Photophysical and electrochemical characterization of new poly(arylene vinylene) copolymers containing quinoline or bisquinoline segments

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 47, Issue 13, 2009, Pages 3370-3379

  Mikroyannidis, John A ^a   Fakis, Mihalis ^a   Spiliopoulos, Ioakim K ^b  

^a UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^b TECHNOLOGICAL EDUCATIONAL INSTITUTE OF KALAMATA   (Greece)

Author keywords

Conjugated polymers; Electrochemical characterization; Fluorenevinylene; Fluorescence; Heck reaction; Phenylenevinylene; Photophysics; Quinoline; Synthesis

Indexed keywords

ELECTROCHEMICAL CHARACTERIZATION; FLUORENEVINYLENE; HECK REACTION; PHENYLENEVINYLENE; PHOTOPHYSICS; QUINOLINE; SYNTHESIS;

ABSORPTION; CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; ELECTRON AFFINITY; FLUORESCENCE; GLASS TRANSITION; IONIZATION POTENTIAL; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PLASTIC PRODUCTS;

EID: 67650073123     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23412     Document Type: Article

References (78)

1. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990, 347, 539-541;
2. (b) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature (London) 1999, 397, 121-128;
3. (c) Ziemelis, K. Nature (London) 1999, 399, 408-411;
4. (d) Mark, T. B.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv Mater 2000, 12, 1737-1750;
5. (e) Kim, D. Y. Prog Polym Sci 2000, 25, 1089-1139;
6. (f) Heeger, A. J Angew Chem Int Ed 2001, 40, 2591-2611;
7. (g) Barny, P. L.; Dentan, V.; Facoetti, H.; Vergnolle, M.; Vériot, G.; Servet, B.; Pribat, D. C. R. Acad Sci Paris 2000, 493-508;
8. (h) Cao, Y.; Parker, I. D.; Yu, G.; Zhang, C.; Heeger, A. J. Nature (London) 1999, 397, 414-417.
9. (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew Chem Int Ed 1998, 37, 402-428;
10. (b) Lu, J.; Tao, Y.; D'iorio, M.; Li, Y.; Ding, J.; Day, M. Macro-molecules 2004, 37, 2442-2449;
11. (c) Ego, C.; Grims-dale, A. C.; Uckert, F.; Yu, G.; Srdanov, G.; Mullen, K. Adv Mater 2002, 14, 809-811;
12. (d) Yang, J.; Jiang, C.; Zhang, Y.; Yang, R.; Yang, W.; Hou, Q.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 1211-1218.
13. (a) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macro-molecules 1999, 32, 7422-7429;
14. (b) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069-2082;
15. (c) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324;
16. (d) Zhang, X.; Kale, D. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2002, 35, 382-393;
17. (e) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Bean, B. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 3554-3563.
18. (a) Liu, M. S.; Liu, Y.; Urian, R. C.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. J Mater Chem 1999, 9, 2201-2204;
19. (b) Liu, Y.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Chem Mater 1999, 11, 27-29;
20. (c) Wang, S.; Liu, Y.; Zhang, X. W.; Yu, G.; Zhu, D. B. Synth Met 2003, 137, 1153-1154.
21. Krüger, H.; Janietz, S.; Sainova, D.; Wedel, A. Macromol Chem Phys 2003, 204, 1607-1615.
22. Fungo, F.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J Chem Mater 2003, 15, 1264-1272.
23. (a) Tong, H.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macro-molecules 2002, 35, 7169-7171;
24. (b) Tong, H.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2003, 36, 2584-2586;
25. (c) Lee, T. S.; Yang, C.; Kim, J. L.; Lee, J.-K.; Park, W. H.; Won, Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2002, 40, 1831-1837.
26. Kim, J. L.; Cho, H. N.; Kim, J. K.; Hong, S. I. Macromolecules 1999, 32, 2065-2067.
27. (a) Stille, J. K. Macromolecules 1981, 14, 870-880;
28. (b) Sybert, P. D.; Beever, W. H.; Stille, J. K. Macromolecules 1981, 14, 493-502.
29. (a) Chen, T.-A.; Jen, A. K.-Y.; Cai, Y. M. Chem Mater 1996, 8, 607-609;
30. (b) Jen, A. K.-Y.; Wu, X.-M.; Ma, H. Chem Mater 1998, 10, 471-473;
31. (c) Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Wu, J.; Wu, X.; Liu, S.; Shu, C.-F.; Dalton, L. R.; Marder, S. R.; Thayumanavan, S. Chem Mater 1999, 11, 2218-2225.
32. (a) Chen, C. H.; Shu, C.-F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 3314-3322;
33. (b) Wu, F. I.; Dodda, R.; Reddy, D. S.; Shu, C.-F. J Mater Chem 2002, 12, 2893-2897;
34. (c) Chiang, C.-L.; Shu, C.-F. Chem Mater 2002, 14, 682-687.
35. (a) Zheng, M.; Bai, F.; Zhu, D. Polym Adv Technol 1999, 10, 476-480;
36. (b) Wu, X.; Shi, G.; Chen, F.; Han, S.; Peng, J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 3049-3054;
37. (c) Hsieh, B.-Y.; Chen Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 1553-1566;
38. (d) Zhao, Q.; Kim, Y.-H.; Dang, T. T. M.; Shin, D.-C.; You, H.; Kwon, S.-K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 341-347;
39. (e) Mikroyannidis, J. A.; Barberis, V. P.; Cimrová, V. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2007, 45, 1016-1027;
40. (f) Egbe, D. A. M.; Nguyen, L. H.; Schmidtke, K.; Wild, A.; Sieber, C.; Guenes, S.; Sariciftci, N. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 45, 1619-1631;
41. (g) Liao, L.; Cirpan, A.; Chu, Q.; Karasz, F. E.; Pang, Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 45, 2048-2058;
42. (h) Xun, S.; Zhou, Q.; Li, H.; Ma, D.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 1566-1576;
43. (i) Karastatiris, P.; Mikroyannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 2367-2378;
44. (j) Grisorio, R.; Piliego, C.; Fini, P.; Cosma, P.; Mastrorilli, P.; Gigli, G.; Suranna, G. P.; Nobile, C. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 6051-6063;
45. (k) Naga, N.; Tagaya, N.; Noda, H.; Imai, T.; Tomoda, H. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2008, 46, 4513-4521.
46. Liu, Y.; Yu, G.; Li, Q.; Zhu, D. Synth Met 2001, 122, 401-408.
47. Kim, T. H.; Park, J. H.; Lee, T. W.; Park, O. O. Polymer 2004, 45, 8567-8571.
48. Jin, S. H.; Seo, H. U.; Joo, M. K.; Koo, D. S.; Shin, W. S.; Do, J. Y.; Kim, Y. I.; Gal, Y. S. Synth Met 2005, 154, 173-176.
49. Su, H. J.; Wu, F. I.; Tseng, Y. H.; Shu, C. F. Adv Funct Mater 2005, 15, 1209-1216.
50. Ding, L.; Bo, Z.; Chu, Q.; Li, J.; Dai, L.; Pang, Y.; Karasz, F. E.; Durstock M. F. Macromol Chem Phys 2006, 207, 870-878.
51. Lee, J. I.; Klaerner, G.; Miller, R. D. Synth Met 1999, 101, 126.
52. Weinfurtner, K. H.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. Appl Phys Lett 2000, 76, 2502-2504.
53. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765-768.
54. Li, J.; Li, M.; Bo, Z. S. Chem Eur J 2005, 11, 6930-6936.
55. Zhou, X. H.; Zhang, Y.; Xie, Y. Q.; Cao, Y.; Pei, J. Macromolecules 2006, 39, 3830-3840.
56. Nomura, K.; Moromoto, H.; Imanishi, Y.; Ram-hani, Z.; Geerts, Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2001, 39, 2463-2470.
57. (a) Cho, H. N.; Kim, D. Y.; Kim, J. K.; Kim, C. Y. Synth Met 1997, 91, 293-296;
58. (b) Mikroyannidis, J. A.; Yu, Y.-J.; Lee, S.-H.; Jin, J.-I. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 4494-4507;
59. (c) Bar-beris, V. P.; Mikroyannidis, J. A.; Cimrova, V. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 5750-5762;
60. (d) Mikroyannidis, J. A.; Gibbons, K. M.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, 663-674.
61. Ahn, T.; Shim, H.-K. Synth Met 2001, 121, 1663-1664.
62. (a) Jin, S.-H.; Park, H.-J.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Lee, S.-P.; Moon, D.-K.; Lee, H.-J.; Gal, Y.-S. Macromolecules 2002, 35, 7532-7534;
63. (b) Jin, Y.; Ju, J.; Kim, J.; Lee, S.; Kim, J. Y.; Park, S. H.; Son, S.-M.; Jin, S.-H.; Lee, K.; Suh, H. Macromolecules 2003, 36, 6970-6975.
64. Lopez, L. C.; Strohriegl, P.; Stübinger, T. Macromol Chem Phys 2002, 203, 1926-1930.
65. Mikroyannidis, J. A.; Fenenko, L.; Adachi, C. J Phys Chem B 2006, 110, 20317-20326.
66. Jégou, G.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2001, 34, 7926-7928.
67. Tonzola, J. C.; Alam, M. M.; Jenekhe, A. S. Macromolecules 2005, 38, 9539-9547.
68. Su, H. J.; Wu, F. I.; Shu, C. F.; Tung, Y. L.; Chi, Y.; Lee, G. H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 859-869.
69. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J Phys Chem 1971, 75, 991-1024.
70. Sloan, G. J.; Vaughan, W. R. J Org Chem 1957, 22, 750-761.
71. Li, G.; Wang, X.; Wang, F. Tetrahedron Lett 2005, 46, 8971-8973.
72. Ziegler, C. B.; Heck, R. F. J Org Chem 1978, 43, 2941-2946.
73. Grell, M.; Bradley, D. D. D.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv Mater 1997, 9, 798-802.
74. Xia, C.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 5854-5859.
75. Karastatiris, P.; Mikroyannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 7867-7878.
76. Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8958-8968.
77. Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromol Chem Phys 2005, 206, 1271-1279.
78. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem Mater 1996, 8, 579-589.