Spectroscopic and theoretical study of asymmetric 1,1′- diaminoferrocene conjugates of α-amino acids

Organometallics

Volumn 27, Issue 7, 2008, Pages 1447-1453

  Djaković, Senka ^a   Siebler, Daniel ^b   Semenčić, Mojca Čakić ^a   Heinze, Katja ^b   Rapić, Vladimir ^a  

^a UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; CONFORMATIONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONJUGATES; ORGANOMETALLIC PEPTIDOMIMETICS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 42449129675     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om701222e     Document Type: Article

References (48)

1. Klok, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1509-1513.
2. Kanamori, D.; Okamura, T.; Yamamoto, H.; Ueyama, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 969-972.
3. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012.
4. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29.
5. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191.
6. Moriuchi, T.; Hirao, T. Chem Soc. Rev. 2004, 33, 294-301.
7. Van Staveren, D. R.; Metzler-Nolte, N. Chem. Rev. 2004, 104, 5931-5986.
8. Arrayás, R. G.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7674-7715.
9. Siemeling, U.; Auch, T.-C. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 584-594.
10. Atkinson, R. C. J.; Gibson, V. C.; Long, N. J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 313-328.
11. Kuik, A.; Skoda-Földes, R.; Jánosi, L.; Kollár, L. Synthesis 2007, 1456-1458.
12. Chowdhury, S.; Sanders, D. A. R.; Schatte, G.; Kraatz, H.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 751-754.
13. Chowdhury, S.; Schatte, G.; Kraatz, H.-B. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 988-993.
14. Moriuchi, T.; Nagai, T.; Hirao, T. Org. Lett. 2006, 8, 31-34.
15. Orlowski, G. A.; Chowdhury, S.; Long, Y.-T.; Sutherland, T. C.; Kraatz, H.-B. Chem. Commun. 2005, 1330-1332.
16. Moriuchi, T.; Nagai, T.; Hirao, T. Org. Lett. 2005, 7, 5265-5268.
17. Chowdhury, S.; Schatte, G.; Kraatz, H.-B. Dalton Trans. 2004, 1726-1730.
18. Van Staveren, D. R.; Weyhermüller, T.; Metzler-Nolte, N. Dalton Trans. 2003, 210-220.
19. Moriuchi, T.; Yoshida, K.; Hirao, T. Org. Lett. 2003, 5, 4285-4288.
20. Moriuchi, T.; Nomoto, A.; Yoshida, K.; Hirao, T. Organometallics 2001, 20, 1008-1013.
21. Moriuchi, T.; Nomoto, A.; Yoshida, K.; Ogawa, A.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 68-75.
22. (a) Georgopoulou, A. S.; Mongos, D. M. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Horrocks, B. R.; Houlton, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2969-2974.
23. (b) Nomoto, A.; Moriuchi, T.; Yamazaki, S.; Ogawa, A.; Hirao, T. Chem. Commun. 1998, 1963-1964.
24. Herrick, R. S.; Jarret, R. M.; Curran, T. P.; Dragoli, D. R.; Flaherty, M. B.; Lindyberg, S. E.; Slate, R. A.; Thornton, L. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5289-5292.
25. Heinze, K.; Siebler, D. Z Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 2223-2233.
26. Mahmoud, K. A.; Kraatz, H.-B. Chem-Eur. J. 2007, 13, 5885-5895.
27. Heinze, K.; Wild, U.; Beckmann, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 617-623.
28. Barišić, L.; Rapić, V.; Metzler-Nolte, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4019-4021.
29. Chowdhury, S.; Schatte, G.; Kraatz, H.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6882-6884.
30. Barišić, L.; Čakić, M.; Mahmoud, K. A.; Liu, Y.; Kraatz, H.-B.; Pritzkow, H.; Kirin, S. I.; Metzler-Nolte, N.; Rapić, V. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4965-4980.
31. Heinze, K.; Beckmann, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3450-3457.
32. Heinze, K.; Schlenker, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 66-71.
33. Barišić, L.; Dropučić;, M.; Rapić, V.; Pritzkow, H.; Kirin, S. I.; Metzler-Nolte, N. Chem. Commun: 2004, 2004-2005.
34. Heinze, K.; Schlenker, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2974-2988.
35. Okamura, T.; Sakauye, K.; Ueyama, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1998, 37, 6731-6736.
36. Chowdhury, S.; Mahmoud, K. A.; Schatte, G.; Kraatz, H.-B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3018-3023.
37. Lapić, J.; Siebler, D.; Heinze, K.; Rapić, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2014-2024.
38. Hall, D. W.; Richards, J. H. J. Org. Chem. 1963, 28, 1549-1554.
39. Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis Chan, W. C., White, P. D., Eds.; Oxford University Press: Oxford, UK, 2000.
40. Mahmoud, K.; Long, Y.-T.; Schatte, G.; Kraatz, H.-B. J. Organomet, Chem. 2004, 689, 2250-2255.
41. Lapić, J.; Pavlović, G.; Siebler, D.; Heinze, K.; Rapić, V. Organometallics 2008, 27, 726-735.
42. Falk, H.; Krasa, C.; Schlögl, K. Monatsh. Chem. 1969, 100, 1552-1563.
43. Kirin, S. I.; Kraatz, H.-B.; Metzer-Nolte, N. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 348-354.
44. Vass, E.; Holósi, M.; Besson, F.; Buchet, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1917-1954.
45. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 512-523.
46. Heinze, K.; Beckmann, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5576-5584.
47. Lin, L.; Berces, A.; Kraatz, H.-B. J. Organomet. Chem. 1998, 556, 11-20.
48. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, G. E.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M. ; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E. ; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K. ; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M. ; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.