The enantioselective hydrogenation of 5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid over a cinchona alkaloid-modified palladium catalyst: Asymmetric synthesis of a cockroach attractant

New Journal of Chemistry

Volumn 32, Issue 8, 2008, Pages 1354-1358

  Szori, Kornél ^a   Szollosi, György ^a   Bartók, Mihály ^a,b  

^a INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5,6 DIHYDRO 2H PYRAN 3 CARBOXYLIC ACID; ALUMINUM OXIDE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CINCHONA ALKALOID; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; COCKROACH; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 49249104337     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b808694j     Document Type: Article

References (63)

1. Chirality in Drug Research, ed., E. Francotte, and, W. Lindner,, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
2. H. Surburg and J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, Wiley-VCH, Weinheim, 5th edn, 2006
3. The Art of Drug Synthesis, ed., D. S. Johnson, and, J. J. Li,, John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey, 2007
4. H.-U. Blaser B. Pugin F. Spindler J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 231 1
5. T. Ohkuma, M. Kitamura and R. Noyori, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima,, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2000, pp. 1
6. C. Chapuis D. Jacoby Appl. Catal., A 2001 221 93
7. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029
8. H.-U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103
9. A. Scrivanti S. Bovo A. Ciappa U. Matteoli Tetrahedron Lett. 2006 47 9261
10. C. Jäkel R. Paciello Chem. Rev. 2006 106 2912
11. J. A. F. Boogers U. Felfer M. Kotthaus G. Steinbauer A. H. M. de Vries J. G. de Vries Org. Process Res. Dev. 2007 11 585
12. A. J. Minnaard B. L. Feringa L. Lefort J. G. de Vries Acc. Chem. Res. 2007 40 1267
13. C. Bruneau J.-L. Renaud T. Jerphagnon Coord. Chem. Rev. 2008 252 532
14. Chiral Catalyst Immobilization and Recycling, ed., D. E. De Vos,,, I. F. J. Vankelecom, and, P. A. Jacobs,, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
15. M. Studer H.-U. Blaser C. Exner Adv. Synth. Catal. 2003 345 45
16. D. Yu. Murzin P. Mäki-Arvela E. Toukoniitty T. Salmi Catal. Rev. Sci. Eng. 2005 47 175
17. M. Heitbaum F. Glorius I. Escher Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4732
18. T. Mallat E. Orglmeister A. Baiker Chem. Rev. 2007 107 4863
19. A. Tai T. Kikukawa T. Sugimura Y. Inoue T. Osawa A. Fujii J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 795
20. T. Sugimura S. Nakagawa A. Tai Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 355
21. T. Osawa T. Harada O. Takayasu Curr. Org. Chem. 2006 10 1513
22. Y. Orito S. Imai S. Niwa Nippon Kagaku Kaishi 1979 1118
23. Y. Orito S. Imai S. Niwa Nippon Kagaku Kaishi 1980 670
24. K. Szori M. Sutyinszki K. Felföldi M. Bartók Appl. Catal., A 2002 237 275
25. M. von Arx T. Mallat A. Baiker Top. Catal. 2002 19 75
26. C. Exner A. Pfaltz M. Studer H.-U. Blaser Adv. Synth. Catal. 2003 345 1253
27. M. Bartók Curr. Org. Chem. 2006 10 1533
28. J. R. G. Perez J. Malthête J. Jacques C. R. Acad. Sci., Sér. II: Mec., Phys., Chim., Sci. Terre Univers 1985 300 169
29. Y. Nitta Y. Ueda T. Imanaka Chem. Lett. 1994 1095
30. Y. Nitta K. Kobiro Chem. Lett. 1996 897
31. T. J. Hall P. Johnston W. A. H. Vermeer S. R. Watson P. B. Wells Stud. Surf. Sci. Catal. 1996 101 221
32. K. Borszeky T. Mallat A. Baiker Catal. Lett. 1996 41 199
33. K. Borszeky T. Mallat A. Baiker Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 3745
34. Gy. Szollosi S. Niwa T. Hanaoka F. Mizukami J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 230 91
35. A. Tungler I. Sípos V. Háda Curr. Org. Chem. 2006 10 1569
36. T. Sugimura J. Watanabe T. Uchida Y. Nitta T. Okuyama Catal. Lett. 2006 112 27
37. Gy. Szollosi E. Szabó M. Bartók Adv. Synth. Catal. 2007 349 405
38. Gy. Szollosi T. Varga K. Felföldi Sz. Cserényi M. Bartók Catal. Commun. 2008 9 421
39. Gy. Szollosi Magy. Kém. Foly. 2007 113 146
40. I. Kun B. Török K. Felföldi M. Bartók Appl. Catal., A 2000 203 71
41. Gy. Szollosi T. Hanaoka S. Niwa F. Mizukami M. Bartók J. Catal. 2005 231 480
42. Gy. Szollosi K. Balázsik M. Bartók Appl. Catal., A 2007 319 193
43. B. Hermán Gy. Szollosi F. Fülöp M. Bartók Appl. Catal., A 2007 331 39
44. Y. Nitta Chem. Lett. 1999 635
45. Y. Nitta Top. Catal. 2000 13 179
46. T. Sugimura J. Watanabe T. Okuyama Y. Nitta Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1573
47. Y. Nitta J. Watanabe T. Okuyama T. Sugimura J. Catal. 2005 236 164
48. W.-R. Huck T. Mallat A. Baiker J. Catal. 2000 193 1
49. W.-R. Huck T. Bürgi T. Mallat A. Baiker J. Catal. 2001 200 171
50. W.-R. Huck T. Mallat A. Baiker New J. Chem. 2002 26 6
51. W.-R. Huck T. Mallat A. Baiker Catal. Lett. 2002 80 87
52. W.-R. Huck T. Bürgi T. Mallat A. Baiker J. Catal. 2003 219 41
53. W.-R. Huck T. Mallat A. Baiker Adv. Synth. Catal. 2003 345 255
54. M. Maris W.-R. Huck T. Mallat A. Baiker J. Catal. 2003 219 52
55. M. Maris T. Mallat E. Orglmeister A. Baiker J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 219 371
56. M. Maris T. Bürgi T. Mallat A. Baiker J. Catal. 2004 226 393
57. K. S. Pandey Shriprakash K. M. Rao R. Vaidyanathaswamy Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994 58 647
58. K. S. Pandey Shriprakash M. Pandey K. M. Rao R. Vaidyanathaswamy Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994 58 1879
59. M. Hojo R. Masuda S. Sakaguchi M. Takagawa Synthesis 1986 1016
60. H. Spreitzer P. Müller G. Buchbauer Monatsh. Chem. 1990 121 963
61. K. Borszeky T. Mallat A. Baiker Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 4781
62. K. Borszeky T. Bürgi Z. Zhaohui T. Mallat A. Baiker J. Catal. 1999 187 160
63. M. Casagrande S. Franceschini M. Lenarda O. Piccolo A. Vaccari J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 246 263