A.; Vale, M.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9099.
6. Rajca, S.; Rajca, A. J. Solid State Chem. 2001, 159, 460.
7. Rajca, A. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 4835.
8. Allemand, P. M.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9391.
9. Rawson, J. M.; Palacio, F. Struct. Bonding (Berlin) 2001, 100, 93.
10. Itkis, M. E.; Chi, X.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. Science 2002, 296, 1443.
11. Jain, R.; Kabir, K.; Gilroy, J. B.; Mitchell, K. A. R.; Wong, K. C.; Hicks, R. G. Nature 2007, 445, 291.
12. Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang, D.; Zhang, Y.; Dubonos, S. V.; Grigorieva, I. V.; Firsov, A. A. Science 2004, 306, 666.
13. Yazyev, O. V.; Katsnelson, M. I. Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 047209.
14. Son, Y. W.; Cohen, M. L.; Louie, S. G. Nature 2006, 444, 347.
15. Fernández-Rossier, J.; Palacios, J. J.; Brey, L. Phys. Rev. B 2007, 77, 205441.
16. Muñoz-Rojas, F.; Fernández-Rossier, J.; Brey, L.; Palacios, J. J. Phys. Rev. B 2008, 77, 045301.
17. Kan, E. J.; Li, Z.; Yang, J.; Hou, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4224.
18. Freitag, M. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 455.
19. Martins, T. B.; Silva, A. J. R. D.; Miwa, R. H.; Fazzio, A. Nano Lett. 2008, 8, 2293-2298.
20. Geim, A. K.; Novoselov, K. S. Nat. Mater. 2007, 6, 183.
21. Rogers, J. A. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 254.
22. Brumfiel, G. Nature 2009, 458, 390.
23. Fujita, M.; Wakabayashi, K.; Nakada, K.; Kusakabe, K. J. Phys. Soc. Jpn. 1996, 65, 1920.
24. Castro Neto, A. H.; Guinea, F.; Peres, N. M. R.; Novoselov, K. S.; Geim, A. K Rev. Mod. Phys. 2009, 81, 109, and references therein.
25. Enoki, T.; Kobayashi, Y.; Fukui, K. I. Int. Rev. Phys. Chem. 2007, 26, 609.
26. Ezawa, M. Phys. Rev. B 2007, 76, 245415.
27. Ezawa, M. Physica E 2008, 40, 1421.
28. Yazyev, O. V.; Wang, W. L.; Meng, S.; Kaxiras, E. Nano Lett. 2008, 8, 766.
29. Wang, W. L.; Meng, S.; Kaxiras, E. Nano Lett. 2008, 8, 241.
30. Fernández-Rossier, J.; Palacios, J. J. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 177204.
31. Yazyev, O. V.; Helm, L. Phys. Rev. B 2007, 75, 125408.
32. Kumazaki, H.; Hirashima, D. S. J. Phys. Soc. Jpn. 2007, 76, 064713.
33. Palacios, J. J.; Fernández-Rossier, J.; Brey, L. Phys. Rev. B 2008, 77, 195428.
34. Yazyev, O. V. Phys. Rev. Lett. 2008, 101, 037203.
35. Wang, Y.; Huang, Y.; Song, Y.; Zhang, X.; Ma, Y.; Liang, J.; Chen, Y. Nano Lett. 2009, 9, 220.
36. Han, K. H.; Spemann, D.; Esquinazi, P.; Höhne, R.; Riede, V.; Butz, T. Adv. Mater. 2003, 15, 1719.
37. Esquinazi, P.; Spemann, D.; Höhne, R.; Setzer, A.; Han, K. H.; Butz, T. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 227201.
38. Mermin, N. D.; Wagner, H. Phys. Rev. Lett. 1966, 17, 1133.
39. Harigaya, K. J. Phys.: Condens. Matter 2001, 13, 1295-1302.
40. Lee, H.; Son, Y. W.; Park, N.; Han, S.; Yu, J. Phys. Rev. B 2005, 72, 1774431.
41. Takano, Y.; Taniguchi, T.; Isobe, H.; Kubo, T.; Morita, Y.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Takui, T.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11122.
42. Kudin, K. N.; Ozbas, B.; Schniepp, H. C.; Prud'homme, R. K.; Aksay, I. A.; Car, R. Nano Lett. 2008, 8, 36.
43. Schniepp, H. C.; Li, J. L.; McAllister, M. J.; Sai, H.; Herrera-Alonso, M.; Adamson, D. H.; Prud'homme, R. K.; Car, R.; Saville, D. A.; Aksay, I. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8535.
44. Ci, L.; Xu, Z.; Wang, L.; Gao, W.; Ding, F.; Kelly, K. F.; Yakobson, B. I.; Ajayan, P. M. Nano Res. 2008, 1, 116.
45. Hod, O.; Barone, V.; Peralta, J. E.; Scuseria, G. E. Nano Lett. 2007, 7, 2295.
46. Gómez-Navarro, C.; Weitz, R. T.; Bittner, A. M.; Scolari, M.; Mews, A.; Burghard, M.; Kern, K. Nano Lett. 2007, 7, 3499.
47. Zhu, J. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 528.
48. Yumura, T.; Kertesz, M. Chem. Mater. 2007, 19, 1028.
49. Ajayan, P. M.; Yakobson, B. I. Nature 2006, 441, 818.
50. (a) Li, J. L.; Kudin, K. N.; McAllister, M. J.; Prud'homme, R. K.; Aksay, I. A.; Car, R. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 176101.
51. (b) Li, Z.; Zhang, W.; Luo, Y.; Yang, J.; Hou, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6320.
52. Cai, W.; Piner, R. D.; Stadermann, F. J.; Park, S.; Shaibat, M. A.; Ishii, Y.; Yang, D.; Velamakanni, A.; An, S. J.; Stoller, M.; An, J.; Chen, D.; Ruoff, R. S. Science 2008, 321, 1815.
53. Li, X.; Wang, X.; Zhang, L.; Lee, S.; Dai, H. Science 2008, 319, 1229.
54. Gilje, S.; Han, S.; Wang, M.; Wang, K. L.; Kaner, R. B. Nano Lett. 2007, 7, 3394.
55. Stankovich, S.; Dikin, D. A.; Dommett, G. H. B.; Kohlhaas, K. M.; Zimney, E. J.; Stach, E. A.; Piner, R. D.; Nguyen, S. T.; Ruoff, R. S. Nature 2006, 442, 282.
56. Mkhoyan, K. A.; Contryman, A. W.; Silcox, J.; Stewart, D. A.; Eda, G.; Mattevi, C.; Miller, S.; Chhowalla, M. Nano Lett. 2009, 9, 1058.
57. Müllen, K.; Rabe, J. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 511, and references therein.
58. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267, and references therein.
59. Clar E. The Aromatic Sextet; Wiley-VCH: London, 1972.
60. Moran, D.; Stahl, F.; Bettinger, H. F.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6746.
61. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
62. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
63. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
65. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
66. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
67. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
68. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
69. Hod, O.; Peralta, J. E.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. B 2007, 76, 233401.
70. Hod, O.; Barone, V.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. B 2008, 77, 035411.
71. Jiang, D. E.; Sumpter, B. G.; Dai, S. J. Chem. Phys. 2007, 127, 124703.
72. Gao, X.; Zhou, Z.; Zhao, Y.; Nagase, S.; Zhang, S. B.; Chen, Z. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12677.
73. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1367.
74. Wang, W. L.; Yazyev, O. V.; Meng, S.; Kaxiras, E. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 157201.
75. Lieb, E. H Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 1201. Erratum. Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 1927.