Hydrogen-bonding interactions in cinchonidine-2-methyl-2-hexenoic acid complexes: A combined spectroscopic and theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 27, 2008, Pages 6150-6158

  Meier, Daniel M ^a   Urakawa, Atsushi ^a   Turrà, Natascia ^a   Rüegger, Heinz ^a   Baiker, Alfons ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; CARBOXYLATION; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; DYNAMICS; FLOW INTERACTIONS; FORMING; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MONOMERS; NONMETALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ORGANIC SOLVENTS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM CHEMISTRY; STRETCHING; SULFUR COMPOUNDS; TOLUENE;

AB INITIO MOLECULAR DYNAMICS; APOLAR SOLVENTS; CHEMICAL-; CHIRAL INDUCTION; DFT CALCULATIONS; DIRECT INTERACTIONS; DYNAMIC EQUILIBRIUM; HYDROGEN BONDINGS; HYDROGEN-BOND NETWORKS; HYDROGEN-BONDING INTERACTIONS; IR SPECTRUM; MOLECULAR INTERACTIONS; PIVOTAL ROLE; POPULATION DENSITIES; ROOM TEMPERATURES; STRETCHING VIBRATIONS; TORSIONAL MOTIONS; UNSATURATED ACIDS; VIBRATIONAL FREQUENCIES;

DATA STORAGE EQUIPMENT;

EID: 49149118215     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp801866p     Document Type: Article

References (61)

1. Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304.
2. Mo, J.; Xiao, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4152.
3. Lee, J. M.; Ahn, D. S.; Jung, D. Y.; Lee, J.; Do, Y.; Kim, S. K.; Chang, S. K.; J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12954.
4. Martinek, T. A.; Varga, T.; Fülöp, F.; Bartók, M. J. Catal. 2007, 246, 266.
5. Borszéky, K.; Mallat, T.; Baiker, A. Catal. Lett. 1996, 41, 199.
6. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Muller, M.; Studer, M. Catal. Today 1997, 37, 441.
7. Sípos, E.; Tungier, A.; Fogassy, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 216, 171.
8. Studer, M.; Blaser, H. U.; Exner, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45.
9. Kacprzak, K.; Gawronski, J. Synthesis 2001, 961.
10. Baiker, A. Catal. Today 2005, 100, 159.
11. Mallat, T.; Orglmeister, E.; Baiker, A. Chem. Rev. 2007, 107, 4863.
12. Mallat, T.; Diezi, S.; Baiker, A. Handbook of Heterogeneous Catalysis, 2nd ed.; Ertl, G., Knözinger, H., Schüth, F., Weitkamp, J., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 2008; Vol. 7, pp 3603-3626..
13. Nitta, Y.; Watanabe, J.; Okuyama, T.; Sugimura, T. J. Catal. 2005, 236, 164.
14. Szöllösi, G.; Balázsik, K.; Bartók, M. Appl. Catal. A 2007, 319, 193.
15. Sugimura, T.; Watanabe, J.; Uchida, T.; Nitta, Y.; Okuyama, T. Catal. Lett. 2006, 112, 27.
16. Szöllösi, G.; Hanaoka, T.; Niwa, S.; Mizukami, F.; Bartók, M. J. Catal. 2005, 231, 480.
17. Takaya, H.; Ohta, T.; Noyori, R. Asymmetric Hydrogenation; VCH Publishers, Inc.: New York, 1993.
18. Chapuis, C.; Jacoby, D. Appl. Catal. A 2001, 221, 93.
19. Szöllösi, G.; Niwa, S. I.; Hanaoka, T. A.; Mizukami, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 230, 91.
20. Hermán, B.; Szöllösi, G.; Fülöp, F.; Bartók, M. Appl. Catal. A 2007, 331, 39.
21. Berg, U.; Aune, M.; Matsson, O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2137.
22. Bürgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12920.
23. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6121.
24. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H. Reci. Trav. Chim. Pays-Bas 1989, 108, 195.
25. Sai, T.; Takao, N.; Sugiura, M. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 1041.
26. Szöllösi, G.; Chatterjee, A.; Forgo, N.; Bartók, M.; Mizukami, F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 860.
27. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H.; Svendsen, J. S.; Marko, I.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069.
28. Schürch, M.; Schwalm, O.; Mallat, T.; Weber, J.; Baiker, A. J. Catal. 1997, 169, 275.
29. Vargas, A.; Bonalumi, N.; Ferri, D.; Baiker, A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1118.
30. Ferri, D.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1305.
31. Olsen, R. A.; Borchardt, D.; Mink, L.; Agarwal, A.; Mueller, L. J.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15594.
32. Ferri, D.; Bürgi, T.; Borszéky, K.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2000, 193, 139.
33. Ferri, D.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 437.
34. Hall, T. J.; Johnston, W. A. H.; Vermeer, S. R.; Watson, P. B. Stud. Surf. Sci. Catal. 1996, 101, 221.
35. Nitta, Y.; Shibata, A. Chem. Lett. 1998, 161.
36. Bisignani, R.; Franceschini, S.; Piccolo, O.; Vaccari, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 232, 161.
37. Borszéky, K.; Bürgi, T.; Zhaohui, Z.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 1999, 187, 160.
38. Borszéky, K.; Mallat, T.; Baiker, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3745.
39. Nitta, Y.; Kubota, T.; Okamoto, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 272, 155.
40. Razkin, J.; Gil, P.; Gonzalez, A. J. Chem. Ėcol. 1996, 22, 673.
41. Uccellobarretta, G.; Dibari, L.; Salvadoøi, P. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 1054.
42. Ma, Z.; Zaera, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 406.
43. Urakawa, A.; Wirz, R.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13061.
44. Bürgi, T.; Baiker, A. Adv. Catal. 2006, 227.
45. Baurecht, D.; Fringeli, U. P. Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 3782.
46. Urakawa, A.; Bürgi, T.; Baiker, A. Chem. Eng. Sei. In Press.
47. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
48. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
49. Frisch, M. J. Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
50. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
51. www.cpmd.org. IBM Corp, MPI für Festkoerperforschung: Stuttgart, Germany, 1997-2001.
52. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
53. Troullier, N.; Martins, J. L. Phys. Rev. B 1991, 43, 8861.
54. Bürgi, T.; Vargas, A.; Baiker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1596.
55. Urakawa, A.; Meier, D. M.; Rüegger, H.; Baiker, A. J. Phys. Chem. A 2008, in press.
56. Kun, I.; Török, B.; Felföldi, K.; Bartók, M. Appl. Catal. A 2000, 203, 71.
57. Ferri, D.; Bürgi, T.; Baiker, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2667.
58. Pretsch, E.; Bühlmann, P.; Affolter, C.; Badertscher, M. Spektroskopische Daten zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen; Springer: Berlin, Germany, 2001.
59. Schwalm, O.; Weber, J.; Margitfalvi, J.; Baiker, A. J. Mol. Struct. 1993, 297, 285.
60. Carneiro, J. W. D.; de Oliveira, C. D.; Passos, F. B.; Aranda, D. A. G.; Rogério, P.; de Souza, P. R. N.; Antunes, O. A. C. Catal. Today 2005, 107-108, 31.
61. Bonalumi, N.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13342.