Effect of imino nitroxyl and nitronyl nitroxyl groups on the photochromic reactivity of diarylethenes

Organic Letters

Volumn 7, Issue 17, 2005, Pages 3777-3780

  Tanifuji, Naoki ^a   Matsuda, Kenji ^a,b   Irie, Masahiro ^b  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 24144465217     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol051463i     Document Type: Article

References (43)

1. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716.
2. (a) Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1119-1122.
3. (b) Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1399-1406.
4. (c) Takeshita M.; Irie, M. Chem. Lett. 1998, 1123-1124.
5. (d) Yagi, K.; Soong, C. F.; Irie, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5419-5423.
6. (e) Osuka, A.; Fujikane, D.; Shinmori, H.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3913-2923.
7. (f) Kawai, T.; Sasaki, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2001, 711-712.
8. (g) Norsten T. B.; Branda, N. R. Adv. Mater. 2001, 13, 347-349.
9. (h) Fernández-Acebes A.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3285-3292.
10. (i) Kim, M.-S.; Kawai, T.; Irie, M. Chem. Lett. 2001 702-703.
11. (a) Matsuda, K.; Irie, M. Chem. Lett. 2000, 16-17.
12. (b) Matsuda, K.; Irie, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2577-2580.
13. (c) Matsuda, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7195-7201.
14. (d) Matsuda, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8309-8310.
15. (e) Matsuda, K.; Matsuo, M.; Irie, M. Chem. Lett. 2001, 436-437.
16. (f) Matsuda, K.; Irie, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3466-3473.
17. (g) Matsuda, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9896-9897.
18. (h) Matsuda, K.; Matsuo, M.; Irie, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8799-8803.
19. (i) Matsuda, K.; Matsuo, M.; Mizoguti, S.; Higashiguchi, K.; Irie, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11218-11225.
20. (j) Takayama, K.; Matsuda, K.; Irie, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5605-5609.
21. Teki, Y.; Miyamoto, S.; Nakatsuji, M.; Miura, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 294-305.
22. Hamachi, K.; Matsuda, K.; Itoh, T.; Iwamura, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2937-2943.
23. Kaneko, T.; Akutsu, H.; Yamada, J.; Nakatsuji, S. Org. Lett. 2003, 5, 2127-2129.
24. Ratera, I.; Ruiz-Molina; Vidal-Gancedo, J.; Wurst, K.; Daro, N.; Ietard, J.-F.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 919-922.
25. Hanazawa, K.; Sumiya, R.; Horikawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206-207.
26. (a) Zoppellaro, G.; Enkelmann, V.; Geies, A.; Baumgarten, M. Org. Lett. 2004, 6, 4929-4932.
27. (b) Zoppellaro, G.; Ivanova, A.; Enkelmann, V.; Geies, A.; Baumgarten, M. Polyhedron 2003, 22, 2099-2110.
28. The calculation was done by Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004. See the Supporting Information for the full reference.
29. Tamai, N.; Saika, T.; Shimidzu, T.; Irie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4689-4692.
30. (a) Lahti, P. M.; Esat B.; Walton, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5122-5123.
31. (b) Hosokoshi, Y.; Takizawa, K.; Nakano, H.; Goto, T.; Takahashi, M.; Inoue, K. J. Magn. Magn. Mater., 1998, 177-181, 634-635.
32. (c) Hosokoshi, Y.; Nakazawa, Y.; Inoue, K.; Takizawa, K.; Nakano, H.; Takahashi, M.; Goto, T. Phys. Rev. B 1998, 60, 12924-12932.
33. (d) Tanaka, M.; Matsuda, K.; Itoh, T.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7168-7173.
34. (a) Schuster, T.; Bauch, M.; Dürner, G.; Göbel, M. W. Org. Lett. 2000, 2, 179.
35. (b) Nugent, B. M.; Yoder, R. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418.
36. (a) Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1566.
37. (b) Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356.
38. (c) Uraguchi, D.; Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11804.
39. (d) Akiyama, T.; Morita H.; Itoh J.; Fuchibe, K. Org. Lett. 2005, 7, 2583.
40. First presented at a DFG grant symposium in 2004.
41. (a) Yang, J. W.; Hechavarria Fonseca, M. T.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6660.
42. (b) Yang, J. W.; Hechavarria Fonseca, M. T.; Vignola, N.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 108.
43. (c) Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32.