Michael additions to activated vinylphosphonates

Synthesis

Volumn , Issue 8, 2009, Pages 1227-1254

  Janecki, Tomasz ^a   Kêdzia, Jacek ^a   Wa̧sek, Tomasz ^a  

^a LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Activated vinylphosphonates; Carbocycles; Heterocycles; Michael additions; Wittig type reactions

Indexed keywords

ACTIVATED VINYLPHOSPHONATES; CARBOCYCLES; HETEROCYCLES; MICHAEL ADDITIONS; WITTIG TYPE REACTIONS;

DRUG PRODUCTS;

ACYCLIC NUCLEOSIDE; CARBON; GRIGNARD REAGENT; HETEROCYCLIC COMPOUND; NUCLEOPHILE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYLPHOSPHONATE;

CHEMICAL STRESS; ENANTIOSELECTIVITY; HORNER WADSWORTH EMMONS REACTION; MICHAEL ADDITION; OLEFINATION; REVIEW; SYNTHESIS; WITTIG REACTION;

EID: 67650070293     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1088031     Document Type: Review

References (90)

1. Edmundson, R. F. In The chemistry of organophosphorus compounds, Vol. 4; Hartley, F. R., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1996.
2. Minami, T.; Motoyoshiya, J. Synthesis 1992, 333.
3. Minami, T.; Okauchi, T.; Kouno, R. Synthesis 2001, 349.
4. Maffei, M. Curr. Org. Synth. 2004, 355.
5. Dembitsky, V. M.; Quntar, A. A. A.; Haj-Yehia, A.; Srebnik, M. Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 91.
6. Romański, J.; Mlostoń, G.; Pietrusiewicz, K. M. In Science of Synthesis, Vol. 24; Schaumann, E., Ed.; Thieme: Stuttgart, 2005, 541.
7. For selected recent Michael reaction reviews, see: (a) Christoffers, J. Synlett 2001, 723.
8. (b) Berner, O. M.; Tedeschi, L.; Enders, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877.
9. (c) Enders, D.; Lüttgen, K.; Narine, A. A. Synthesis 2007, 959.
10. (d) Christoffers, J.; Kroipelly, G.; Rosiak, A.; Rössle, M. Synthesis 2007, 1279.
11. Enders, D.; Saint-Dizier, A.; Lannou, M.-I.; Lenzen, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 29.
12. Inoue, S.; Okauchi, T.; Minami, T. Synthesis 2003, 1971.
13. Takagi, R.; Hashizume, M.; Nakamura, M.; Begom, S.; Hiraga, Y.; Kojima, S.; Ohkata, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 179.
14. Mikołajczyk, M.; Midura, W. H. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1515.
15. Midura, W.; Krysiak, J. A.; Wieczorek, M. W.; Majzner, W. R.; Mikołajczyk, M. Chem. Commun. 1998, 1109.
16. Midura, W.; Mikołajczyk, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3061.
17. Midura, W.; Krysiak, J. A.; Cypryk, M.; Mikołajczyk, M.; Wieczorek, M. W.; Filipczak, A. D. Eur. J. Org. Chem. 2005, 653.
18. Midura, W.; Krysiak, J. A.; Mikołajczyk, M. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1245.
19. Minami, T.; Nakayama, M.; Fujimoto, K.; Matsuo, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 190.
20. Minami, T.; Nakayama, M.; Fujimoto, K.; Matsuo, S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, 75, 135.
21. Minami, T.; Watanabe, K.; Chikugo, T.; Kitajima, Y. Chem. Lett. 1987, 2369.
22. Comins, D. L.; Joseph, S. P.; Chen, X. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9141.
23. Comins, D. L.; Ollinger, C. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4115.
24. Guervenou, J.; Sturtz, G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992, 70, 255.
25. Bestmann, H. J.; Lehnen, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4279.
26. Takagi, R.; Sasaoka, A.; Nishitani, H.; Kojima, S.; Higara, Y.; Ohkata, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 925.
27. Tokumasu, M.; Ando, H.; Hiraga, Y.; Kojima, S.; Ohkata, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 489.
28. Krawczyk, H.; Śliwiński, M. Tetrahedron 2003, 59, 9199.
29. Krawczyk, H.; Śliwiński, M.; Wolf, W. M.; Bodalski, R. Synlett 2004, 1995.
30. Krawczyk, H.; Śliwiński, M.; Kȩdzia, J.; Wojciechowski, J.; Wolf, W. M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 908.
31. Krawczyk, H.; Albrecht, Ł.; Wojciechowski, J.; Wolf, W. M. Tetrahedron 2007, 63, 12583.
32. Janecki, T.; Błaszczyk, E. Synthesis 2001, 403.
33. Janecki, T.; Błaszczyk, E.; Krawczyk, H. Synlett 2004, 2685.
34. Janecki, T.; Błaszczyk, E.; Studzian, K.; Janecka, A.; Krajewska, U.; Różalski, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 3516.
35. Albrecht, Ł.; Richter, B.; Krawczyk, H.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 8337.
36. Krawczyk, H.; Albrecht, Ł.; Wojciechowski, J.; Wolf, W. M. Tetrahedron 2006, 62, 908.
37. Minami, T.; Okauchi, T.; Matsuki, H.; Nakamura, M.; Ichikawa, J.; Ishida, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8132.
38. Kouno, R.; Okauchi, T.; Nakamura, M.; Ichikawa, J.; Minami, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 6239.
39. Kouno, R.; Tsubota, T.; Okauchi, T.; Minami, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4326.
40. Davis, F. A.; Xu, H.; Zhang, J. J. Org Chem. 2007, 72, 2046.
41. Ternansky, R. J.; Draheim, S. E. Tetrahedron 1992, 48, 777.
42. Neel, D. A.; Holmes, R. E.; Paschal, J. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4891.
43. Janecki, T.; Wa̧sek, T.; Różalski, M.; Krajewska, U.; Studzian, K.; Janecka, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1430.
44. Różalski, M.; Krajewska, U.; Panczyk, M.; Mirowski, M.; Różalska, B.; Wasek, T.; Janecki, T. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 248.
45. Coppola, G. M.; Damon, R. E.; Yu, H. Synlett 1995, 1143.
46. Coppola, G. M.; Damon, R. E.; Yu, H. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 687.
47. Leonard, J.; Hague, A. B.; Jones, M. F.; Ward, R. A. Synthesis 1999, 507.
48. Cullen, C. C.; Rovis, T. Org. Lett. 2008, 10, 3141.
49. Junker, H.-D.; Phung, N.; Fessner, W.-D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7063.
50. Janecki, T.; Wa̧sek, T. Tetrahedron 2004, 60, 1049.
51. Chowdhury, R.; Ghosh, S. K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3868.
52. Tanaka, K.; Furuta, T.; Fuji, K. In Modern Carbonyl Olefination; Takeda, T., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004, 329.
53. The reference was cited as: Monguchi, D.; Furuta, T.; Tanaka, K., manuscript in preparation.
54. Sturtz, G.; Guervenou, J. Synthesis 1991, 661.
55. Winckler, W.; Pieper, T.; Keppler, B. K. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 112, 137.
56. Bulman Page, P. C.; Moore, J. P. G.; Mansfield, I.; McKenzie, M. J.; Bowler, W. B.; Gallagher, J. A. Tetrahedron 2001, 57, 1837.
57. Nugent, R. A.; Schlachter, S. T.; Murphy, M.; Dunn, C. J.; Staite, N. D.; Galinet, L. A.; Shields, S. K.; Wu, H.; Aspar, D. G.; Richard, K. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 4449.
58. Gonzalez, K. A.; Wilson, L. J.; Wu, W.; Nancollas, G. H. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1991.
59. Nugent, R. A.; Dunn, C. J.; Staite, N. D.; Murphy, M.; Schlachter, S. T.; Aspar, D. G.; Shields, S. K.; Galinet, L. A. Phosphorus. Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 109-110, 229.
60. Schlachter, S. T.; Galinet, L. A.; Shields, S. K.; Aspar, D. G.; Dunn, C. J.; Staite, N. D.; Nugent, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1093.
61. Lolli, M. L.; Lazzarato, L.; Di Stilo, A.; Fruttero, R.; Gasco, A. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 77.
62. Szajnman, S. H.; Montalvetti, A.; Wang, Y.; Docampo, R.; Rodriguez, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3231.
63. Lazzarato, L.; Rolando, B.; Lolli, M. L.; Tron, G. C.; Fruttero, R.; Gasco, A.; Deleide, G.; Guenther, H. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 1322.
64. Chaleix, V.; Lecouvey, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 703.
65. Sulzer-Mosse, S.; Tissot, M.; Alexakis, A. Org. Lett. 2007, 9, 3749.
66. Capuzzi, M.; Perdicchia, D.; Jorgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 128.
67. Snider, B. B.; Yang, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3615.
68. Vieth, S.; Costisella, B.; Schneider, M. Tetrahedron 1997, 53, 9623.
69. Krawczyk, H. Synlett 1998, 1114.
70. Bodalski, R.; Krawczyk, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1559.
71. Fernández, M. C.; Quintela, J. M.; Ruiz, M.; Ojea, V. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 233.
72. Ruiz, M.; Fernández, M. C.; Díaz, A.; Quintela, J. M.; Ojea, V. J. Org. Chem. 2003, 68, 7634.
73. Shen, Y.; Jiang, G.-F. Synthesis 2000, 502.
74. Wa̧sek, T.; Olczak, J.; Janecki, T. Synlett 2006, 1507.
75. Crist, R. M.; Reddy, P. V.; Borhan, B. V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 619.
76. Takeuchi, M.; Sakamoto, S.; Yoshida, S.; Abe, T.; Isomura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 688.
77. Ghosh, S.; Chan, J. M. W.; Lea, C. R.; Meints, G. A.; Lewis, J. C.; Tovian, Z. S.; Flessner, R. M.; Loftus, T. C.; Bruchhaus, I.; Kendrick, H.; Croft, S. L.; Kemp, R. G.; Kobayashi, S.; Nozaki, T.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2004, 47, 175.
78. Kotsikorou, E.; Song, Y.; Chan, J. M. W.; Faelens, S.; Tovian, Z. S.; Broderick, E.; Bakalara, N.; Docampo, R.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 6128.
79. Bansal, G.; Gitens, S. A.; Uludaǧ, H. J. Pharm. Sci. 2004, 93, 2788.
80. Szajnman, S. H.; Linares, G. E. G.; Li, Z.-H.; Jiang, C.; Galizzi, M.; Bontempi, E. J.; Ferella, M.; Moreno, S. N. J.; Docampo, R.; Rodriguez, J. B. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3283.
81. Sawicki, M.; Siaugue, J.-M.; Jacopin, C.; Moulin, C.; Bailly, T.; Burgada, R.; Meunier, S.; Baret, P.; Pierre, J.-L.; Taran, F. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3689.
82. Storz, T.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1896.
83. Krawczyk, H. Synth. Commun. 2000, 1787.
84. Szajnman, S. H.; Liňares, G. G.; Moro, P.; Rodriguez, J. B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3687.
85. Bailly, T.; Burgada, R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994, 86, 217.
86. Hutchinson, D. W.; Thornton, D. M. J. Organomet. Chem. 1988, 346, 341.
87. Midura, W. H.; Krysiak, J. A. Tetrahedron 2004, 60, 12217.
88. Kiełbasiński, P.; Łyżwa, P.; Mikołajczyk, M.; Gulea, M.; Lemarié, M.; Masson, S. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 651.
89. Łyżwa, P.; Jankowiak, A.; Kwiatkowska, M.; Mikołajczyk, M.; Kiełbasiński, P.; Betz, A.; Jaffrès, P.-A.; Gaumont, A.-C.; Gulea, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 351.
90. Delain-Bioton, L.; Turner, A.; Lejeune, N.; Villemin, D.; Hix, G. B.; Jaffrès, P.-A. Tetrahedron 2005, 61, 6602.