Synthesis of the antitumor agent aglycon (±)-calicheamicinone using an o-quinone monoketal strategy

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 40, 1998, Pages 10350-10358

  Churcher, Ian ^a   Hallett, David ^a   Magnus, Philip ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BENZOQUINONE; CALICHEAMICIN; CALICHEAMICIN DERIVATIVE; CALICHEAMICINONE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG DNA INTERACTION; DRUG OXIDATION; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0032517273     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja982125y     Document Type: Article

References (31)

1. Cridland, M. D. Fundamentals of Cancer Chemotherapy, University Park Press: Baltimore, 1978. Metabolism and Action of Anticancer Drugs; Powis, G., Prough, R. A., Eds: Taylor and Francis: New York, 1987.
2. Cridland, M. D. Fundamentals of Cancer Chemotherapy, University Park Press: Baltimore, 1978. Metabolism and Action of Anticancer Drugs; Powis, G., Prough, R. A., Eds: Taylor and Francis: New York, 1987.
3. Jarman, M. Chem. Br. 1988, 775. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 7, 315.
4. Jarman, M. Chem. Br. 1988, 775. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 7, 315.
5. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Seigel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3464. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Seigel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3466.
6. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Seigel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3464. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Seigel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3466.
7. Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents; Borders, D. B., Doyle, T. W., Eds.; Dekker, Inc.: New York, 1995.
8. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
9. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
10. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
11. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
12. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
13. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
14. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
15. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
16. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
17. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
18. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
19. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
20. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
21. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
22. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
23. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
24. Dynemicin: Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715. Esperamicin: Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, M.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3462. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, M.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 3461. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605. Neocarzinostatin: Ishida, N. K.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. (Tokyo) Ser. A 1965, 18, 63. Ohnuma, T.; Nogeire, C.; Cuttner, J.; Holland, J. F. Cancer 1978, 42, 1670. Goldberg, I. H. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Edo, K.; Akiyama, Y.; Saito, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Ishida, N. J. Antibiot. 1986, 39, 1615. Kedarcidin: Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Maison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8432. C-1027: Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2633. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4079. Revised structure of kedarddin: Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12012. Maduropeptin: Hanada, M.; Ohkuma, H.; Yonemoto, T.; Tomita, K.; Ohbayashi, M.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Kawaguchi, H.; Forenza, S. J. Antibiot. 1991, 44, 403.
25. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew: Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387. Lee, M. D.; Durr, F. E.; Hinman, L. M.; Hamann, P. R.; Ellestad, G. A. In Advances in Medicinal Chemistry, Vol. 2; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. A., Eds.; JAI Press: Greenwich, CT, 1993. Lee, M. D.; Ellestad, G. A.; Borders, D. B. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 235.
26. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew: Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387. Lee, M. D.; Durr, F. E.; Hinman, L. M.; Hamann, P. R.; Ellestad, G. A. In Advances in Medicinal Chemistry, Vol. 2; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. A., Eds.; JAI Press: Greenwich, CT, 1993. Lee, M. D.; Ellestad, G. A.; Borders, D. B. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 235.
27. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew: Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387. Lee, M. D.; Durr, F. E.; Hinman, L. M.; Hamann, P. R.; Ellestad, G. A. In Advances in Medicinal Chemistry, Vol. 2; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. A., Eds.; JAI Press: Greenwich, CT, 1993. Lee, M. D.; Ellestad, G. A.; Borders, D. B. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 235.
28. Cabal, M. P.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 3253. Haseltine, J. N.; Cabal, M. P.; Mantlo, N. B.; Iwasawa, N.; Yarnashita, D. S.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3850.
29. Cabal, M. P.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 3253. Haseltine, J. N.; Cabal, M. P.; Mantlo, N. B.; Iwasawa, N.; Yarnashita, D. S.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3850.
30. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 700, 2226.
31. 2O and tetrahydrofuran were distilled from sodium benzophenone ketyl; dichloromethane and benzene were distilled from calcium hydride under argon.