Transition-Metal-Catalyzed Epoxidations

Chemical Reviews

Volumn 89, Issue 3, 1989, Pages 431-458

  Jørgensen, Karl Anker ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS--TRANSITION METALS; CHROMIUM COMPOUNDS; TITANIUM COMPOUNDS; VANADIUM COMPOUNDS;

EPOXIDATION; HYDROPEROXIDES; OXOTITANIUM PORPHYRIN; VANADIUM PENTOXIDE;

HYDROCARBONS;

EID: 0024662426     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00093a001     Document Type: Article

References (361)

1. From the poem “Men and Molecules” by Roald Hoffmann, published in The Metamict State, University of Central Florida Press, Orlando, 1987.
2. Swern, D. Organic Peroxides; Wiley: New York, 1972; Vol. 2, Chapter V.
3. Metelitsa, D. I. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1972, 41, 807.
4. Hiatt, R. In Oxidation; Augustine, R. L., Trecker, D. J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1971; Vol. 2.
5. For a review about the mechanism: Plesnicar, B. In The Chemistry of Peroxides; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1983; 521.
6. Connor, J. A.; Ebsorth, E. A. V. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1964, 6, 279.
7. Sheldon, R. A. In Aspects of Homogeneous Catalysis; Ugo, R., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1981; Vol. 4, p 3.
8. Sheldon, R. A.; Kochi, J. A. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
9. White, P. J.; Kaus, M. J.; Edwards, J. O.; Rieger, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 429.
10. Bradley, D. C.; Mehrotra, R. C.; Gaur, D. P. In Metal Alkoxides; Academic Press: New York, 1978; Chapter 4.
11. Clark, R. J. H. The Chemistry of Titanium and Vanadium; Elsevier: Amsterdam, 1968.
12. Sheldon, R. A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1973, 92, 253, 367.
13. Sheldon, R. A.; van Doom, J. A. J. Catal. 1973, 31, 427, 438.
14. Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. 1980, 7, 107.
15. Sharpless, K. B.; Verhoeven, T. R. Aldrichim. Acta 1979, 12, 63.
16. Shell Oil, British Patent 1 249 079, 1971; Chem. Abstr. 1971, 74, 12981m.
17. Sheldon, R. A. In The Chemistry of Peroxides; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1983; p 161.
18. Chong, A. O.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1977, 42, 1587.
19. Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467.
20. Mimoun, H. J. Mol. Catal. 1980, 7, 1.
21. Bach, R. D.; Wolber, G. J.; Coddens, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6098.
22. Bach, R. D.; Coddens, B. A., submitted for publication.
23. Jorgensen, K. A.; Hoffmann, R. Acta Chem. Scand. 1986, B40, 411.
24. Jϕrgensen, K. A.; Wheeler, R. A.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3240.
25. Ledon, H. J.; Varescon, F.Inorg. Chem. 1984, 23, 2735.
26. Guilard, R.; Latour, J.-M.; Lecomte, C.; Marchon, J. C.; Protas, J.; Ripoll, D. Inorg. Chem. 1978, 17, 1228.
27. Bortolini, O.; Di Furia, F.; Modena, G. J. Mol. Catal. 1985, 33, 241.
28. Boreham, C. J.; Latour, J.-M.; Marchon, J.-E.; Boisslier-Cocolios, B.; Guillard, R. Inorg. Chim. Acta 1980, 45, L69.
29. Lau, C.-P.; Chang, B.-H.; Grubbs, R. H.; Brubaker, C. H. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 325.
30. Adam, W.; Griesbeck, A.; Staab, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2839.
31. Adam, W.; Pasquato, L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 311. See also: Adam, W.; Griesbeck, A.; Staab, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 269.
32. Isobe, M.; Kitamura, M.; Mio, S.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 221.
33. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
34. Rossiter, B. E.; Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 703, 464.
35. Martin, V. S.; Woodard, S. S.; Katsuki, T.; Yamada, Y.; Ikeda, M.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6237.
36. Sharpless, K. B.; Behrens, C. H.; Katsuki, T.; Lee, A. W. M.; Martin, V. S.; Viti, S. M.; Walker, F. J.; Woodard, S. S. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 589.
37. Sharpless, K. B.; Woodard, S. S.; Finn, M. G. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1823.
38. Hill, J. G.; Rossiter, B. E.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1983, 48, 3607.
39. Hill, J. G.; Sharpless, K. B.; Exon, C. M.; Regenye, R. Org. Synth. 1984, 63, 66.
40. Finn, M. G.; Sharpless, K. B. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1986; Vol. 5, p 247.
41. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922.
42. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M., Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
43. See, e.g.: Rossiter, B. E. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1986; Vol. 5, p 193.
44. A monomeric pyridinediol complex has also been found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols: Hawkins, J. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2825.
45. Zhi-min, W.; Wie-shan, Z.; Guo-giang, L. Tetrahdron Lett. 1985, 26, 6221.
46. Farrall, M. J.; Alexis, M.; Trecarten, M. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 449.
47. Williams, I. D.; Pedersen, S. F.; Sharpless, K. B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6430.
48. Rossiter, B. E.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1984, 49, 3707.
49. Zasedatelev, S. Y.; Shul'ga, Y. M.; Blyumberg, E. A.; Borod'ko, Y. G. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1980, 252, 1170.
50. Chang, B.-H.; Grubbs, R. H.; Brubaker, C. H., Jr. J. Organomet. Chem. 1985, 280, 365.
51. Ikegami, S.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 83.
52. Lubben, T. V.; Wolcznaski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 701.
53. Lubben, T. V.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 424.
54. Hawkins, E. G. E. J. Chem. Soc. 1950, 2169.
55. Gould, E. S.; Hiatt, R. R.; Irwin, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4573.
56. Su, C.-C.; Reed, J. W.; Gould, E. S. Inorg. Chem. 1973, 12, 337.
57. Mimoun, H.; Mignard, M.; Brechot, P.; Saussine, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3711.
58. Mimoun, H. Isr. J. Chem. 1983, 23, 451.
59. Sobczak, J.; Ziolkowski, J. J. J. Mol. Catal. 1981, 13, 11.
60. Sheng, M. N.; Zajacek, J. G. J. Org. Chem. 1970, 35, 1839.
61. Linden, G. L.; Farona, M. F. J. Catal. 1977, 48, 284.
62. Linden, G. L.; Farona, M. F. Inorg. Chem. 1977, 16, 3170.
63. Bhaduri, S.; Ghosh, A.; Khwaja, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 447.
64. Bhaduri, S.; Khwaja, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 415.
65. Yokoyama, T.; Nishizawa, M.; Kimura, T.; Suzuki, T. M. Chem. Lett. 1983, 1703.
66. Yokoyama, T.; Nishizawa, M.; Kimura, T.; Suzuki, T. M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3271.
67. Zhang, K.; Kumar, G. S.; Neckers, D. C. J. Polym. Sci. 1985, 23, 1213.
68. Szymanski-Buzar, T.; Ziolkowski, J. J. J. Mol. Catal. 1981, 11, 371.
69. Chaumette, P.; Mimoun, H.; Saussine, L.; Fischer, J.; Mitschler, A. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 291.
70. Mimoun, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 734.
71. Sheldon, R. A.; Van Doom, J. A. J. Organomet. Chem. 1975, 94, 115.
72. Drew, R. E.; Einstein, F. W. B. Inorg. Chem. 1973, 12, 829.
73. Wieghardt, K. Inorg. Chem. 1978, 17, 57.
74. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, R.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101.
75. Gould, E. S.; Rado, M. J. Catal. 1969, 13, 228.
76. Lyons, J. E. Tetrahedron Lett. 1974, 2737.
77. Kaneda, K.; Jitsukawa, K.; Itoh, T.; Teranishi, S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3004.
78. Arzoumanian, H.; Blanc, A.; Hartig, U.; Metzeger, J. Tetrahedron Lett. 1974, 1011.
79. Takehira, K.; Hayakawa, T.; Ishikawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1685.
80. Takehira, K.; Ishikawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2351.
81. Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6136.
82. Tanaka, S.; Yamamoto, H.; Nozaki, H.; Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C.; Cutting, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5254.
83. Demuth, M. R.; Garrett, P. E.; White, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 634.
84. Itoh, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K.; Teranishi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 421.
85. Itoh, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K.; Teranishi, S. Tetrahedron Lett. 1976, 3157.
86. Mihelich, E. D. Tetrahedron Lett. 1979, 4729.
87. Rossiter, B. E.; Verhoeven, T. R.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1979, 4733.
88. Itoh, T.; Jitsukuwa, K.; Kaneda, K.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 159.
89. White, P. J.; Kaus, M. J.; Edwards, J. O.; Rieger, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 429.
90. Michaelson, R. C.; Palermo, R. F.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1990.
91. Bartlett, P. A.; Jernstedt, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4829.
92. Tsuzuki, K.; Nakajima, Y.; Watanabe, T.; Yanagiya, M.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 989.
93. Hiyama, T.; Obayashi, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 395.
94. Kobayashi, M.; Kurozimi, S.; Toru, T.; Isimoto, S. Chem. Lett. 1978, 1341.
95. Masamune, S.; Hayase, Y.; Schilling, W.; Chan, W. K.; Bates, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6756.
96. Nakata, T.; Schmidt, G.; Vranesic, B.; Okigawa, M.; Smith-Palmer, T.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2933.
97. Mihelich, E. D.; Daniels, K.; Eickhoff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7690.
98. Fukuyama, T.; Vranesic, B.; Negri, D. P.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1978, 2741.
99. Sala-Pala, J.; Roue, J.; Guerchais, J. E. J. Mol. Catal. 1980, 7, 141.
100. Lau, C.-P.; Chang, B.-H.; Grubbs, R. H.; Brubacher, C. S., Jr. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 325.
101. Matsuda, Y.; Sakamoto, S.; Koshima, H.; Murakami, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6415.
102. Mosher, W. A.; Steffgen, F. W.; Lansbury, P. T. J. Org. Chem. 1961, 26, 670.
103. Rocek, J.; Drozd, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6668.
104. Paquette, L. A.; Kobayashi, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3531.
105. Poos, G. I.; Arth, G. E.; Beyler, R. E.; Sarrett, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 422.
106. Collins, J. C.; Hess, W. W.; Frank, F. J. Tetrahedron Lett. 1968, 3363.
107. Dauben, W. G.; Lorber, M.; Fullerton, D. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 3587.
108. Marshall, C. W.; Ray, R. E.; Laos, I.; Riegel, B. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6308.
109. Mailloux, M.; Weinman, J.; Weinman, S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 3627.
110. Rao, P. N.; Kurath, P. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5660.
111. Hickinbottom, W. J.; Hogg, D. R.; Peter, D.; Wood, D. G. M. J. Chem. Soc. 1954, 4400.
112. Hickinbottom, W. J.; Peter, D.; Wood, D. G. M. J. Chem. Soc. 1955, 1360.
113. Hickinbottom, W. J.; Moussa, G. E. M. J. Chem. Soc. 1957, 4195.
114. Moussa, G. E. M.; Eweiss, N. F. J. Appl. Chem. 1969, 19, 313.
115. Kruse, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1610.
116. Wiberg, K. B. Oxidation in Organic Chemistry, Part A; Academic Press: New York, 1965.
117. Bachelor, F. W.; Cheriyan, U. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 195.
118. Bachelor, F. W.; Cheriyan, U. O. Can. J. Chem. 1976, 54, 3383.
119. Sharpless, K. B.; Teranishi, A. Y.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3120.
120. Miyaura, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2368.
121. Groves, J. T.; Kruper, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7613.
122. Groves, J. T.; Kruper, W. J.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Mol. Catal. 1980, 7, 169.
123. Samsel, E. G.; Srinivasan, K.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7606.
124. Siddall, T. L.; Miyaura, N.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1185.
125. Srinivasan, K.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1985, 24, 4671.
126. Groves, J. T.; Kruper, W. J.; Haushalter, R. C.; Butler, W. M. Inorg. Chem. 1982, 21, 1363.
127. Creager, S. E.; Murray, R. W. Inorg. Chem. 1985, 24, 3824.
128. For a discussion of the mechanistic aspects see: Freeman, F. Chem. Rev. 1975, 75, 439.
129. Rappé, A. K.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3287.
130. See also: Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T. In Applied Quantum Chemistry; Smith, V. H., Schaefer, H. F., Morokuma, K., Eds.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; p 155.
131. Walba, D. M.; De Puy, C. H.; Grabowski, J. J.; Bierbaum, V. M. Organometallics 1984, 3, 498.
132. Kafafi, Z. H.; Hauge, R. H.; Billups, W. E.; Margrave, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4775.
133. Landau, R.; Sullivan, G. A.; Brown, D. CHEMTECH 1979, 9, 602.
134. Okabayashi, T.; Nishimura, T.; Matoba, Y.; Yamawaki, K.; Ishii, Y.; Hamanaka, S.; Ogawa, M. Sekiyu Gakkaishi 1986, 29, 419.
135. Matoba, Y.; Inoue, H.; Akagi, J.-i.; Okabayashi, T.; Ishui, Y.; Ogawa, M. Synth. Commun. 1984, 14, 865.
136. Trost, B. M.; Masuyama, Y. Isr. J. Chem. 1984, 24, 134.
137. Ziolkowski, J. J. Oxid. Commun. 1982, 2, 307.
138. Sobczak, J. M.; Sümegi, L.; Nemes, I.; Gal, D. Oxid. Commun. 1983, 4, 421.
139. Ledon, H. J.; Durbut, P.; Varescon, F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3601.
140. Bortolini, O.; Di Furia, F.; Modena, G.; Seraglia, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2688.
141. Kurusu, Y.; Masuyama, Y.; Saita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1065.
142. Inoue, M.; Itoi, Y.; Enomoto, S.; Watanabe, Y. Chem. Lett. 1982, 1375.
143. Herbowski, A.; Sobczak, J. M.; Ziolkowski, J. J. Polyhedron 1986, 5, 277.
144. Yamazaki, M.; Endo, H.; Tomoyama, M.; Kurusu, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3523.
145. Fusi, A.; Ugo, R.; Zanderighi, G. M. J. Catal. 1974, 34, 175.
146. Trifiro, F.; Forzatti, P.; Preite, S.; Pasquon, I. J. Less-Common Met. 1974, 36, 319.
147. Dawoodi, Z.; Kelly, R. L. Polyhedron 1986, 5, 271.
148. Breslow, R.; Maresca, L. M. Tetrahedron Lett. 1977, 623; 1978, 887.
149. See also: Groen, M. B.; Zeelen, F. J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3611. Kimura, M.; Muto, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 35.
150. Sobczak, J.; Ziolkowski, J. Inorg. Chim. Acta 1976, 19, 15.
151. Sobczak, J.; Ziolkowski, J. J. J. Less-Common Met. 1977, 54, 149.
152. Herbowski, A.; Sobczak, J. M.; Ziolkowski, J. J. J. Mol. Catal. 1983, 19, 309.
153. Kurusu, Y.; Masuyama, Y. Polyhedron 1986, 5, 289.
154. Fancovic, K.; Dolinka, M.; Hrusorsky, M. Petrochemia 1974, 14, 153.
155. Sobczak, J.; Ziolkowski, J. J. React. Kinet. Catal. Lett. 1979, 11, 359.
156. Ivanov, S.; Boeva, R. S.; Tanilgan, S. React. Kinet. Catal. Lett. 1976, 5, 297.
157. Kotov, S. V.; Boeva, R. S.; Yordanov, N. D. Oxid. Commun. 1984, 6, 55.
158. Kurusu, Y.; Masuyama, Y.; Saito, M.; Saito, S. J. Mol. Catal. 1986, 37, 235.
159. Itoi, Y.; Inoue, M.; Enomoto, S.; Watanabe, Y. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 418.
160. Itoi, Y.; Inoue, M.; Enomoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3583.
161. Dai, P.-S.E.; Lunsford, J. H. J. Catal. 1980, 64, 184.
162. Ward, M. B.; Mizuno, K.; Lunsford, J. H. J. Mol. Catal. 1984, 27, 1.
163. Sohn, J. R.; Lunsford, J. H. J. Mol. Catal. 1985, 32, 325.
164. Tempesti, E.; Giuffre, L.; Di Renzo, F.; Mazzocchia, C.; Airddi, G. Appl. Catal. 1986, 26, 285.
165. Sobczak, J.; Ziolkowski, J. J. J. Mol. Catal. 1977, 3, 165.
166. Filippov, A. P.; Polishchuk, O. A. Kinet. Katal. 1984, 25, 1348.
167. Leal, O.; Goldwasser, M. R.; Martinez, H.; Carmendia, M.; Lopez, R.; Arzoumanian, H. J. Mol. Catal. 1983, 22, 117.
168. See also: Arzoumanian, H.; Bitar, H.; Metzger, J. J. Mol. Catal. 1980, 7, 373.
169. Yamada, S.-i.; Mashiko, T.; Terashima, S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1988.
170. Coleman-Kammula, S.; Duim-Koolstra, E. T. J. Organomet. Chem. 1983, 246, 53.
171. Tani, K.; Hanafusa, M.; Otsuka, S. Tetrahedron Lett. 1979, 3017.
172. See, e.g.: Mimoun, H. In The Chemistry of Peroxides; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1983; p 463.
173. Jacobson, S. E.; Tang, R.; Mares, F. Inorg. Chem. 1978, 17, 3055.
174. Westlake, D.; Kergoat, R.; Guerchais, J. E. C.R. Hebd. Seances Acad. Sci., Ser. C 1975, 280, 113.
175. Tomioka, H.; Takai, K.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4843.
176. Ishii, Y.; Yamawaki, K.; Yoshiba, T.; Ura, T.; Ogawa, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1868.
177. Mimoun, H.; Seree de Roch, I.; Sajus, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1481.
178. Le Carpentier, J. M.; Mischler, A.; Weiss, R. Acta Crystallogr. 1972, B28, 1278.
179. Mimoun, H.; Séree de Roch, I.; Sajus, L. Tetrahedron 1970, 26, 37.
180. Arakawa, H.; Moro-Aka, Y.; Nozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 2958.
181. Achrem, A. A.; Timoschtschuck, T. A.; Metelitza, D. I. Tetrahedron 1974, 30, 3165.
182. Chien, C.-S.; Kawasaki, T.; Sakamoto, M.; Tamura, Y.; Kita, Y. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2743.
183. Sharpless, K. B.; Townsend, J. M.; Williams, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 295.
184. Kagan, H. B.; Mimoun, H.; Mark, C.; Schurig, V. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 6, 485.
185. Westland, A. D.; Haque, F.; Bouchard, J.-M. Inorg. Chem. 1980, 19, 2255.
186. Winter, W.; Mark, C.; Schurig, V. S. Inorg. Chem. 1980, 19, 2045.
187. Purcell, K. F. J. Organomet. Chem. 1983, 252, 181.
188. Purcell, K. F. Organometallics 1985, 4, 509.
189. Metelitza, D. I. Usp. Khim. 1972, 41, 1737.
190. Mugdan, M.; Young, D. P. J. Chem. Soc. 1949, 2988.
191. Beg, M. A.; Ahmad, I. J. Catal. 1975, 39, 260.
192. Ogata, Y.; Tanaka, K. Can. J. Chem. 1981, 59, 718.
193. Itakura, J.; Tanaka, H.; Ito, H. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1969, 42, 1604.
194. Prandi, J.; Kagan, H. B.; Mimoun, H. Tetrahedron Lett. 1986, 23, 2617.
195. Venturello, C.; Alneri, E.; Ricci, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3831.
196. Prat, D.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 707.
197. Stevens, H. C.; Kaman, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 734.
198. Carlson, G. J.; Skinner, J. R.; Smith, C. W.; Wilcoxen, C. H. U.S. Patent 2 833 787, 1958.
199. Prat, D.; Delpech, B.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 711.
200. Payne, G. B.; Williams, P. H. J. Org. Chem. 1959, 24, 54.
201. Kirschenbaum, K. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50 1979.
202. Ahmad, L.; Beg, M. A. Indian J. Chem. 1978, 16A, 475.
203. Allen, G. A. U.S. Patent 3 156 709, 1964.
204. Itoh, Y.; Inoue, M.; Enomoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3193.
205. Amato, G.; Arcoria, A.; Ballistreri, F. P.; Tomaselli, G. A.; Bortolini, O.; Conte, V.; Di Furia, F.; Modena, G.; Valle, G. J. Mol. Catal. 1986, 37, 165.
206. Venturello, C.; D'Aloisio, R.; Bart, J. C.; Ricci, M. J. Mol. Catal. 1985, 32, 107.
207. Su, F.-U.; Cooper, C.; Geib, S. J.; Rheingold, A. L.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3545.
208. Bryan, J. C.; Geib, S. J.; Rheingold, A. L.; Mayer, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2826.
209. Jørgensen, K. A.; Swanstrøm, P. Acta Chem. Scand. 1987, B41, 153.
210. Tatsumi, K.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1981, 20, 3771.
211. Yamamoto, S.; Teraoka, F.; Kashigawa, H. J. Chem. Phys. 1988, 88, 303. Jørgensen, K. A., to be submitted.
212. For a review about the use of the different oxygen sources associated with transition-metal porphyrin catalyzed oxidations, see: Meunier, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 578.
213. See also: Meunier, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1983, 345.
214. VanAtta, R. B.; Franklin, C. C.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1984, 23, 4121.
215. Groves, J. T.; Kruper, W. J.; Haushalter, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6375.
216. Tabushi, I.; Koga, N. Tetrahedron Lett. 1979, 3681.
217. Guilmet, E.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4449.
218. Guilmet, E.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2449.
219. Meunier, B.; Guilmet, E.; De Carvalho, M.-E.; Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6668.
220. Montanari, F.; Penso, M.; Quici, S.; Vigano, P. J. Org. Chem. 1985, 50, 4888.
221. van der Made, A. W.; Smeets, J. W. H.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1204.
222. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Meunier, B.; Hayashi, T.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2000.
223. Suslick, K. S.; Cook, B. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 200.
224. van der Made, A. W.; Nolte, R. M. J. Mol. Catal. 1984, 26, 333.
225. Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1967.
226. De Poorter, B.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1895.
227. Tabushi, I.; Yazaki, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7371.
228. Tabushi, I.; Morimitsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6871.
229. Tabushi, I.; Kodera, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1101.
230. Mansuy, D.; Fontecave, M.; Bartoli, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 253.
231. Battioni, P.; Bartoli, J. F.; Leduc, P.; Fontecave, M.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 791.
232. Creager, S. E.; Raybuck, S. A.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4225.
233. Mansuy, D.; Battioni, P.; Renaud, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1225.
234. Renaud, J.-P.; Battioni, P.; Bartoli, J. F.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 888.
235. Balasubramanian, P. N.; Sinha, A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1450.
236. Powell, M. F.; Pai, E. F.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3277.
237. De Carvalho, M.-E.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3621.
238. See also: Groves, J. T.; Stern, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3812.
239. Suslick, K. S.; Acholla, F. V.; Cook, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2818.
240. Srinivasan, K.; Michaud, P.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2309.
241. Srinivasan, K.; Perrier, S.; Kochi, J. K. J. Mol. Catal. 1986, 36, 297.
242. Che, C.-M.; Cheng, W.-K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1443.
243. Jørgensen, K. A.; Schiøtt, B.; Larsen, E., submitted for publication.
244. Hill, C. L.; Brown, R. B., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 536.
245. Constantin, J. M.; Sarett, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3908.
246. von Rudloff, E. Tetrahedron Lett. 1966, 993.
247. Belen'kü, G. G.; German, L. S.; Knunyants, I. L. Izv. Akad. Nauk USSR, Ser. Khim. 1968, 554.
248. Rummel, S.; Schnurpfeil, D. Oxid. Commun. 1984, 6, 319.
249. Rummel, S.; Lorenz, B. Isotopenpraxis 1986, 22, 36.
250. Yamamoto, T.; Kimura, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 948.
251. Sugimoto, H.; Sawyer, D. T. J. Org. Chem. 1985, 50, 1784.
252. Fontecave, M.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 879.
253. Muto, T.; Tanaka, J.; Miura, T.; Kimura, M. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1561.
254. Murch, B. P.; Bradley, F. C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5027.
255. Ito, S.; Inoue, K.; Matsumoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6450.
256. Hopkins, R. B.; Hamilton, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 171.
257. Groves, J. T.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032.
258. Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786.
259. Chang, C. K.; Ebina, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 778.
260. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.
261. Mansuy, D.; Leclaire, J.; Fontecave, M.; Momenteau, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 119, 319.
262. Collman, J. P.; Kodadek, T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2588.
263. Mansuy, D.; Battioni, P.; Renaud, J.-P.; Guerin, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 155.
264. Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Meunier, D. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 7039.
265. Takagi, S.; Takahashi, E.; Miyamoto, T. K.; Sasaki, Y. Chem. Lett. 1986, 1275.
266. Tabushi, I.; Kodera, M.; Yokoyama, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4466.
267. Mansuy, D.; Devocelle, L.; Artaud, I.; Battioni, J. P. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 711.
268. Groves, J. T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 507.
269. Collman, J. P.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A.; Braunman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343.
270. Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.
271. Castellino, A. J.; Bruce, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.
272. Sevin, A.; Fontecave, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3266.
273. Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 698.
274. Chevrier, B.; Weiss, R.; Lange, M.; Chottard, J.-C.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2899.
275. Jørgensen, K. A. Acta Chem. Scand. 1986, B40, 512.
276. Groves, J. T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7836.
277. Strich, A.; Veillard, A. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 3771.
278. Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I. Inorg. Chem. 1988, 27, 353.
279. Bach, A. L.; Chan, Y.-W.; Ohnstead, M. O. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6510.
280. Traylor, T. G.; Miksztal, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2770.
281. Lindsay Smith, J. R.; Sleath, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1009.
282. See also: Ordiz de Montellano, P. R. In Cytochrome-P.450; Ordiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1986; p 217.
283. Turner, J. O.; Lyons, J. E. Tetrahedron Lett. 1972, 2903.
284. Cenisi, S.; Fusi, A.; Porta, F. Gazz. Chim. Ital. 1978, 108, 109.
285. Balavoine, G.; Eskenazi, C.; Meunier, F.; Riviere, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3187.
286. Eskenazi, C.; Balavoine, G.; Meunier, F.; Riviere, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1111.
287. Groves, J. T.; Quinn, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5790.
288. Leung, T.; James, B. R.; Dolphin, D. Inorg. Chim. Acta 1983, 79, 25, 180.
289. Bailey, C. L.; Drago, R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 173.
290. Che, C.-M.; Leung, W.-H.; Poon, C.-K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 173.
291. Che, C.-M.; Cheng, W.-K.; Leung, W.-H.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 418.
292. Yam, V.W.-W.; Che, C.-M.; Tang, W.-T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 100.
293. Che, C.-M.; Chung, W.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 386.
294. Che, C.-M.; Cheng, W.-K.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 200.
295. Indicator, N.; Brill, W. F. J. Org. Chem. 1965, 30, 2074.
296. Budnik, R. A.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1976, 41, 1384.
297. Koola, J. D.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4545.
298. Mlodnicka, T.; Haber, J.; Apostol, I.; Poltowicz, J. Oxid. Commun. 1983, 5, 189.
299. Svetkina, E. Y.; Filippova, T. V.; Blyumberg, E. A.; Kopranenkov, V. N. Kinet. Katal. 1984, 25, 1101.
300. Brook, M. A.; Lindsay Smith, J. R.; Higgins, R.; Lester, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1049.
301. Diamond, S. E.; Mares, F.; Szalkiewicz, A.; Muccigrosso, D. A.; Solar, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4266.
302. Eisenstein, O.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4308.
303. Fusi, A.; Ugo, R.; Fox, F.; Pasini, A.; Cenini, S. J. Organomet. Chem. 1971, 26, 417.
304. Kaneda, K.; Itoh, T.; Fujiwara, Y.; Teranishi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3810.
305. Morvillo, A.; Bressan, M. J. Mol. Catal. 1986, 37, 63.
306. Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Organomet. Chem. 1979, 166, 79.
307. Collman, J. P.; Kubota, M.; Hosking, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4809.
308. Takao, K.; Fujiwara, Y.; Imanaka, T.; Teranishi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 1153.
309. Koola, J. D.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1987, 27, 908.
310. Andrews, M. A.; Cheng, C.-W.F. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4268.
311. Heumann, A.; Chauvet, F.; Waegell, B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2707.
312. Andrews, M. A.; Chang, T.C.-T.; Cheng, C.-W.F.; Kelly, K. P. Organometallics 1984, 3, 1777.
313. Ryang, H.-S.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2129.
314. Nagata, R.; Matsuura, T.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2691.
315. Chen, M. J. Y.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 204.
316. Tatsuno, Y.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5832.
317. Strukul, G.; Michelin, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1538.
318. Strukul, G.; Michelin, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7563.
319. Sinigalia, R.; Michelin, R. A.; Pinna, F.; Strukul, G. Organometallics 1987, 6, 728.
320. Franklin, C. C.; VanAtta, R. B.; Tai, A. F.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 814.
321. Tai, A. F.; Margerum, L. D.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5006.
322. Saito, I.; Mano, T.; Nagata, R.; Matsuura, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1909.
323. Paraskewas, S.; Konstandinidis, D. Chem. Z. 1978, 102, 236.
324. Buxton, G. V.; Green, J. C.; Higgins, R.; Kanji, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 158.
325. Barteau, M. A.; Madix, R. J. In The Chemical Physics of Solid Surfaces and Heterogeneous Catalysis; King, D. A., Woodruff, D. P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1982; p 95.
326. van Santen, R. A.; Kuipers, H. P. C. E. Adv. Catal. 1987, 35, 265.
327. Satchler, W. M. H.; Backx, C.; van Santen, R. A. Catal. Rev. 1981, 23, 127.
328. Murakami, Y.; Tanaka, K. Nippon Kagaku Kaishi 1977, 11, 1603.
329. Voge, H. H.; Adams, C. R. Adv. Catal. 1967, 17, 151.
330. Ayame, A.; Takeno, N.; Kanoh, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 617.
331. Ayame, A.; Kimura, T.; Yamaguchi, M.; Miura, H.; Takeno, N.; Kanoh, H.; Toyoshima, I. J. Catal. 1983, 79, 233.
332. Richey, W. F. J. Phys. Chem. 1972, 76, 213.
333. Larrabee, A. L.; Kuczkowski, R. L. J. Catal. 1978, 52, 72.
334. Cant, N. W.; Hall, W. K. J. Catal. 1978, 52, 81.
335. Czanderna, A. W. J. Phys. Chem. 1964, 68, 2765.
336. Kilty, P. A.; Rol, N. C.; Sachtleo, W. M. H. In Hightower, J., Ed. Proc. 5th Int. Cong. Catal. 1972, 2, 929.
337. See also: Kamath, P. V.; Prabhakaran, K.; Rao, C. N. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 715.
338. Au, C.-T.; Singh-Bopari, S.; Roberts, M. W.; Joyner, R. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1983, 79, 1779.
339. Clarkson, R. B.; Crillo, A. C., Jr. J. Vac. Sci. Technol. 1972, 9, 1073.
340. Backx, C.; de Groot, C. P. M.; Biloen, P. Surf. Sci. 1981, 104, 300.
341. Campbell, C. T. Surf. Sci. 1984, 143, 517.
342. Sexton, B. A.; Madix, R. J. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 294.
343. Kamath, P. V.; Rao, C. N. R. J. Phys. Chem. 1984, 88, 464.
344. Grant, R. B.; Lambert, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 662.
345. Herzog, W. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1970, 74, 216.
346. Kobayashi, M.; Yamamoto, M.; Kobayashi, H. In Proc. 6th Int. Cong. Catal. 1977, 336.
347. Force, E. L.; Bell, A. T. J. Catal. 1975, 38, 440.
348. Force, E. L.; Bell, A. T. J. Catal. 1975, 40, 356.
349. Margolis, L. Y. Adv. Catal. 1963, 14, 429.
350. Mross, W.-D. Catal. Rev. Sci. Engl. 1983, 25, 591.
351. Enikeev, E. K.; Isaev, O. V.; Margolis, L. Y. Kinet. Katal. 1960, 1, 431.
352. Campbell, C. T. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5789.
353. Campbell, C. T. J. Vac. Sci. Technol. 1984, A2, 1024.
354. Campbell, C. T.; Paffett, M. T. Surf. Sci. 1984, 139, 396.
355. Gerei, S. V.; Kholyavenko, K. M.; Rubanik, M. Y. Ukr. Khim. Zh. 1965, 31, 449.
356. Kitley, P. A.; Rol, N. E.; Sachtler, W. M. H. Proc. 5th Int. Cong. Catal. 1973, 923.
357. Mimoun, H. Rev. Inst. Fr. Pet. 1978, 33, 259.
358. Stoukides, M.; Vayenas, C. G. J. Catal. 1981, 70, 137.
359. Stoukides, M.; Vayenas, C. G. J. Electrochem. Soc. 1984, 131, 839.
360. Barone, G.; Lanzetta, R.; Laonigo, G.; Parrilli, M. Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 4367.
361. See also: Holm, R. Chem. Rev. 1987, 87, 1401.