Effect of N7-protonated purine nucleosides on formation of C8 adducts in carcinogenic reactions of arylnitrenium ions with purine nucleosides: A quantum chemistry study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 16, 2009, Pages 5645-5652

  Qi, Shi Fei ^a   Wang, Xiao Nan ^a   Yang, Zhong Zhi ^b   Xu, Xiao Hong ^a  

^a SHANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b LIAONING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULES; IONS; NUCLEIC ACIDS;

ADDUCT FORMATION; AQUEOUS SOLUTIONS; DEPROTONATION PROCESS; GASPHASE; NUCLEOTIDE BASIS; PROTONATED; PURINE BASIS;

RATE CONSTANTS;

EID: 66349132827     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp811262x     Document Type: Article

References (74)

1. Gamer, R. C.; Martin, C. N.; Clayson, D. B. In Chemical Carcinogens, 2nd ed.; Searle, C. E., Ed.; ACS Monograph 182; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; Vol. 1, pp 175-276.
2. (a) Miller, J. A. Cancer Res. 1970, 30, 559-576.
3. (b) Miller, J. A.; Miller, E. C. Environ. Health Perspect. 1983, 49, 3.
4. (a) Novak, M.; Martin, K. A.; Heinrich, J. L. J. Org. Chem. 1989, 54, 5430.
5. (b) Ulbrich, R.; Famulok, M.; Bosold, F.; Boche, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1689.
6. (c) Helmick, J. S.; Martin, K. A.; Heinrich, J. L.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3459.
7. Novak, M.; Kennedy, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 574.
8. (a) Davidse, P. A.; Kahley, M. J.; McClelland, R. A.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4513.
9. (b) McClelland, R. A.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4173.
10. (c) McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 355.
11. (d) McClelland, R. A.; Kahley, M. J.; Davidse, P. A.; Hadzialic, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 778, 4794.
12. (e) Ren, D.; McClelland, R. A. Can. J. Chem. 1998, 76, 78.
13. (f) McClelland, R. A.; Gadosy, T. A.; Ren, D. Can. J. Chem. 1998, 76, 1327.
14. (a) Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 9870.
15. (b) Robbins, R. J.; Yang, L. L.-N.; Anderson, G. B.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 6544.
16. (c) Robbins, R. J.; Laman, D. M.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 778, 8127.
17. (d) Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 778, 8965.
18. (e) Srivasta, S.; Toscano, J. P.; Moran, R. J.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 11552.
19. (f) Srivastava, S.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 10186.
20. Dipple, A. Carcinogenesis 1995, 16, 437.
21. Humphreys, W. G.; Kadlubar, F. F.; Guengerich, F. P. Proc. Nail. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8278.
22. Kennedy, S. A.; Novak, M.; Kolb, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 7654.
23. McClelland, R. A.; Dicks, A. A.; Licence, V. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 3303.
24. Guengerich, F. P.; Mundkowski, R. G.; Voehler, M.; Kadlubar, F. F. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 906.
25. Yang, Z. Z.; Qi, S. F. J. Phys. Chem. B 2007, 777, 13444.
26. Qi, S. F.; Yang, Z. Z. J. Org. Chem. 2007, 72, 10058.
27. Yang, Z. Z.; Qi, S. F.; Zhao, D. X.; Gong, L. D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 254.
28. Wang, C.; Gao, H.; Gaffhey, B. L.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5486.
29. Leroy, J. L.; Gehring, K.; Kettani, A.; Gueron, M. Biochemistry 1993, 32, 6019.
30. Legault, P.; Pardi, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 8390.
31. Legault, P.; Pardi, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 6621.
32. Ravindranathan, S.; Butcher, S. E.; Feigon, J. Biochemistry 2000, 39, 16026.
33. Singleton, S. F.; Dervan, P. B. Biochemistry 1992, 31, 10995.
34. Boulard, Y.; Cognet, J. A. H.; Gabarro-Arpa, J.; Le Bret, M.; Sowers, L. C.; Fazakerley, G. V. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 1933.
35. Puglisi, J. D.; Wyatt, J. R.; Tinoco, I., Jr. Biochemistry 1990, 29, 4215.
36. Macaya, R. F.; Gilbert, D. E.; Shiva, M.; Sinsheimer, J. S.; Feigon, J. Science 1991, 254, 2704.
37. Dolinnaya, N. G.; Fresco, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9242.
38. Gao, X. L.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 5178.
39. Liu, K.; Miles, H. T.; Frazier, J.; Sasisekharan, V. Biochemistry 1993, 32, 11802.
40. Jaishree, T. N.; Wang, A. H.-J. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 3839.
41. Pan, T.; Uhlenbeck, 0. C. Nature (London) 1992, 358, 560.
42. Chen, D. L.; McLaughlin, L. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 7468.
43. Acharya, S.; Barman, J.; Cheruku, P.; Chatterjee, S.; Acharya, P.; Isaksson, J.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 8674.
44. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
45. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashin, A. A. J. Phys. Chem. A 1997, 707, 10075.
46. (a) Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Caldwell, R. A.; Eissenstat, M. A.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. A 2000, 704, 9619.
47. (b) Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 56100.
48. (a) Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Tuttle, T. R., Jr. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 7787.
49. (b) Camaioni, D. M.; Schwerdtfeger, C. A. J. Phys. Chem. A 2005, 709, 10795.
50. (c) Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 770, 2493.
51. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
52. (b) Lee, W.; Yang, W.; Pair, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
53. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
54. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. A 1990, 94, 5523.
55. Frisch, A. E.; Dennington, R. D.; Keith, T. A.; Nielsen, A. B.; Holder, A. J. GaussView, Rev. 3.9; Gaussian Inc.; Pittsburgh, PA, 2003.
56. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 704, 5631.
57. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9100.
58. Barone, V.; Cossi, M.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 707, 3210.
59. Moller, C.; Plesset, M. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
60. (a) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. THEOCHEM 1999, 464, 211.
61. (b) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 706, 5151.
62. (a) Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Zeegers-Huyskens, T. J. Chem-.Soc, Faraday Trans. 1998, 94, 12770.
63. (b) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853.
64. (a) Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
65. (b) Dianov, G.; Sedgwick, B.; Daly, G.; Olsson, M.; Lovett, S.; Lindahl, T. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 993.
66. (c) Savva, R.; McAuley-Hecht, K.; Brown, T.; Pearl, L. Nature (London) 1995, 373, 487.
67. (d) Radzicka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90.
68. (e) Lee, J. K.; Houk, K. N. Science 1997, 276, 942.
69. (f) Lundegaard, C.; Jensen, K. F. Biochemistry 1999, 38, 3327.
70. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., Ill; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 707, 344.
71. Rogstad, K. N.; Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Goddard, W. A, III Chem. Res. Toxicol. 2003, 76, 1455.
72. (a) Tribolet, R.; Sigel, H. Eur. J. Biochem. 1987, 163, 353.
73. (b) Sigel, H.; Scheller, K. H.; Milburn, R. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 1933.
74. Tuckerman, M.; Laasonen, K.; Sprik, M.; Parrinello, M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 150.