Chiral recognition in biomembrane models: What is behind a 'simple model'

Synlett

Volumn , Issue 7, 2009, Pages 1023-1033

  Borocci, Stefano ^a   Ceccacci, Francesca ^b   Cruciani, Oscar ^b   Mancini, Giovanna ^b   Sorrenti, Alessandro ^b  

^a UNIVERSITY OF TUSCIA   (Italy)

^b SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

Aggregates; Amphiphiles; Chiral recognition; Chirality markers; Deracemization

Indexed keywords

AMPHOPHILE; BILIRUBIN; LIPOSOME;

CELL AGGREGATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; ENANTIOMER; MEMBRANE MODEL; MICELLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RACEMIZATION; REVIEW; THEORETICAL STUDY;

EID: 67649349565     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1088148     Document Type: Review

References (58)

1. Morrison, R. T.; Boyd, R. N. In Organic Chemistry, 3rd ed.; Allyn and Bacon: Boston, 1978, 122.
2. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.
3. (a) Menger, F. M.; Angelova, M. I. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 789.
4. (b) Menger, F. M.; Chlebowski, M. E.; Galloway, A. L.; Lu, H.; Seredyuk, V. A.; Sorrells, J. L.; Zhang, H. Langmuir 2005, 21, 10336.
5. Morigaki, K.; Dallavalle, S.; Walde, P.; Colonna, S.; Luisi, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 292.
6. Arnett, E. M.; Chao, J.; Kinzig, B. J.; Stewart, M. V.; Thompson, O.; Verbiar, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 389.
7. Vollhardt, D.; Emrich, G.; Gutberlet, T.; Fuhrhop, J.-H. Langmuir 1996, 12, 5659.
8. Weissbuch, I.; Berfeld, M.; Bouwman, W.; Kjaer, K.; Als- Nielsen, J.; Lahav, M.; Laiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 933.
9. Arnett, E. M.; Thompson, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 968.
10. Weissbuch, I.; Bolbach, G.; Zepik, H.; Shavit, E.; Tang, M.; Frey, J.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9093.
11. Lalitha, S.; Kumar, A. S.; Stine, K. J.; Covey, D. F. J. Supramol. Chem. 2001, 1, 53.
12. Arnett, E. M.; Gold, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 636.
13. Pathirana, S.; Neely, W. C.; Myers, L. J.; Vodyanoy, V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1404.
14. Nakagawa, H.; Onoda, M.; Masuoka, Y.; Yamada, K.-I. Chirality 2006, 18, 212.
15. Fadok, V. A.; de Cathelineau, A.; Daleke, D. L.; Henson, P. H.; Bratton, D. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1071.
16. Addona, G. H.; Sandermann, H. Jr.; Kloczewiak, M. A.; Miller, K. W. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1609, 177.
17. Suchyna, T. M.; Tape, S. E.; Koeppe, R. E. II.; Andersen, O. S.; Sachs, F.; Gottlieb, P. A. Nature (London) 2004, 430, 235.
18. Li, C. C.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 1565; and references cited therein.
19. Fanta, P. E. Chem. Rev. 1964, 64, 613.
20. Bella, J.; Borocci, S.; Mancini, G. Langmuir 1999, 15, 8025.
21. (a) Andreani, R.; Bombelli, C.; Borocci, S.; Lah, J.; Mancini, G.; Mencarelli, P.; Vesnaver, G.; Villani, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 987.
22. (b) Ceccacci, F.; Giansanti, L.; Mancini, G.; Mencarelli, P.; Sorrenti, A. New J. Chem. 2007, 31, 86.
23. (a) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
24. (b) Weissmann, H.; Milstein, D. Chem. Commun. 1999, 1901.
25. Belogi, G.; Croce, M.; Mancini, G. Langmuir 1997, 13, 2903.
26. Bombelli, C.; Borocci, S.; Lupi, F.; Mancini, G.; Mannina, L.; Segre, A. L.; Viel, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13354.
27. (a) Bombelli, C.; Bernardini, C.; Elemento, G.; Mancini, G.; Sorrenti, A.; Villani, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2732.
28. (b) Ceccacci, F.; Giansanti, L.; Levi Mortera, S.; Mancini, G.; Sorrenti, A.; Villani, C. Bioorg. Chem. 2008, 36, 252.
29. (a) Vásquez, J.; Garcia-Calvo, M.; Valdivieso, F.; Mayor, F.; Mayor, F. Jr. J. Biol. Chem. 1998, 263, 1255.
30. (b) Rodrigues, C. M. P.; Solá, S.; Castro, R. E.; Laires, P.; Brites, D.; Moura, J. J. G. J. Lipid Res. 2002, 43, 885.
31. (a) Borocci, S.; Erba, M.; Mancini, G.; Scipioni, A. Langmuir 1998, 14, 1960.
32. (b) Borocci, S.; Ceccacci, F.; Galantini, L.; Mancini, G.; Monti, D.; Scipioni, A.; Venanzi, M. Chirality 2003, 15, 441.
33. (c) Ceccacci, F.; Mancini, G.; Sferrazza, A.; Villani, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13762.
34. (d) Alzalamira, A.; Ceccacci, F.; Monti, D.; Levi Mortera, S.; Mancini, G.; Sorrenti, A.; Venanzi, M.; Villani, C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1868.
35. (e) Bombelli, C.; Borocci, S.; Cruciani, O.; Mancini, G.; Monti, D.; Segre, A. L.; Sorrenti, A.; Venanzi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 124.
36. Cruciani, O.; Borocci, S.; La Manna, R.; Mancini, G.; Segre, A. L. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2731.
37. (a) Stÿver, H. D.; Fraechet, J. M. J. Macromolecules 1991, 24, 883.
38. (b) Gross, J. D.; Costa, P. R.; Dubacq, J. B.; Warschawski, D. E.; Lirsca, P. N.; Devaux, P. F.; Griffin, R. G. J. Magn. Reson. 1995, 106, 187.
39. (c) Cheng, L. L.; Lean, C. L.; Bogdanova, A.; Wright, S. C. Jr.; Ackerman, J. L.; Brady, T. J.; Garrido, L. Magn. Reson. Med. 1996, 36, 653.
40. (d) Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J.; Stokes, J. P.; Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650.
41. (e) Keifer, P.; Baltusis, L.; Rice, D. M.; Tymiak, A.; Shoolery, J. N. J. Magn. Reson. 1996, A119, 65.
42. (f) Deshmukh, A. P.; Simpson, A. J.; Hatcher, P. G. Phytochemistry 2003, 64, 1163.
43. Cruciani, O.; Mannina, L.; Sobolev, A. P.; Cametti, C.; Segre, A. L. Molecules 2006, 11, 334.
44. Long, J. R.; Sun, B. Q.; Bowen, A.; Griffin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11950.
45. (a) Allenmark, S. Chirality 2003, 15, 409; and references cited therein.
46. (b) Berova, N.; Di Bari, L.; Piscitelli, G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914.
47. Zsila, F.; Bikadi, Z.; Fitos, I.; Simony, M. Curr. Drug Discovery Technol. 2004, 1, 133.
48. Ceccacci, F.; Diociaiuti, M.; Galantini, L.; Mancini, G.; Mencarelli, P.; Scipioni, A.; Villani, C. Org. Lett. 2004, 6, 1565.
49. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 992.
50. Tessmer, M. R.; Meyer, J.-P.; Hruby, V. J.; Kallick, D. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 2148.
51. (a) Wilkes, B. C.; Schiller, P. W. Biopolymers 1994, 34, 1213.
52. (b) Carpenter, K. A.; Wilkes, B. C.; Weltrowska, G.; Schiller, P. W. Eur. J. Biochem. 1996, 241, 756.
53. Kloosterman, D. A.; Goodwin, J. T.; Burton, P. S.; Conradi, R. A.; Stockman, B. J.; Scahill, T. A.; Blinn, J. R. Biopolymers 2000, 53, 396.
54. (a) Cerichelli, G.; Luchetti, L.; Mancini, G. Langmuir 1997, 13, 4767.
55. (b) Borocci, S.; Mancini, G.; Cerichelli, G.; Luchetti, L. Langmuir 1999, 15, 2627.
56. Ceccacci, F.; Cruciani, O.; Diociaiuti, M.; Formisano, G.; Galantini, L.; Lindner, W.; Mancini, G.; Villani, C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1603.
57. (a) Lightner, D. A.; Gawromski, J. K.; Gawromska, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2456.
58. (b) Lightner, D. A.; Gawromski, J. K.; Wijekoon, W. M. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6354.