Preparation of sulfenyl pyrroles

Synlett

Volumn , Issue 1, 2009, Pages 112-116

  Gillis, H Martin ^a   Greene, Lana ^a   Thompson, Alison ^a  

^a DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Magnesium bromide; Pyrrole; Sulfenylation; Sulfinylation; Thiophthalimide

Indexed keywords

EID: 62349125336     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1087486     Document Type: Article

References (33)

1. Sternberg, E. D.; Dolphin, D.; Brückner, C. Tetrahedron 1998, 54, 4151.
2. Melvin, M. S.; Tomlinsom, J. T.; Saluta, G. R.; Kucera, G. L.; Lindquist, N.; Manderville, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6333.
3. Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3582.
4. D'Alessio, R.; Bargiotti, A.; Carlini, O.; Colotta, F.; Ferrari, M.; Gnocchi, P.; Isetta, A. M.; Mongelli, N.; Motta, P.; Rossi, A.; Rossi, M.; Tibolla, M.; Vanotti, E. J. Med. Chem. 2000, 43, 2557.
5. O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435.
6. Sato, A.; McNulty, L.; Cox, K.; Kim, S.; Scott, A.; Daniell, K.; Summerville, K.; Price, C.; Hudson, S.; Kiakos, K.; Hartley, J. A.; Asao, T.; Lee, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 3903.
7. Taylor, E. C.; Jones, R. A. Pyrroles; John Wiley and Sons: New York, 1990.
8. Ketcha, D. M. Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W.; Gilchrist, G., Eds.; Elsevier: New York, 2001.
9. Jones, R. A.; Bean, G. P. The Chemistry of Pyrroles; Academic Press: London, 1977.
10. Ferreira, V. F.; de Souza, M. C. B. V.; Cunha, A. C.; Pereira, L. O. R.; Ferreira, M. L. G. Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 411.
11. Jolicoeur, B.; Chapman, E. E.; Thompson, A.; Lubell, W. D. Tetrahedron 2006, 62, 11531.
12. Paine, J. B. III The Porphyrins, Vol. 1; Academic Press: New York, 1978.
13. Garabatos-Perera, J. R.; Rotstein, B. H.; Thompson, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 7382.
14. Thamyongkit, P.; Bhise, A. D.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 903.
15. Thompson, A.; Butler, R. J.; Grundy, M. N.; Laltoo, A. B. E.; Robertson, K. N.; Cameron, T. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3753.
16. Gronowitz, S.; Hörnfeldt, A. B.; GestBolm, B.; Hoffman, R. A. J. Org. Chem. 1961, 26, 2615.
17. Harris, R. L. N. Aust. J. Chem. 1972, 25, 985.
18. Matteson, D. S.; Snyder, H. R. J. Org. Chem. 1957, 22, 1500.
19. Nair, V.; Giorge, T. G.; Nair, L. G.; Panicker, S. B. Tetrahedron 1999, 40, 1195.
20. Wu, G.; Liu, Q.; Shen, Y.; Wu, W.; Wu, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5831.
21. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Shubashree, S.; Sadashiv, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2951.
22. Campiani, G.; Nacci, V.; Bechelli, S.; Ciani, S. M.; Garofalo, A.; Fiorini, I.; Wikstrom, H.; de Boer, P.; Liao, Y.; Tepper, P. G.; Cagnotto, A.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 3763.
23. Thompson, A.; Garabatos-Perera, J. R.; Gillis, H. M. Can. J. Chem. 2008, 86, 676.
24. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Jayasudhan Reddy, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7034.
25. Behforouz, M.; Kerwood, J. E. J. Org. Chem. 1969, 94, 51.
26. Klose, J.; Reese, C. B.; Song, Q. Tetrahedron 1997, 53, 14411.
27. Merricks, D.; Sammes, P. G.; Walker, E. R. H.; Henrick, K.; McPartlin, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2169.
28. Burés, J.; Isart, C.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2007, 9, 4635.
29. Trost, B. M. Chem. Rev. 1978, 78, 363.
30. Tudge, M.; Tamiya, M.; Savarin, C.; Humphrey, G. R. Org. Lett. 2006, 8, 565.
31. Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J. Org. Synth. 1990, 68, 8.
32. Harpp, D. N.; Friedlander, B. T.; Smith, R. A. Synthesis 1979, 181.
33. Harpp, D. N.; Back, T. G. J. Org. Chem. 1973, 38, 4328.