Stereoelectronic interaction and their effects on conformational preference for 2-substituted methylenecyclohexane: an experimental and theoretical investigation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 37, 2008, Pages 8785-8789

  Anizelli, Pedro R ^a   Vilcachagua, Janaina D ^a   Neto, Álvaro Cunha ^a   Tormena, Cláudio F ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL PREFERENCES;

CYCLOHEXENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; STANDARD; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

COMPUTER SIMULATION; CYCLOHEXENES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY; REFERENCE STANDARDS; STEREOISOMERISM;

EID: 53049107369     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8048636     Document Type: Article

References (41)

1. Eliel, E. L.; Samuel, H. W.; Doyle, M. P. Basic Organic Stereochemistry; Wiley-Interscience: New York, 2001.
2. Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Rittner, R. J. Mol. Struct. 2001, 570, 175.
3. Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Oliveira, P. R.; Rittner, R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 589-590, 147.
4. Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Luizar, C.; Ferreira, M. M. C.; Rittner, R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 618, 219.
5. Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Rittner, R.; Abraham, R. J. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 27.
6. Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Rittner, R.; Abraham, R. J. J. Mol. Struct. 2005, 734, 211.
7. Freitas, M. P.; Rittner, R.; Tormena, C. F.; Abraham, R. J. Spectrochim. Acta A 2005, 61, 1771.
8. Bocea, C. C.; Basso, E. A.; Fiorin, B. C.; Tormena, C. F.; dos.Santos, F. P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9438.
9. Cedran, J. C.; dos Santos, F. P.; Basso, E. A.; Tormena, C. F. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11701.
10. Garbisch, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1780.
11. Basso, E. A.; Kaiser, C.; Rittner, R.; Lambert, J. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 7865.
12. Freitas, M. P.; Rittner, R.; Tormena, C. F.; Abraham, R. J. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 311.
13. Yoshinaga, F.; Tormena, C. F.; Freitas, M. P.; Rittner, R.; Abraham, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1494.
14. Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Garcia, J. C.; Rittner, R.; Abraham, R. J.; Basso, E. A.; Santos, F. P.; Cedran, J. C. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 833.
15. Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Rittner, R. Spectrochim. Ada A 2003, 59, 1177.
16. Lessard, J.; Tan, P. V. M.; Martino, R.; Saunders, J. K. Can. J. Chem. 1977, 55, 1015.
17. Lessard, J.; Saunders, J. K.; Viet, M. T. P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2059.
18. Buncort, R. Top. Stereochem. 1974, 8, 159.
19. Gerig, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1066.
20. Jensen, F. R.; Beck, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1065.
21. Neyer, A. Y.; Allinger, N. L.; Yuh, Y. Isr. J. Chem 1980, 20, 57.
22. Abraham, R. J.; Griffiths, L. Tetrahedron 1981, 37, 575.
23. Johson, F. Chem. Rev. 1968, 68, 375.
24. Allinger, N. L.; Hirsch, J. A.; Miller, M. A.; Tyminski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5773.
25. Muchall, H. M.; Kamya, P. R. N.; Lessard, J. Can. J. Chem. 2003, 81, 689.
26. Mawhinney, R. C.; Muchall, H. M.; Lessard, J. Can. J. Chem. 2003, 81, 1101.
27. Reed, A. L.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
28. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
31. Dunning, T. H.; Peterson, K. A.; Wonn, D. E. Encyclopedia of Computational Chemistry; Wiley: New York, 1998; Vol. 1, p 88.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R. ; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V. ; Cui, Q. ; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G. ; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
33. Sychrovshý, V.; Gräfenstein, J.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3530.
34. Barone, V. J. Chem. Phys. 1994, 101, 6834.
35. Peralta, J. E.; Scuseria, G. E.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452.
36. Guss, C. O.; Rosenthal, R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2549.
37. Eisenbraun, E. J. Org. Synth. 1973, 5, 310.
38. Gaoni, Y.; Tomazic, A.; Potigieter, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2943.
39. Allinger, J.; Allinger, N. L. Tetrahedron 1958, 2, 64.
40. Mouseron, M.; Julian, J.; Tolchini, Y. Bull. SOC. Chim. Fr. 1952, 19, 757.
41. Abraham, R. J.; Bretschneider, E. Internal Rotation. In Molecules; Orville-Thomas, E., Ed.; Wiley: New York. 1974; Chapter 13.