Bond activations of PhSiH 3 by Cp 2SmH: A mechanistic investigation by the DFT method

Organometallics

Volumn 28, Issue 13, 2009, Pages 3767-3775

  Perrin, Lionel ^a,b,f   Maron, Laurent ^a,b   Eisenstein, Odile ^c,d   Tilley, T Don ^e  

^a UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

^b Institut National des Sciences Appliquées   (France)

^c UNIV MONTPELLIER   (France)

^d UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^e UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^f CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND ACTIVATION; CATALYTIC REACTIONS; DEHYDROCOUPLING; DFT METHOD; ENERGY PROFILE; FREE ENTHALPY; SECONDARY PRODUCT; SI-H BONDS; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TWO-STEP MECHANISMS;

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; SAMARIUM; SILICON;

CHEMICAL ACTIVATION;

EID: 67650337063     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900106n     Document Type: Article

References (70)

1. For example: (a) Watson, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6491.
2. (b) Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8111.
3. (c) Bruno, J. W.; Smith, G. M.; Marks, T. J.; Fair, C. K.; Schultz, A. J.; Williams, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 40.
4. (d) Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
5. (e)Evans, W. J.; Perotti, J. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3894.
6. For reviews see: (a) Watson, P. L.; Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51.
7. (b) Bercaw, J. E. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1151.
8. (c) Davis, J. A., Watson, P. L., Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds. Selective Hydrocarbon Activation; VCH Publishers: New York, 1990.
9. (d) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57.
10. For example: (a) Forsyth, C. M.; Nolan, S. P.; Marks, T. J. Organometallics 1991, 10, 2543.
11. (b) Sakakura, T.; Lautenschlager, H. J.; Nakajima, M.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1991, 913.
12. (c) Tilley, T. D.; Radu, N. S.; Walzer, J. F.; Woo, H.-G. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1992, 33, 1237.
13. (d) Molander, G. A.; Julius, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3266.
14. (e) Radu, N. S.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5863.
15. (a) Radu, N. S.; Tilley, T. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8293.
16. (b) Woo, H.-G.; Heyn, R. H.; Tilley,T. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5698.
17. (c) Tilley, T. D. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 22.
18. (d) Woo, H.-G.; Walzer, J. F.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7047.
19. (e) Sadow, A. D.; Tilley, T. D. Organometallics 2001, 20, 4457.
20. (f) Sadow, A. D.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7971.
21. (g) Sadow, A. D.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6814.
22. (h) Mork, B. V.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9702.
23. (i) Neale, N. R.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3802.
24. (j) Sadow, A. D.; Tilley, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 803.
25. (k) Radu, N. S.; Tilley, T. D.; Rheingold, A. L. J. Organomet. Chem. 1996, 516, 41.
26. Imori, T.; Tilley, T. D. Polyhedron 1994, 13, 2231.
27. (a) Watson, P. L.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6471.
28. (b) Bunel, E.; Burger, B. J.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 976.
29. Sundermann, A.; Uzan, O.; Milstein, D.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7095.
30. (a) Radu, N. S.; Hollander, F. J.; Tilley, T. D.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2459.
31. (b) Castillo, I.; Tilley, T. D. Organometallics 2000, 19, 4733.
32. (c) Castillo, I.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10526.
33. (d) Castillo, I.; Tilley, T. D. Organome-tallics 2001, 20, 5598.
34. (a) Vidal, V.; Theolier, A.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M. Science 1997, 276, 99.
35. (b) Maury, O.; Lefort, L.; Vidal, V.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1952.
36. Basset, J.-M.; Copéret, C.; Lefort, L.; Maunders, B. M.; Maury, O.; Le Roux, E.; Saggio, G.; Soignier, S.; Soulivong, D.; Sunley, G. J.; Taoufik, M.; Thivolle-Cazat, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8604.
37. Deelman, B. J.; Teuben, J. H.; Macgregor, S. A.; Eisenstein, O. New J. Chem. 1995, 19, 691.
38. Maron, L.; Werkema, E. L.; Perrin, L.; Eisenstein, O.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 279.
39. Folga, E.; Ziegler, T. Can. J. Chem. 1992, 70, 333.
40. (a) Dolg, M.; Stoll, H.; Savin, A.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1989, 75, 173.
41. (b)Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1993, 55, 441.
42. Bünzli, J.-C. G. In Lanthanide Probe in Life, Chemical and Earth Science, Theory and Practice; Elsevier: Amsterdam, 1989. Peacock, R. D. Struct. Bonding (Berlin) 1975, 22, 83.
43. Maron, L.; Eisenstein, O. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7140.
44. (a) Maron, L.; Perrin, L.; Eisenstein, O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 534.
45. (b) Perrin, L.; Maron, L.; Eisenstein, O. Inorg. Chem. 2002, 41, 4355.
46. (c) Raynaud, C.; Perrin, L.; Maron, L. Organometallics 2006, 25, 3143.
47. (d) Maron, L.; Perrin, L.; Eisenstein, O. Dalton Trans. 2003, 4313.
48. (e) Werkema, E. L.; Messines, E.; Perrin, L.; Maron, L.; Eisenstein, O.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7781.
49. (f) For a review see: Hunt, P. A. Dalton Trans. 2007, 1743.
50. (a) Sherer, E. C.; Cramer, C. J. Organometallics 2003, 22, 1682.
51. (b) Woodrum, N. L.; Cramer, C. J. Organometallics 2006, 25, 68.
52. Voskoboynikov, A. Z.; Parshina, I. N.; Shestakova, A. K.; Butin, K. P.; Belestkaya, I. P.; Kuz'mina, L. G.; Howard, J. A. K. Organometallics 1997, 16, 4041.
53. Ziegler, T.; Folga, E. J. Organomet. Chem. 1994, 478, 57.
54. Perrin, L.; Maron, L.; Eisenstein, O. New J. Chem. 2007, 31, 549.
55. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 50, 1431.
56. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
57. (a) Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 82, 284.
58. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 (Revision A.11); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
60. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
61. Clark, D. L.; Gordon, J. C.; Hay, P. J.; Martin, R. L.; Poli, R. Organometallics 2004, 21, 5000.
62. -3 were used.
63. Tunon, I.; Silla, E.; Pascual-Ahuir, J. L. Chem. Phys. Lett. 1993, 203, 289.
64. Evans, W. J.; Bloom, I.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1401.
65. Perrin, L.; Maron, L.; Eisenstein, O. New J. Chem. 2004, 28, 1255.
66. Ziegler, T.; Folga, E.; Berces, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 636.
67. Watson, L. A.; Eisenstein, O. J. Chem. Educ 2002, 79, 1269.
68. Jahns, V.; Köstlmeier, S.; Kotzian, M.; Rösch, N.; Watson, P. L. Int. J. Quantum Chem. 1992, 44, 853.
69. Booij, M.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 3246.
70. Davico, G. E.; Bierbaum, V.; DePuy, C. H.; Ellison, G. B.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2590.