Theoretical study on the structural properties of various solvated metalated 3-Halo-1-azaallylic anions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 22, 2009, Pages 6375-6380

  De Sterck, Bart ^a   Van Speybroeck, Veronique ^a   Mangelinckx, Sven ^a   Verniest, Guido ^a   De Kimpe, Norbert ^a   Waroquier, Michel ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCK; COORDINATION NUMBER; DRIVING FORCES; FUNCTIONALIZED COMPOUNDS; GAIN INSIGHT; LITHIUM CATIONS; TETRAHYDROFURAN; THEORETICAL STUDY; TRANSMETALATION;

COPPER COMPOUNDS; ISOMERS; LITHIUM; NEGATIVE IONS;

ORGANIC SOLVENTS;

FURAN DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; METAL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SOLVENT; TETRAHYDROFURAN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

AZA COMPOUNDS; FURANS; METALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; SOLVENTS; STEREOISOMERISM;

EID: 66249136728     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp811317y     Document Type: Article

References (72)

1. Krief, A. Tetrahedron 1980, 36, 2531-2640.
2. Giubellina, N.; Aelterman, W.; De Kimpe, N. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1433-1442.
3. Mangelinckx, S.; Giubellina, N.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2004, 104, 2353-2399.
4. Job, A.; Janeck, C. F.; Bettray, W.; Peters, R.; Enders, D. Tetrahedron 2002, 58, 2253-2329.
5. Knorr, R.; Low, P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3241-3242.
6. Stork, G.; Dowd, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2178-2180.
7. Fraser, R. R.; Banville, J.; Dhawan, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7999-8001.
8. Welch, J. T.; Seper, K. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 2991-2999.
9. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Schamp, N. Angew. Chem. 1985, 97, 878-879.
10. De Kimpe, N.; Coppens, W.; Welch, J. T.; De Corte, B. Synthesis 1990, 675-677.
11. Sulmon, P.; De Kimpe, N.; Schamp, N. Synthesis 1989, 8-12.
12. Giubellina, N.; De Kimpe, N. Synlett 2005, 976-980.
13. Giubellina, N.; Mangelinckx, S.; Tornroos, K. W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 5881-5887.
14. Aelterman, W.; De Kimpe, N.; Tyvorskii, V.; Kulinkovich, O. J. Org. Chem. 2001, 66, 53-58.
15. Aelterman, W.; De Kimpe, N.; Declercq, J. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 6-11.
16. Van Hende, E.; Verniest, G.; Surmont, R.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2007, 9, 2935-2938.
17. Aelterman, W.; De Kimpe, N.; Kulinkovich, O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 703-708.
18. Welch, J. T.; Seper, K. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 119-120.
19. Verniest, G.; Surmont, R.; Van Hende, E.; Deweweire, A.; Deroose, F.; Thuring, J. W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2008, 73, 5458-5461.
20. Declerck, R.; De Sterck, B.; Verstraelen, T.; Verniest, G.; Man- gelinckx, S.; Jacobs, J.; De Kimpe, N.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V. Chems-Eur. J. 2009, 15, 580-584.
21. Florio, S.; Capriati, V.; Luisi, R.; Abbotto, A.; Pippel, D. J. Tetrahedron 2001, 57, 6775-6786.
22. Pratt, L. M.; Ramachandran, B.; Xidos, J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7607-7612.
23. Pratt, L. M.; Truhlar, D. G.; Cramer, C. J.; Kass, S. R.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 2962-2966.
24. Abbotto, A.; Streitwieser, A.; Schleyer, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11255-11268.
25. Streitwieser, A. J. Mol. Model. 2006, 12, 673-680.
26. Liou, L. R.; McNeil, A. J.; Ramirez, A.; Toombes, G. E. S.; Gruver, J. M.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4859-4868.
27. Glaser, R.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6612-6624.
28. Liao, S. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15114-15127.
29. Zuend, S. J.; Ramirez, A.; Lobkovsky, E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5939-5948.
30. Abbotto, A.; Leung, S. S. W.; Streitwieser, A.; Kilway, K. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10807-10813.
31. Wanat, R. A.; Collum, D. B.; Vanduyne, G.; Clardy, J.; Depue, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3415-3422.
32. Kallman, N.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7466-7472.
33. Jackman, L. M.; Scarmoutzos, L. M.; Smith, B. D.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6058-6063.
34. Van Speybroeck, V.; Moonen, K.; Hemelsoet, K.; Stevens, C. V.; Waroquier, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 468-8478.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich,S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
36. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
37. Schultz, N. E.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11127-11143.
38. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384-1388.
39. D'hooghe, M.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; De Kimpe, N. Chem. Commun. 2006, 1554-1556.
40. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241-7247.
41. Pratt, L. M.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2830-2838.
42. Manukyan, A. K.; Radkiewicz-Poutsma, J. L. THEOCHEM 2006, 766, 105-112.
43. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77.
44. Fujisawa, T.; Hayakawa, R.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7903-7906.
45. Barluenga, J.; Pozo Losada, C. d.; Olano, B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5497-5498.
46. Nakamura, M.; Hatakeyama, T.; Hara, K.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6362-6363.
47. House, H. O.; Crumrine, D. S.; Teranishi, A. Y.; Olmstead, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3310-3324.
48. Mo, Y. R.; Schleyer, P. V.; Wu, W.; Lin, M. H.; Zhang, Q.; Gao, J. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10011-10018.
49. Ataka, S.; Takeuchi, H.; Tasumi, M. J. Mol. Struct. 1984, 113, 147-160.
50. Radzicka, A.; Pedersen, L.; Wolfenden, R. Biochemistry 1988, 27, 4538-4541.
51. Taha, A. N.; Crawford, S. M. N.; True, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1934-1935.
52. Kang, Y. K.; Park, H. S. THEOCHEM 2004, 676, 171-176.
53. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261-4270.
54. Claeys, D. D.; Moonen, K.; Roman, B. I.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V.; Stevens, C. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 7921-7927.
55. Lee, J. Y.; Lynch, T. J.; Mao, D. T.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6215-6217.
56. Lalonde, J. J.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 1369-1372.
57. Avent, A. G.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Sablong, R.; Severn, J. R. Organometallics 2004, 23, 2591-2600.
58. Ruano, J. L. G.; Lorente, A.; Ramos, J. H. R. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2437-2450.
59. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2035-2039.
60. Heathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; Lampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066-1081.
61. Heathcock, C. H.; Davidsen, S. K.; Hug, K. T.; Flippin, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 3027-3037.
62. Evans, D. A.; McGee, L. R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3975-3978.
63. Wei, H. X.; Jasoni, R. L.; Shao, H. W.; Hua, J. L.; Pare, P. W. Tetrahedron 2004, 60, 11829-11835.
64. Aoki, Y.; Oshima, K.; Utimoto, K. Synlett 1995, 1071-1072.
65. Zhao, C. H.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y. J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2977-2986.
66. Hou, X. L.; Luo, Y. M.; Yuan, K.; Dai, L. X. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1487-1490.
67. Aelterman, W.; De Kimpe, N.; Declercq, J. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 6-11.
68. Dejaegher, Y.; Mangelinckx, S.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 2075-2081.
69. Mangelinckx, S.; Van Speybroeck, V.; Vansteenkiste, P.; Waro- quier, M.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2008, 73, 5481-5488.
70. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Layh, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1619-1623.
71. Hoffmann, R. W.; Holzer, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4204-4205.
72. Caro, C. F.; Lappert, M. F.; Merle, P. G. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 605-663.