Enantioselective hydrogenation of (E)-2-methyl-2-butenoic acid over cinchonidine modified Pd catalyst. Effect of the structure of achiral amine additives

Reaction Kinetics and Catalysis Letters

Volumn 96, Issue 2, 2009, Pages 319-325

  Szőllősi, György ^a   Makra, Zsolt ^a   Bartók, Mihály ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

(E) 2 methyl 2 butenoic acid; Amine additive; Cinchonidine; Enantioselective catalytic hydrogenation; Palladium

Indexed keywords

ADDITIVES; CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY; PALLADIUM;

ACHIRAL AMINE ADDITIVES; AMINE ADDITIVES; CATALYTIC HYDROGENATION; CINCHONIDINE; ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION; HETEROGENEOUS CATALYTIC SYSTEMS; INTERMEDIATE COMPLEX; REACTION TEMPERATURE;

HYDROGENATION;

EID: 65549167244     PISSN: 01331736     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11144-009-5513-9     Document Type: Article

References (35)

1. H.-U. Blaser, E. Schmidt (Eds.): Asymmetric Catalysis on Industrial Scale. Challenges, Approaches and Solutions, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
2. nd ed., (Ed.: I. Ojima), Chapt. 1, p 1. Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
3. D.Yu. Murzin P. Mäki-Arvela E. Toukoniitty T. Salmi 2005 Catal. Rev. Sci. Eng. 47 175
4. T. Osawa T. Harada O. Takayasu 2006 Curr. Org. Chem. 10 1513
5. M. Bartók 2006 Curr. Org. Chem. 10 1533
6. M. Heitbaum F. Glorius I. Escher 2006 Angew. Chem. Int. Ed. 45 4732
7. T. Mallat E. Orglmeister A. Baiker 2007 Chem. Rev. 107 4863
8. Gy. Szollosi 2007 Magy. Kém. Foly. 113 146
9. Y. Nitta K. Kobiro 1996 Chem. Lett. 25 897
10. Y. Nitta 1999 Chem. Lett. 28 635
11. Y. Nitta 2000 Top. Catal. 13 179
12. T. Sugimura J. Watanabe T. Okuyama Y. Nitta 2005 Tetrahedron: Asymmetry 16 1573
13. Y. Nitta J. Watanabe T. Okuyama T. Sugimura 2005 J. Catal. 236 164
14. Gy. Szollosi B. Hermán K. Felföldi F. Fülöp M. Bartók 2008 J. Mol. Catal. A: Chem. 290 54
15. Gy. Szollosi B. Hermán K. Felföldi F. Fülöp M. Bartók 2008 Adv. Synth. Catal. 350 2804
16. T.J. Hall P. Johnston W.A.H. Vermeer S.R. Watson P.B. Wells 1996 Stud. Surf. Sci. Catal. 101 221
17. K. Borszeky T. Mallat A. Baiker 1996 Catal. Lett. 41 199
18. K. Borszeky T. Mallat A. Baiker 1997 Tetrahedron: Asymmetry 8 3745
19. K. Borszeky T. Bürgi Z. Zhaohui T. Mallat A. Baiker 1999 J. Catal. 187 160
20. Gy. Szollosi S. Niwa T. Hanaoka F. Mizukami 2005 J. Mol. Catal. A: Chem. 230 91
21. R. Bisignani S. Franceschini O. Piccolo A. Vaccari 2005 J. Mol. Catal. A: Chem. 232 161
22. I. Kun B. Török K. Felföldi M. Bartók 2000 Appl. Catal. A: Gen. 203 71
23. Gy. Szollosi S. Niwa T. Hanaoka F. Mizukami M. Bartók 2005 J. Catal. 231 480
24. B. Hermán Gy. Szollosi F. Fülöp M. Bartók 2007 Appl. Catal. A: Gen. 331 39
25. Gy. Szollosi E. Szabó M. Bartók 2007 Adv. Synth. Catal. 349 405
26. Gy. Szollosi T. Varga K. Felföldi Sz. Cserényi M. Bartók 2008 Catal. Commun. 9 421
27. Gy. Szollosi K. Szori M. Bartók 2008 J. Catal. 256 349
28. K. Szori Gy. Szollosi M. Bartók 2008 New J. Chem. 32 1354
29. Gy. Szollosi K. Balázsik M. Bartók 2007 Appl. Catal. A: Gen. 319 193
30. M. Casagrande S. Franceschini M. Lenarda O. Piccolo A. Vaccari 2006 J. Mol. Catal. A: Chem. 246 263
31. V. Frenna, N. Vivona, G. Consiglio, D. Spinelli: J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1865 (1985)
32. A. de Roocker P. de Radzitzky 1963 Bull. Soc. Chim. Belg. 72 202
33. J. Steigman D. Sussman 1967 J. Am. Chem. Soc. 89 6400
34. E.B.R. Prideaux, F.T. Winfield: J. Chem. Soc., 1587 (1930).
35. D.M. Meier A. Urakawa N. Turrà H. Rüegger A. Baiker 2008 J. Phys. Chem. A 112 6150