Weak acid triggers the ring opening of an otherwise long-lived triangle terthiazole closed isomer

New Journal of Chemistry

Volumn 33, Issue 6, 2009, Pages 1386-1392

  Coudret, Christophe ^a   Nakagawa, Tetsuya ^b   Kawai, Tsuyoshi ^b   Micheau, Jean Claude ^a  

^a Université Paul Sabatier   (France)

^b NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRROLE DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID;

ARTICLE; KINETICS; MOLECULE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; RING OPENING; ROOM TEMPERATURE;

EID: 67449142603     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b822878g     Document Type: Article

References (32)

1. M. H. Deniel, D. Lavabre and J.-C. Micheau, in Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, ed., J. C. Crano, and, R. Guglielmetti, Kluwer Academic-Plenum Publishers, New York, 1999, vol. 2, p. 167, ISBN: 0-306-45883-7
2. S. Kawata Y. Kawata Chem. Rev. 2000 100 1777
3. E. B. Gaeva V. Pimienta S. Delbaere A. V. Metelitsa N. A. Voloshin V. I. Minkin G. Vermeersch J.-C. Micheau J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007 191 114
4. M. Irie O. Miyatake K. Uchida T. Eriguchi J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9894
5. K. Morimitsu K. Shibata S. Kobatake M. Irie J. Org. Chem. 2002 67 4574
6. V. Lokshin A. Samat A. V. Metelitsa Russ. Chem. Rev. 2002 71 893
7. M. Irie M. Mohri J. Org. Chem. 1988 53 803
8. S. Kawai T. Nakashima K. Atsumi T. Sakai M. Harigai Y. Imamoto H. Kamikubo M. Kataoka T. Kawai Chem. Mater. 2007 19 3479 3483
9. P. Wesenhagen J. Areephong T. Fernandez Landaluce N. Heureux N. Katsonis J. Hjelm P. Rudolf W. R. Browne Ben L. Feringa Langmuir 2008 24 6334 6342
10. A. Peters N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3404
11. K. Matsuda S. Yokojima Y. Moriyama S. Nakamura M. Irie Chem. Lett. 2006 35 900
12. G. Guirado C. Coudret M. Hliwa J.-P. Launay J. Phys. Chem. B 2005 109 17445
13. S. L. Gilat S. H. Kawai J.-M. Lehn Chem.-Eur. J. 1995 1 275
14. S. Fraysse C. Coudret J.-P. Launay Eur. J. Inorg. Chem. 2000 1581
15. K. Yumoto M. Irie K. Matsuda Org. Lett. 2008 10 2051
16. S. Kobatake Y. Terakawa Chem. Commun. 2007 1698
17. G. Guirado C. Coudret J.-P. Launay J. Phys. Chem. C 2007 111 2770
18. T. Nakashima K. Atsumi S. Kawai T. Nakagawa Y. Hasegawa T. Kawai Eur. J. Org. Chem. 2007 3212
19. T. Nakagawa Y. Hasegawa T. Kawai J. Phys. Chem. A 2008 112 5096 5103
20. T. Nakagawa K. Atsumi T. Nakashima Y. Hasegawa T. Kawai Chem. Lett. 2007 36 372
21. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.01), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
22. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
23. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
24. L. Forlani G. Breviglieri P. De Maria J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979 163
25. D. Augustin-Nowacka L. Chmurzynski Anal. Chim. Acta 1999 381 215
26. E. J. Nurminen J. K. Mattinen H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 2159
27. D. Augustin-Nowacka L. Chmurzynski J. Solution Chem. 2000 29 837
28. E. Tajkhorshid S. Suhai Chem. Phys. Lett. 1999 299 457
29. R. A. Marcus Rev. Mod. Phys. 1993 65 599
30. J.-M. Saveant J. Phys. Chem. 1994 98 3716
31. T. Nakashima M. Goto S. Kawai T. Kawai J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14570
32. T. Nakashima K. Miyamura T. Sakai T. Kawai Chem.-Eur. J. 2009 15 8 1977 1984