Cyclization of cyclopropyl carbonyls and the homo-nazarov reaction

Chimia

Volumn 63, Issue 3, 2009, Pages 162-167

  De Simone, Filippo ^a   Waser, Jérôme ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

Activated cyclopropanes; Carbocation; Catalysis; Cyclization; Polycyclic structures

Indexed keywords

EID: 64249087316     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2009.162     Document Type: Article

References (74)

1. 'Carbocyclic Three- and Four-Membered Ring Compounds', in 'Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry', Vol. E17a, E17b, E17c, E17d, Thieme Verlag, Stuttgart, 1997.
2. a) H. U. Reissig, in 'The Chemistry of the Cyclopropyl Group', Ed. Z. Rappoport, John Wiley & Sons, Chichester, 1987, pp. 375-443.
3. b) H. N. C. Wong, M. Y. Hon, C. W. Tse, Y. C. Yip, J. Tanko, T. Hudlicky, Chem. Rev. 1989, 89, 165.
4. a) A. D. Walsh, Nature 1947, 159, 165;
5. b) A. D. Walsh, Nature 1947, 159, 712;
6. c) A. D. Walsh, Trans. Faraday Soc. 1949, 45, 179.
7. W. A. Bone, W. H. Perkin, J. Chem. Soc. Trans. 1895, 67, 108.
8. a) H. U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev. 2003, 103, 1151;
9. b) F. Gnad, O. Reiser, Chem. Rev. 2003, 103, 1603.
10. E. Wenkert, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 27.
11. a) R B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3186;
12. b) C. Fischer, C. Meyers, E. M. Carreira, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1175;
13. c) C. Marti, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11505;
14. d) I. S. Young, M. A. Kerr, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3023;
15. e) I. S. Young, M. A. Kerr, Org. Lett. 2004, 6, 139;
16. f) I. S. Young, J. L. Williams, M. A. Kerr, Org. Lett. 2005, 7, 953;
17. g) C. A. Carson, I. S. Young, M. A. Kerr, Synthesis 2008, 485;
18. h) M. Lautens, W. S. Han,/. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6312;
19. i) M. E. Scott, Y. Bethuel. M. Lautens. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1482;
20. j) M. Yu, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2003, 5, 4639;
21. k) M. Yu, B. L. Pagenkopf, Tetrahedron 2005, 61, 321;
22. l) B. Bajtos, M. Yu, H. D. Zhao, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9631;
23. m) C. L. Morales, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2008, 10, 157;
24. n) P. D. Pohlhaus, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16014;
25. o) R. K. Bowman, J. S. Johnson, Org. Lett. 2006, 8, 573;
26. p) P. D. Pohlhaus, S. D. Sanders, A. T. Parsons, W. Li, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642;
27. q) R. P. Wurz, A. B. Charette, Org. Lett. 2005, 7, 2313;
28. r) C. Perreault, S. R. Goudreau, L. E. Zimmer, A. B. Charette, Org. Lett. 2008, 10, 689;
29. s) M. P. Sibi, Z. H. Ma, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5764;
30. t) L. Liu, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5348;
31. u) Z. G. Zhang, Q. Zhang, S. G. Sun, T. Xiong, Q. Liu, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1726.
32. a) G. Stork, M. Marx, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2371;
33. b)G. Stork, M. Gregson, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2373;
34. c) G. Stork, P. A. Grieco, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2407;
35. d) G. Stork, P. A. Grieco, Tetrahedron Lett. 1971, 1807;
36. e) E. J. Corey, R. D. Balanson, Tetrahedron Lett. 1973, 3153;
37. f) S. Danishefsky, J. Dynak, E. Hatch, M. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1256;
38. g) P. A. Grieco, S. Finkelhor, Tetrahedron Lett. 1974, 527. For a review, see:
39. h) S. Danishefsky, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 66.
40. a) A. B. Smith, R. K. Dieter, Tetrahedron 1981, 37. 2407;
41. b) A. B. Smith. R. K. Dieter, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2017.
42. a) O. Lifchits, D. Alberico, I. Zakharian, A. B. Charette, J. Org. Chem. 2008, 73. 6838;
43. b) O. Lifchits, A. B. Charette, Org. Lett. 2008, 10, 2809.
44. a) I. N. Nazarov, I. J. Zaretskaya, Izv. Akad. Nauk. SSSR. Ser. Khim. 1941, 211;
45. b) K. L. Habermas, S. E. Denmark, T. K. Jones, Org. React. (N. Y.) 1994, 45, 1-158.
46. a) S. Giese, F. G. West, Tetrahedron 2000, 56, 10221;
47. b) Y. Wang, B. D. Schill, A. M. Arif, F. G. West, Org. Lett. 2003, 5, 2747;
48. c) V. K. Aggarwal, A. J. Beffield, Org. Lett. 2003, 5, 5075;
49. d) C. Bee, E. Leclerc, M. A. Tius, Org. Lett. 2003, 5, 4927;
50. e) W. He, X. F. Sun, Frontier, A. J., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14278;
51. f) M. Janka, W. He, A. J. Frontier, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6864;
52. g) J. A. Malona, J. M. Colbourne, A. J. Frontier, Org. Lett. 2006, 8, 5661;
53. h) W He, I. R. Herrick, T. A. Atesin, P. A. Caruana, C. A. Kellenberger, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1003;
54. i) G. X. Liang, S. N. Gradl, D. Trauner, Org. Lett. 2003, 5, 4931;
55. j) G. X. Liang, D. Trauner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9544;
56. k) I. Walz, A. Bertogg, A. Togni, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2650;
57. l) J. Walz, A. Togni, Chem. Commun. 2008, 4315;
58. m) M. Rueping, W. Ieawsuwan, A. P. Antonchick, B. J. Nachtsheim, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2097;
59. n) M. Amere, J. Blanchet, M. C. Lasne, J. Rouden, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2541. For reviews, see:
60. o) M. A. Tius, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2193;
61. p) A. J. Frontier, C. Collison, Tetrahedron 2005, 61, 7577;
62. q) H. Pellissier, Tetrahedron 2005, 61, 6479.
63. O. Tsuge, S. Kanemasa, T. Otsuka, T. Suzuki, Bull Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2897.
64. a) W. S. Murphy, S. Wattanasin, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1887;
65. b) W. S. Murphy, S. Wattanasin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2920;
66. c) W. S. Murphy, S. Wattanasin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982,271;
67. d) W. S. Murphy, S. Wattanasin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 1029;
68. e) L. Greiner-Bechert, T. Sprang, H. H. Otto, Mon. Chem. 2005, 136, 635;
69. f) V. K. Yadav, N. V. Kumar, Chem. Commun. 2008, 3774.
70. [ 15] a) V. K. Yadav, N. V. Kumar, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8652;
71. b) V. K. Yadav, V. Sriramurthy, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2669;
72. c) D. Agrawal. V. K. Yadav. Chem. Commun. 2008. 6471.
73. F. De Simone, J. Andres, R. Torosantucci, J. Waser, Org. Lett. 2009, 11, 1023.
74. S. E. Denmark, R. C. Klix, Tetrahedron 1988, 44, 4043.