The isolation, total synthesis and structure elucidation of chlorofusin, a natural product inhibitor of the p53-MDM2 protein-protein interaction

Natural Product Reports

Volumn 26, Issue 4, 2009, Pages 465-477

  Clark, Ryan C ^a   Lee, Sang Yeul ^a   Searcey, Mark ^b   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CHLOROFUSIN; CYCLOPEPTIDE; MDM2 PROTEIN, HUMAN; PROTEIN MDM2; PROTEIN P53;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; FUSARIUM; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; NEOPLASM; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; DRUG DESIGN; FUSARIUM; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; PEPTIDES, CYCLIC; PROTO-ONCOGENE PROTEINS C-MDM2; TUMOR SUPPRESSOR PROTEIN P53;

EID: 67649576892     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b821676b     Document Type: Article

References (56)

1. A. J. Levine J. Momand C. A. Finlay Nature 1991 351 453
2. K. H. Vousden Cell 2000 103 691
3. Y. Shen E. White Adv. Cancer Res. 2001 82 55
4. P. Chéne Nat. Rev. Cancer 2003 3 102
5. J. Momand G. P. Zambetti D. C. Olson D. George A. J. Levine Cell 1992 69 1237
6. J. Chen V. Marechal A. J. Levine Mol. Cell. Biol. 1993 13 4107
7. J. D. Oliner J. A. Pietenpol S. Thiagalingam J. Gyuris K. W. Kinzler B. Vogelstein Nature 1993 362 857
8. Y. Haupt R. Maya A. Kazaz M. Oren Nature 1997 387 296
9. M. H. G. Kubbutat S. N. Jones K. H. Vousden Nature 1997 387 299
10. S. S. Fakharzadeh S. P. Trusko D. L. George EMBO J. 1991 10 1565
11. D. R. Brown C. A. Thomas S. P. Deb EMBO J. 1998 17 2513
12. C. Capoulade B. B.-d. Paillerets I. Lefrere M. Ronsin J. Feunteun T. Tursz J. Wiels Oncogene 1998 16 1603
13. T. Juven-Gershon M. Oren Mol. Med. 1999 5 71
14. K. R. Leite M. F. Franco M. Srougi L. J. Nesrallah A. Nesrallah R. G. Bevilacqua E. Darini C. M. Carvalho M. I. Meirelles I. Santana L. H. Camara-Lopes Mod. Pathol. 2001 14 428
15. D. Polsky B. C. Bastian C. Hazan K. Melzer J. Pack A. Houghton K. Busam C. Cordon-Cardo I. Osman Cancer Res. 2001 61 7642
16. B. Eymin S. Gazzeri C. Brambilla E. Brambilla Oncogene 2002 21 2750
17. R. Zhang H. Wang Curr. Pharm. Des. 2000 6 393
18. P. H. Kussie S. Gorina V. Marechal B. Elenbaas J. Moreau A. J. Levine N. P. Pavletich Science 1996 274 948
19. A. N. Bullock A. R. Fersht Nat. Rev. Cancer 2001 1 68
20. P. M. Fischer D. P. Lane Trends Pharmacol. Sci. 2004 25 343
21. L. T. Vassilev B. T. Vu B. Graves D. Carvajal F. Podlaski Z. Filipovic N. Kong U. Kammlott C. Lukacs C. Klein N. Fotouhi E. A. Liu Science 2004 303 844
22. R. Zhang T. Mayhood P. Lipari Y. Wang J. Durkin R. Syto J. Gesell C. McNemar W. Windsor Anal. Biochem. 2004 331 138
23. S. J. Duncan S. Grueschow D. H. Williams C. McNicholas R. Purewal M. Hajek M. Gerlitz S. Martin S. K. Wrigley M. Moore J. Am. Chem. Soc. 2001 123 554
24. S. J. Duncan M. A. Cooper D. H. Williams Chem. Commun. 2003 316
25. D. L. Boger J. Desharnais K. Capps Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 4138
26. S. J. Duncan D. H. Williams M. Ainsworth S. Martin R. Ford S. K. Wrigley Tetrahedron Lett. 2002 43 1075
27. N. A. Cornick B. Yan S. Bank M. J. Allison Can. J. Microbiol. 1996 42 1219
28. A. J. Birch P. Fitton E. Pride A. J. Ryan H. Smith W. B. Whalley J. Chem. Soc. 1958 4576
29. A. J. Birch A. Cassera P. Fitton J. S. E. Holker H. Smith G. A. Thompson W. B. Whalley J. Chem. Soc. 1962 3583
30. P. Desai S. S. Pfeiffer D. L. Boger Org. Lett. 2003 5 5047
31. S. Y. Lee, D. L. Boger, Tetrahedron, in press
32. J. P. Malkinson M. Zloh M. Kadom R. Errington P. J. Smith M. Searcey Org. Lett. 2003 5 5051
33. E. C. Y. Woon M. Arcieri A. F. Wilderspin J. P. Malkinson M. Searcey J. Org. Chem. 2007 72 5146
34. R. Fasan R. L. A. Dias K. Moehle O. Zerbe J. W. Vrijbloed D. Obrecht J. A. Robinson Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 2109
35. K. Sakurai C. Schubert D. Kahne J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11000
36. T. Mori M. Miyagi K. Suzuki M. Shibasaki Y. Saikawa M. Nakata Heterocycles 2007 72 275
37. A. D. G. Powell A. Robertson W. B. Whalley Chem. Soc. Spec. Publ. 1956 No. 5 27
38. S. Y. Lee R. C. Clark D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9860
39. R. C. Clark S. Y. Lee D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12355
40. R. Chong R. R. King W. B Whalley J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969 1512
41. R. Chong R. R. King W. B. Whalley J. Chem. Soc. C 1971 3566
42. G. R. Birchall M. N. Galbraith W. B. Whalley J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966 474
43. G. R. Birchall M. N. Galbraith R. W. Gray R. R. King W. B. Whalley J. Chem. Soc. C 1971 3559
44. R. Chong R. W. Gray R. R. King W. B. Whalley J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970 101
45. R. Chong R. W. Gray R. R. King W. B. Whalley J. Chem. Soc. C 1971 3571
46. T. Suzuki C. Okada K. Arai A. Awaji T. Shimizu K. Tanemura T. Horaguchi J. Heterocycl. Chem. 2001 38 1409
47. J. Zhu A. R. Germain J. A. Porco Jr. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 1239
48. P. S. Steyn R. Vleggaar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 204
49. W. B. Whalley G. Ferguson W. C. Marsh R. J. Restivo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 1366
50. F. C. Chen P. S. Manchand W. B. Whalley J. Chem. Soc. C 1971 3577
51. J. Zhu N. P. Grigoriadis J. P. Lee J. A. Porco Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9342
52. W.-J. Qian W.-G. Wei Y.-X. Zhang Z.-J. Yao J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6400
53. W.-G. Wei W.-J. Qian Y.-X. Zhang Z.-J. Yao Tetrahedron Lett. 2006 47 4171
54. W.-G. Wei Y.-X. Zhang Z.-J. Yao Tetrahedron 2005 61 11882
55. W.-G. Wei Z.-J. Yao J. Org. Chem. 2005 70 4585
56. R. C. Clark S. Y. Lee I. Hwang M. Searcey D. L. Boger Tetrahedron Lett. 2009 50 10.1016/j.tetlet.2009.01.081