Chiral recognition in bicyclic guanidines

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 74, Issue 2, 2009, Pages 299-312

  O'Donovan, Daniel H ^a   Rozas, Isabel ^a   Blancow, Fernando ^b   Alkorta, Ibon ^b   Elguero, José ^b  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

Atoms in molecules theory; Chiral recognition; Cyclopentanones; DFT calculations; Guanidines; Natural bond orbital theory

Indexed keywords

EID: 63849316708     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2008169     Document Type: Article

References (41)

1. Inai Y., Ousaka N., Miwa Y.: Polym. J. 2006, 38, 432.
2. Mesecar A. D., Koshland D. E.: Nature 2000, 408, 668.
3. a) Picazo O., Alkorta I., Elguero J., Sundberg M. R., Valo J.: Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 324;
4. b) Alkorta I., Elguero J., Zborowski K.: J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1096;
5. c) Zborowski K., Alkorta I., Elguero J.: Pol. J. Chem., 2007, 81, 621; and references therein.
6. Echavarren A., Galán A., de Mendoza J., Salmerón A., Lehn J.-M.: Helv. Chim. Acta 1988, 71, 685.
7. Martín-Portugués M., Alcázar V., Prados P., de Mendoza J.: Tetrahedron 2002, 58, 2951.
8. Blondeau P., Segura M., Pérez-Fernández R., de Menoza J.: Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 198.
9. Bentley D.: Arch. Biochem. Biophys. 2003, 414, 1.
10. Alkorta I., Elguero J.: Ann. Eur. Acad. Sci. 2009 in press.
11. Corey E. J., Grogan M. J.: Org. Lett. 1999, 1, 157.
12. Shen J., Nguyen T. T, Goh Y.-P., Ye W., Fu X., Xu J., Tan C.-H.: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13692.
13. Leow D., Lin S., Chittimalla S. K., Fu X., Tan C.-H.: Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5641; and references therein.
14. van Aken E., Wynberg H., van Bolhuis F.: J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1992, 629.
15. Davis A. P., Dempsey K. J.: Tetrahedron: Asymmetry 1995, 11, 2829.
16. Echavarren A., Galan A., Lehn J.-M., de Mendoza J.: J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4994.
17. Sohtome Y., Takemura N., Takada K., Takagi R., Iguchi T., Nagasawa K.: Chem. Asian J. 2007, 2, 1150.
18. Cuevas F., Di Stefano S., Magrans J. O., Prados P., Mandolini L., de Mendoza J.: Chem. Eur. J. 2000, 6, 3228.
19. Li J., Jiang W.-Y., Han K.-L., He G.-Z., Li C: J. Org. Chem. 2003, 68, 8786.
20. Gordillo R., Houk K. N.: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3543.
21. Ibrahem I., Rios R., Vesely J., Hammar P., Eriksson L., Himo F., Córdova A.: Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4507.
22. Becke A. D.: J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
23. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A., Vreven T., Kudin K. N., Burant J. C, Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Bakken V., Adamo C, Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C, Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C, Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M, Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C, Pople J. A.: Gaussian 03. Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2003.
24. Alkorta I., Elguero J.: J. Chem. Phys. 2002, 117, 6463.
25. Picazo O., Alkorta I., Elguero J.: J. Org. Chem. 2003, 68, 7485.
26. Picazo O., Alkorta L, Elguero J.: J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3262.
27. Alkorta I., Elguero J.: J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2259.
28. Tomasi J., Coitino E. L., Cammi R.: J. Comput. Chem. 1995, 16, 20.
29. Tomasi J., Cammi R.: J. Comput. Chem. 1995, 16, 1449.
30. Bader R.: Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford University Press, Oxford 1994.
31. Reed A. E., Curtiss L. A., Weinhold F.: Chem. Rev. 1988, 88, 899.
32. Biegler-König F. W., Bader R. F. W., Tang T. H.: J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
33. Popelier P. L. A., with a contribution from Bone R. G. A. (UMIST, England, EU): MORPHY98, A Topological Analysis Program. 1999.
34. Alkorta I., Rozas I., Elguero J.: Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163.
35. Grabowski S. J.: J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739.
36. Alkorta I., Rozas I., Elguero J.: J. Struct. Chem. 1998, 9, 243.
37. Alkorta I., Barrios L., Rozas I., Elguero J.: J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 496, 131.
38. Espinosa E., Alkorta I., Elguero J., Molins E.: J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529.
39. Rozas I., Alkorta I., Elguero J.: J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3335.
40. Rozas I., Alkorta I., Elguero J.: Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 366.
41. Rozas I.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2782