Synthesis of kurasoin B using phase-transfer-catalyzed acylimidazole alkylation

Synlett

Volumn , Issue 4, 2009, Pages 653-657

  Christiansen, Michael A ^a   Butler, Aaron W ^a   Hill, Amanda R ^a   Andrus, Merritt B ^a  

^a Brigham Young University   (United States)

Author keywords

Alkylations; Asymmetric catalysis; Asymmetric synthesis; Natural products; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 62249217230     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1087809     Document Type: Article

References (31)

1. Uchida, R.; Shiomi, K.; Inokoshi, J.; Masuma, R.; Kawakubo, T.; Tanaka, H.; Iwai, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 932.
2. (a) Kohl, N. E.; Wilson, F. R.; Mosser, S. D.; Giuliani, E.; DeSolms, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9141.
3. (b) Kohl, N. E.; Omer, C. A.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Davide, J. P. Nat. Med. 1995, 1, 792.
4. (a) Sunazuka, T.; Hirose, T.; Zhi-Ming, T.; Uchida, R.; Shiomi, K.; Harigaya, Y.; Omura, S. J. Antibiotics 1997, 50, 453.
5. (b) Hirose, T.; Sunazuka, T.; Zhi-Ming, T.; Handa, M.; Uchida, R.; Shiomi, K.; Harigaya, Y.; Omura, S. Heterocycles 2000, 53, 777.
6. Uchida, R.; Shiomi, K.; Sunazuka, T.; Inokoshi, J.; Nishizawa, A.; Hirose, T.; Tanaka, H.; Iwai, Y.; Omura, S. J. Antibiotics 1996, 49, 886.
7. (a) Andrus, M. B.; Hicken, E. J.; Stephens, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 2289.
8. (b) Andrus, M. B.; Hicken, E. J.; Stephens, J. C.; Bedke, D. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 9470.
9. Andrus, M. B.; Hicken, E. J.; Stephens, J. C.; Bedke, D. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 8651.
10. Andrus, M. B.; Christiansen, M. A.; Hicken, E. J.; Gainer, M. J.; Bedke, K. D.; Harper, K. C.; Mikkelson, S. R.; Dodson, D. D.; Harris, D. V. Org. Lett. 2007, 8, 4865.
11. (a) Evans, D. A.; Song, H.-J.; Fandrick, K. R. Org. Lett. 2006, 8, 3351.
12. (b) Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8942.
13. (c) Miyashita, A.; Suzuki, Y.; Nagasaki, I.; Ishiguro, C.; Iwamoto, K.-I.; Higashino, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1254.
14. (a) O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Wu, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353.
15. (b) Corey, E. J.; Xu, F.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414.
16. (c) Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8595.
17. (d) Ooi, T.; Kameda, K.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519.
18. (e) Jew, S.; Yoo, M.; Jeong, B.; Park, I. Y.; Park, H. Org. Lett. 2002, 4, 4245.
19. (f) Park, H.; Jeong, B.; Yoo, M.; Lee, J.; Park, M.; Lee, Y.; Kim, M.; Jew, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3036.
20. g) O'Donnell, M. J.; Delgado, F.; Hostettler, C.; Schwesinger, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8775.
21. Oliveira, D. J.; Coelho, F. Synth. Commun. 2000, 30, 2143.
22. Binns, M. R.; Haynes, R. K.; Lambert, D. E.; Schober, P. A.; Turner, S. G. Aust. J. Chem. 1987, 40, 281.
23. Rai-Mali, S.; Svedrui, D.; Gazivoda, T.; Marunovi, A.; Hergold-Brundi, A.; Nagl, A.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Mintas, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 4806.
24. (a) Larsen, C. H.; Ridgway, B. H.; Shaw, J. T.; Smith, D. M.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10879.
25. (b) Hulme, A. N.; Montgomery, C. H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7649.
26. (c) Okitsu, O.; Suzuki, R.; Kobayashi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 809.
27. (d) Dineen, T. A.; Roush, W. R. Org. Lett. 2005, 7, 1355.
28. (e) Rivkin, A.; Biswas, K.; Chou, T.-C.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 4081.
29. (a) Creary, X.; Geiger, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4151.
30. (b) Hartman, M.; Christian, R.; Zbiral, E. Liebigs Ann. Chem. 1990, 83.
31. (c) Ivonin, S. P.; Lapandin, A. V. Synth. Commun. 2004, 34, 3727.