Methods for the synthesis of cinnolines (review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 44, Issue 5, 2008, Pages 501-522

  Vinogradova, O V ^a   Balova, I A ^a  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Arenediazonium salts; Arylhydrazones; Benzo c cinnolines; Cinnolines; Cyclization; Ortho ethynylarenediazonium salts; Synthesis

Indexed keywords

EID: 66449130230     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-008-0070-0     Document Type: Review

References (95)

1. M. J. Chapdelaine, C. J. Ohnmacht, C. Becker, H.-F. Chang, and B. T. Dembofsky, SE Pat. SE2006/001433, WO 2007073283, http://www.wipo.int
2. N. M. Aston, J. E. Robinson, and N. Trivedi, UK Pat. GB2006/003864, WO 2007045861, http://www.wipo.int
3. D. J. Bears, H. Vankayalapati, and C. L. Grand, US Pat. US2006/019076, WO 2006124996, http://www.wipo.int
4. B. Hu, J. E. Wrobel, M. D. Collini, and R. J. Unwalla, US Pat. US2006/007224, WO 2006094034, http://www.wipo.int
5. M. Lim, G. Zhang, and B. P. Murphy, US Pat. US2006/008559, WO 2006099115, US2006156485, http://www.wipo.int
6. W. Lewgowd and A. Stanczak, Arch. Pharm., 340, Is. 2, 65 (2007).
7. Y. Sato, Y. Suzuki, K. Yamamoto, S. Kuroiwa, and S. Maruyama, Jpn. Pat. JP2005/10494, WO 2005121105, http://www.wipo.int
8. L. F. Hennequin, A. P. Thomas, C Johnstone, E. S. E. Stokes, P. A. Pie, J.-J. M. Lohman, D. J. Ogilve, M. Dukes, S. R. Wedge, J. O. Curven, J. Kendrew, and C. Labert van der Brempt, J. Med. Chem., 42, 5369 (1999).
9. A. L. Ruchelman, S. K. Sing, A. Ray, X. Wu, J.-M. Yang, N. Zhu, A. Liu, L. F. Liu, and E. J. LaVoie, Bioorg. Med. Chem., 12, 795 (2004).
10. Y. Yu, S. K. Singh, A. Liu, T.-K. Li, L. F. Liu, and E. J. La Voie, Bioorg. Med. Chem., 11, 1475 (2003).
11. P. Barraja, P. Diana, A. Lauria, A. Passananti, A. M. Almerico, C Minnei, S. Longu, D. Congiu, C Musiu, and P. LaColla, Bioorg. Med. Chem., 7, 1591 (1999).
12. S. R. Pattan, M. S. Ali, J. S. Pattan, and V. V. K. Redd, Ind. J. Heterocycl. Chem., 14, No. 2, 157 (2004).
13. B. Narayana, K. K. Ra, B. V. Ashalatha, and N. S. Kumari, Ind. J. Chem., 45B, 1704 (2006).
14. E. Gavini, C. Juliano, A. Mulu, G. Pirisino, G. Murineddu, and G. A. Pinna, Arch. Pharm., 333, Is. 10, 341 (2000).
15. B. P. Choudhari and V. V. Mulwad, Ind. J. Chem., 45B, 309 (2006).
16. K. Rehse and H. Gonska, Arch. Pharm., Chem. Life Sci., 338, 590 (2005).
17. P. Ramalingam, S. Ganapaty, Ch. B. Rao, and T. K. Ravi, Ind. J. Heterocycl. Chem., 15, 359 (2006).
18. A. Gomtsyan, E. K. Bayburt, R. G. Schmidt, G. Z. Zheng, Ri. J. Perner, St. Didomenico, J. R. Koenig, S. Turner, T. Jinkerson, I. Drizin, S. M. Hannick, B. S. Macri, H. A. McDonald, P. Honore, C. T. Wismer, K. C. Marsh, J. Wetter, K. D. Stewart, T. Oie, M. F. Jarvis, C. S. Surowy, C. R. Faltynek, and C.-H. Lee, J. Med. Chem., 48, 744 (2005).
19. M. Alvarado, M. Barcelo, L. Carro, C F. Masaguer, and E. Ravina, Chem. Biodiversity, 3, No. 1, 106 (2006).
20. F. M. Abdelrazek, P. Metz, N. H. Metwally, and S. F. El-Mahrouky, Arch. Pharm., 339, Is. 8, 456 (2006).
21. T. Mitsumori, M. Bendikov, J. Sedo, and F. Wudl, Chem. Mater., 15, 3579 (2003).
22. V. G. Chapoulaud, N. Ple, A. Turck, and G. Queguiner, Tetrahedron, 56, 5499 (2000).
23. A. Busch, A. Turck, K. Nowicka, A. Barasella, C. Andraud, and N. Ple, Heterocycles, 71, 1723 (2007).
24. V. Richter, Berichte, 16, 677 (1883).
25. J. C. E. Simpson, Condensed Pyridazine and Pyrazine Rings. The Chemistry of Heterocyclic Compounds (Ed. A. Weisberg), Interscience, New York, London (1953), p. 3.
26. G. M. Singerman, in: The Chemistry of Heterocyclic Compounds (Ed. R. N. Castle), Interscience, New York (1973), Vol. 27, p. 1.
27. N. J. Leonard, Chem. Rev., 37, 269 (1945).
28. T. L. Jacobs, in: Heterocyclic Compounds (Ed. R. C. Elderfield), Wiley, New York (1957), Vol. 6, p. 136.
29. N. Haider and W. Holzer, Sci. Synthesis, Product Class 9: Cinnolines, 16, 251 (2004).
30. D. J. Brown, Cinnolines and Phthalazines, Suppl. II, John Wiley & Sons, Inc. (2005).
31. R. S. W. Braithwaite and P. F. Holt, J. Chem. Soc., 3025 (1959)
32. D. M. Watterson, L. Van Eldik, J. Haiech, M. Hibert, J.-J. Bourguignon, A. Velentza, W. Hu, and M. Zasadzki, US Pat. US2005/039476, WO 2006050359. http://www.wipo.int.
33. P. W. Neber, G. Knoller, K. Herrst, and A. Trissler, Liebigs Ann. Chem., 471, 113 (1929).
34. E. J. Alford and K. Schofield, J. Chem. Soc., 2102 (1952).
35. M. A.-M. Gomaa, Tetrahedron Lett., 44, 3493 (2003).
36. M. S. Shvartsberg and I. D. Ivanchikova, Tetrahedron Lett., 41, 771 (2000).
37. K. Pfannstiel and J. Janecke, Berichte, 75, 1096 (1942).
38. H. E. Baumgarten and C. H. Anderson, J. Am. Chem. Soc., 80, 1981 (1958).
39. A. S. Kiselyov, Tetrahedron Lett., 36, 1383 (1995).
40. A. S. Kiselyov and C. Domingues, Tetrahedron Lett., 40, 5111 (1999).
41. L. Strekowski, S. E. Patterson, L. Janda, R. L. Wydra, D. B. Harden, M. Lipowska, and M. T. Cegla, J. Org. Chem., 57, 196 (1992).
42. C. B. Kanner and U. K. Pandit, Tetrahedron, 37, 3513 (1981).
43. H. Al-Awadhi, F. Al-Omran, and M. H. Elnagdi, Tetrahedron, 51, 12745 (1995).
44. N. A. Al-Awadi, M. H. Elnagdi, Y. A. Ibrahim, K. Kaul, and A. Kumar, Tetrahedron, 57, 1609 (2001).
45. B. Al-Saleh, M. M. Abdel-Khalik, E. Darwich, O. A.-M. Salah, and M. M. Elnagdi, Heteroatom Chem., 13, 141 (2002).
46. M. Abdel-Megid, Synth. Comm., 33, 153 (2003).
47. A. Kumar, N. A. Al-Awadi, M. H. Elnagdi, Y. A. Ibrahim, and K. Kaul, Organic Synthesis. Pt 3. Novel Cyclization of 2-Arylhydrazonopropanals into Cinnolines, John Wiley & Sons, Inc. (Ed.) (2001), p. 401.
48. H. J. Barber, E. Lunt, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 9, 1156 (1968).
49. R. N. Castle, R. R. Shoup, K. Adachi, and D. L. Aldous, J. Heterocycl. Chem., 1, 98 (1964).
50. F. E. M. El-Baih, M. M. S. Koraa, and G. Al-Hazimi, Int. J. Appl. Chem., 2, No. 2-3, 103 (2006).
51. H.-R. Bjorsvik, R. R. Gonzales, and L. Liguori, J. Org. Chem., 69, 7720 (2004).
52. R. S. W. Braithwaite, P. F. Holt, and A. N. Hughes, J. Chem. Soc., 4073 (1958).
53. J. W. Barton and D. J. Rowe, Tetrahedron Lett., 24, 299 (1983).
54. J. W. Barton and M. K. Sheperd, Tetrahedron Lett., 25, 4967 (1984).
55. V. Benin and P. Kaszynski, J. Org. Chem., 65, 6388 (2000).
56. G. A. Russell, E. J. Geels, F. J. Smentowski, K.-Y. Chang, J. Reynolds, G. Knaupp, J. Am. Chem. Soc., 89, 3821 (1967).
57. J. R. Keneford and J. C. E. Simpson, J. Chem. Soc., 917 (1947).
58. J. R. Keneford and J. C. E. Simpson, J. Chem. Soc., 354 (1948).
59. K. Schofield and R. S. Theobald, J. Chem. Soc., 2404 (1949).
60. D. W. Ockenden and K. Schofield, J. Chem. Soc., 3706 (1953).
61. C. Baldoli, I. Licandro, S. Maiorana, E. Menta, and A. Papagni, Synthesis, 288 (1987).
62. N. Le Fur, L. Mojovic, A. Turck, N. Ple, G. Quequiner, V. Reboul, S. Perrio, and P. Metzner, Tetrahedron, 60, 7983 (2004).
63. A. Turck, N. Ple, and G. Quequiner, Tetrahedron, 51, 13045 (1995).
64. K. J. Hodgetts, US Pat. PCT/US2005/011904, WO 2005099710; http://www.wipo.int.
65. M. Busch and M. Klett, Berichte, 25, 2847 (1892).
66. K. Schofield and J. C. E. Simpson, J. Chem. Soc., 520 (1945).
67. K. Schofield and T. Swain, J. Chem. Soc., 2393 (1949).
68. A. J. Nunn and K. Schofield, J. Chem. Soc., 3700 (1953).
69. A. R. Osborn and K. Schofield, J. Chem. Soc., 4207 (1956).
70. D. E. Ames, R. F. Chapman, H. Z. Kucharska, and D. Waite, J. Chem. Soc., 5391 (1965).
71. S. F. Vasilevsky and E. V. Tretyakov, Liebigs Ann. Chem., 775 (1995).
72. S. F. Vasilevsky, E. V. Tretyakov, and H. D. Verkruijsse, Synth. Comm., 24, 1733 (1994).
73. E. V. Tretyakov and S F. Vasilevsky, Heterocycl. Comm., 4, 519 (1998).
74. E. V. Tretyakov, D. W. Knight, and S. F. Vasilevsky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3721 (1999).
75. O. V. Vinogradova, V. N. Sorokoumov, S. F. Vasylevsky, and I. A. Balova, Tetrahedron Lett., 48, 4907 (2007).
76. O. V. Vinogradova, V. N. Sorokoumov, and I. A. Balova, Vestnik SPbGU, Ser. 4, Fizika, Khimiya, No. 4, 132 (2007).
77. L. G. Fedenok, I. I. Barabanov, and I. D. Ivanchikova, Tetrahedron Lett., 40, 805 (1999).
78. L. G. Fedenok, I. I. Barabanov, and I. D. Ivanchikova, Tetrahedron, 57, 1331 (2001).
79. L. G. Fedenok, I. I. Barabanov, V. S. Bashurova, and G. A. Bogdanchikov, Tetrahedron, 60, 2137 (2004).
80. L. G. Fedenok and N. Zolnikova, Tetrahedron Lett., 44, 5453 (2003).
81. N. A. Zol'nikova, L. G. Fedenok, E. V. Peresypkina, and A. V. Virovets, Rus. J. Org. Chem., 43, 790 (2007).
82. S. Brase, S. Dahmen, and J. Heuts, Tetrahedron Lett., 40, 6201 (1999).
83. S. Brase, C Gil, and K. Knepper, Bioorg. Med. Chem., 10, 2415 (2002).
84. S. Brase and S. Dahmen, Chem. Eur. J., 5, 1899 (2000).
85. D. B. Kimball, A. G. Hayes, and M. M. Haley, Org. Lett., 2, 3825 (2000).
86. D. B. Kimball, T. J. R. Weakly, R. Herges, and M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc., 124, 13463 (2002).
87. D. B. Kimball, T. J. R. Weakly, R. Herges, and M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc., 124, 1572 (2002).
88. D. B. Kimball, T. J. R. Weakly, and M. M. Haley, J. Org. Chem., 67, 6395 (2002).
89. D. B. Kimball and M. M. Haley, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 3338 (2002).
90. C. J. Emanuel and P. B. Shevlin, J. Am. Chem. Soc., 116, 5991 (1994).
91. K. Hata, K. Tatematsu, and B. Kubota, Bull. Chem. Soc. Jpn., 10, 425 (1935).
92. R. B. Sandin and T. L. Cairns, J. Am. Chem. Soc., 58, 2019 (1936).
93. V. T. Abaev, A. V. Gutnov, A. V. Butin, V. E. and Zavodnik, Tetrahedron Lett., 56, 8933 (2000).
94. S. L. Bogza, V. I. Dulenko, S. Yu. Zinchenko, K. I. Kobrakov, and I. V. Pavlov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1737 (2004).
95. [Chem. Heterocycl. Comp., 40, 1506 (2004).]