Chemoselective reactions of 3-Benzyloxy-1,2-o-Quinone with organometallic reagents

Organic Letters

Volumn 11, Issue 9, 2009, Pages 1955-1958

  Pettus, Thomas R R ^a   Miller, Luke A ^a   Marsini, Maurice A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 66149120700     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9004068     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Booth, J.; Boyland, E.; Turner, E. E. J. Chem. Soc. 1950, 1188.
2. (b) Cooksey, C. J.; Land, E. J.; Riley, P. A. Org. Prep. Proced. Int. 1996, 28, 463.
3. Dutta, D. K.; Boruah, R. C.; Sandhu, J. S. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1992, 31B, 780.
4. Pieken, W. A.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 510.
5. (a) Danishefsky, S. J.; Mazza, S. J. Org. Chem. 1974, 39, 3610.
6. (b) Paquet, J.; Brassard, P. Can. J. Chem. 1989, 67, 1354.
7. Lee, J.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4995.
8. Lee, J.; Li, J.-H.; Oya, S.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 5301.
9. (e) Nair, V.; Maliakal, D.; Treesa, P. M.; Rath, N. P.; Eigendorf, G. K. Synthesis 2000, 850.
10. (f) Paull, D. H.; Wolfer, J.; Grebinski, J. W.; Weatherwax, A.; Lectka, T. Chimia 2007, 61, 240.
11. (g) Abraham, C. J.; Paull, D. H.; Bekele, T.; Scerba, M. T.; Dudding, T.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17085.
12. (a) Takuwa, A.; Kai, R.; Kawasaki, K.-I.; Nishigaichi, Y.; Iwamoto, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 703.
13. (b) Nair, V.; Nair, J. S.; Vinod, A. U.; Rath, N. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 21, 3129.
14. Carlini, R.; Fang, C.-L.; Herrington, D.; Higgs, K.; Rodrigo, R.; Taylor, N. Aust. J. Chem. 1997, 50, 271.
15. Nair, V.; Sheela, K. C.; Radhakrishnan, K. V.; Rath, N. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5627.
16. (e) Nebois, P.; Fillion, H. Heterocycles 1999, 50, 1137.
17. Viallon, L.; Reinaud, O.; Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6669.
18. Kundu, N. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 564.
19. Osman, F. H.; El-Samahy, F. A. Chem. Rev. 2002, 102, 629.
20. Matano, Y.; Suzuki, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2697.
21. Itoh, S.; Nii, K.; Mure, M.; Ohshiro, Y. Tetrahedron Lett. 1972, 34, 3975.
22. Balch, A. L.; Sohn, Y. S. J. Organomet. Chem. 1971, C31.
23. Razuvaev, G. A.; Abakumov, G. A.; Klimov, E. S.; Gladyshev, E. N.; Bayushkin, P. Y. Izv. Akad. Nauk 1977, 1128.
24. Moore, H. W.; West, K. F.; Wriede, U.; Chow, K.; Fernandez, M.; Nguyen, N. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 2537.
25. Wege, D. Aust. J. Chem. 1971, 24, 1531.
26. (a) Tersarki, G. S.; Nikolaev, N. A.; Kiseleve, V. G.; Mikhailo, B. M. Zh. Obshch. Khim. 1971, 41, 152.
27. (b) Maruyama, K.; Takuwa, A.; Naruta, Y.; Satao, K.; Soga, O. Chem. Lett. 1981, 47.
28. Takuwa, A.; Soga, O.; Mishima, T.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 1261.
29. Sagawa, Y.; Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1988, 1105.
30. Peter, M. G.; Speckenbach, F. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1279.
31. Magdziak, D.; Meek, S. J.; Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383.
32. Magdziak, D.; Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2002, 4, 285.
33. Marsini, M. A.; Gowin, K. M.; Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2006, 8, 3481.
34. (a) Dietl, F.; Gierer, G.; Merz, A. Synthesis 1985, 626.
35. (b) Danishefsky, S. J.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829.
36. Carlson, B. W.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 479.
37. (a) Dong, S.; Zhu, J,; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2738.
38. (b) Gagnepain, J.; Mereau, R.; Dejugnac, D.; Leger, J.-M.; Castet, F.; Deffieux, D.; Pouysegu, L.; Quideau, S. Tetrahedron 2007, 63, 6493.
39. Boppisetti, J. K.; Birman, V. B. Org. Lett. 2009, 11, 1221.
40. Maruyama, K.; Takuwa, A.; Soga, O. Nippon Kagaku Kaishi. 1985, 3, 362.
41. Nielsen, D. K.; Nielsen, L. L.; Jones, S. B.; Toll, L.; Asplund, M. C.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 1187.
42. Blomberg, C.; Grootveld, H. H.; Gerner, T. H.; Bickelhaupt, F. J Organomet. Chem. 1970, 24, 549.
43. Charette, A. B.; Janes, M. K.; Lebel, H. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 867.
44. For similar additions of diazomethane to lapachone derivatives, see: da Silva, M. N.; Ferreira, S. B.; Jorqueira, A.; de Souza, M. C. B. V.; Pinto, A. V.; Kaiser, C. R.; Ferreira, V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6171.
45. Becker, H. D.; Bremholt, T.; Adler, E. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4205.
46. (a) Corey, E. J.; Dittami, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 256.
47. (b) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12109.
48. Danishefsky, S. J.; Shair, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 16.
49. Churcher, I.; Hallett, D.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10350.
50. Adler, E.; Magnusson, R.; Berggren, B. Acta Chem. Scand. 1960, 14, 539.
51. Horner, L.; Gowecke, S. Chem. Ber. 1961, 94, 1267.