Syntheses and substituent effects on the properties of unsymmetrical photochromic diarylethenes bearing a benzothiophene unit

Australian Journal of Chemistry

Volumn 62, Issue 5, 2009, Pages 464-474

  Pu, Shouzhi ^a,b   Li, Min ^a,b   Liu, Gang ^a   Le, Zhanggao ^b  

^a JIANGXI SCIENCE AND TECHNOLOGY NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b EAST CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION MAXIMA; BENZOTHIOPHENE; CLOSED-RING ISOMERS; CRYSTALLINE PHASE; CYCLIC VOLTAMMOGRAM; DIARYLETHENES; ELECTROCHEMICAL BEHAVIOUR; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; ELECTRONWITHDRAWING; MOLAR COEFFICIENT; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; PHOTOCHROMIC DIARYLETHENES; PHOTOSTATIONARY STATE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; SINGLE-CRYSTALLINE; SUBSTITUENT EFFECT; UNSYMMETRICAL; UV AND VISIBLE LIGHT;

ABSORPTION; CRYSTALLINE MATERIALS; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRONS; FLUORESCENCE; HEXANE; ISOMERS; LIGHT; PHOTOCHROMISM; STEEL BEAMS AND GIRDERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

OLEFINS;

EID: 67649401869     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08289     Document Type: Article

References (40)

1. M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685. doi:10.1021/CR980069D
2. N. D. Lai, W. L. Wang, J. H. Lin, C. C. Hsu, Appl. Phys. 2005, B00,1.
3. H.Tian, S.Yang, Chem. Soc. Rev. 2004,33,85. doi:10.1039/B302356G
4. K. Matsuda, M. Irie, J. Photochem. Photobiol. Chem. 2004, J, 169.
5. H. Dürr, H. Bouas-Laurent, Photochromism: Molecules and System 1990 (Elsevier: Amsterdam).
6. G. H. Brown, Photochromism 1971 (Wiley-Interscience: New York, NY).
7. K. Uchida, E. Tsuchida, Y. Aoi, S. Nakamura, M. Irie, Chem. Lett. 1999, 28, 63. doi:10.1246/CL.1999.63
8. S. Takami, M. Irie, Tetrahedron 2004, 60, 6155. doi:10.1016/ J.TET.2004.05.029
9. K. Morimitsu, K. Shibata, S. Kobatake, M. Irie, J. Org. Chem. 2002, 67, 4574. doi:10.1021/JO020114O
10. S. Z. Pu, T. S. Yang, J. K. Xu, L. Shen, G. Z. Li, Q. Xiao, B. Chen, Tetrahedron 2005, 61, 6623. doi:10.1016/J.TET.2005.04.044
11. S. Z. Pu, T. S. Yang, G. Z. Li, J. K. Xu, B. Chen, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3167. doi:10.1016/J.TETLET.2006.02.124
12. M. Irie, K. Sakemura, M. Okinaka, K. Uchida, J. Org. Chem. 1995, 60, 8305. doi:10.1021/JO00130A035
13. T. Yamaguchi, M. Irie, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 178, 162. doi:10.1016/J.JPHOTOCHEM.2005.10.043
14. K. Uchida, T. Matsuoka, S. Kobatake, T. Yamaguchi, M. Irie, Tetrahedron 2001, J7, 4559. doi:10.1016/S0040-4020(01)00389-1
15. N. Tanifuji, K. Matsuda, M. Irie, Org. Lett. 2005, 7, 3777. doi:10.1021/OL051463I
16. S. Z. Pu, C. H. Zheng, Z. G. Le, G. Liu, C. B. Fan, Tetrahedron 2008, 64, 2576. doi:10.1016/J.TET.2008.01.025
17. K.Yagi, M. Irie, Chem. Lett. 2003, 32, 848. doi:10.1246/CL.2003.848
18. T. Yamaguchi, T. Inagawa, H. Nakazumi, S. Irie, M. Irie, Chem. Mater. 2000,12, 869. doi:10.1021/CM9907559
19. M. Kose, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 165, 97. doi:10.1016/ J.JPHOTOCHEM.2004.03.003
20. C. H. Zheng, S. Z. Pu, J. K. Xu, M. B. Luo, D. C. Huang, L. Shen, Tetrahedron 2007, 63, 5437. doi:10.1016/J.TET.2007.04.049
21. T. Yamada, S. Kobatake, K. Muto, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1589. doi:10.1021/JA993289X
22. R. B. Woodward, R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry 1970 (Verlag Chemie: Weinheim).
23. S. Kobatake, S. Kuma, M. Irie, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 945. doi:10.1246/BCSJ.77.945
24. K. Shibata, K. Muto, S. Kobatake, M. Irie, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 209. doi:10.1021/JP0115648
25. S. Z. Pu, C. B. Fan, W. J. Miao, G. Liu, Tetrahedron 2008, 64, 9464. doi:10.1016/J.TET.2008.07.073
26. M Morimoto, S Kobatake, M Irie, Chem. Rec. 2004, 4, 23 doi:10.1002/TCR.10078
27. T. Kawai, T. Sasaki, M. Irie, Chem. Commun. 2001, 711. doi:10.1039/B100330P
28. K. Yagi, C. F. Soong, M. Irie, J. Org. Chem. 2001, 66, 5419. doi:10.1021/JO010267W
29. H. Tian, B. Z. Chen, H. Y. Tu, K. Müllen, Adv. Mater. 2002, 14, 918. doi:10.1002/1521-4095(20020618)14:12<918::AID- ADMA918>3.0.CO;2-Y
30. S. Z. Pu, G. Liu, L. Shen, J. K. Xu, Org. Lett. 2007, 9, 2139. doi:10.1021/OL070622Q
31. Y.-C. Jeong, S. I. Yang, E. Kim, K.-H. Ahn, Tetrahedron 2006, 62, 5855. doi:10.1016/J.TET.2006.04.029
32. M. Irie, T. Fukaminato, T. Sasaki, N. Tamai, T. Kawai, Nature 2002, 420, 759. doi:10.1038/420759A
33. T. B. Norsten, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1784. doi:10.1021/JA005639H
34. Y. Moriyama, K. Matsuda, N. Tanifuji, S. Irie, M. Irie, Org. Lett. 2005, 7, 3315. doi:10.1021/OL051149O
35. H.Tian, S.Wang, Chem. Commun. 2007, 781. doi:10.1039/B610004J
36. H. Tian, Y. L. Feng, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1617. doi:10.1039/B713216F
37. A. Peters, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3404. doi:10.1021/JA028764X
38. D. B. Gorodetsky, H. D. Samachetty, R. L. Donkers, M. Workentin, N. R. Branda, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2812. doi:10.1002/ANIE. 200353029
39. F. C. Tsai, C. C. Chang, C. L. Liu, W. C. Chen, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2005, 38, 1958. doi:10.1021/MA048112O
40. X. W. Zhan, Y. Q. Liu, X. Wu, S. Wang, D. B. Zhu, Macromolecules 2002, 35, 2529. doi:10.1021/MA011593G