Synthesis of quinoline-based thieno-seleno-phenylquinazolinones

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 184, Issue 2, 2009, Pages 460-470

  Prakash Naik, H R ^a   Bhojya Naik, H S ^a   Ravikumar Naik, T R ^a   Raghavendra, M ^a   Aravinda, T ^a   Lamani, D S ^a  

^a KUVEMPU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Phenylquinazolinone; Quinoline; Selenium; Sulfur

Indexed keywords

EID: 61449242883     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426500802176945     Document Type: Article

References (56)

1. A. Widdege, J. Prakt. Chem., 36, 141 (1887).
2. (a) J. A. Wolfe and T. D. Greenwood, J. Med. Chem., 33, 161 (1990);
3. (b) M. J. Yu, J. R. McCown, N. R. Mason, J. B. Deeter, and L. G. Mendelsohn, J. Med. Chem., 35, 2534 (1992);
4. (c) M. A. Khilil, R. Soliman, A. M. Farghaly, and A. A. Bekhit, Arch. Pharm., 327, 27 (1994);
5. (d) A. Guersoy and N. Ilhan, Il Farmaco, 50, 559 (1995);
6. (e) K. Terashima, H. Shimamuru, A. Kawase, Y. Tanaka, T. Tanimura, T. Kamisaki, Y. Ishizuka, and M. Sato, Chem. Pharm. Bull., 43, 2021 (1995);
7. (f) M. Ghorab, S. G. Abdel-Hamide, G. M. Ali, and E.-S. H. Shaurub, Pestic. Sci., 48, 31 (1996);
8. (g) Y. Kurogi, Y. Inoue, K. Tsutsumi, S. Nakamura, K. Nagao, H. Yoshitsugu, and Y. Tsuda, J. Med. Chem., 39, 1433 (1996);
9. (h) W. Nawrocka and M. Zimecki, Arch. Pharm., 330, 399 (1997);
10. (i) N. J. Liverton, D. J. Armstrong, D. A. Claremon, D. C. Remy, J. J. Baldwin, R. J. Lynch, G. Zhang, and R. J. Gould, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 483 (1998);
11. (j) J. K. Padia, M. Field, J. Hinton, K. Mechaam, J. Pablo, R. Pinnock, B. D. Roth, L. Singh, N. Suman-Chauhan, B. K. Trivedi, and L. Webdale, J. Med. Chem., 41, 1042 (1998);
12. (k) J. Bartroli, E. Turmo, M. Alguero, E. Boncompte, M. L. Vercat, L. Conte, J. Ramis, M. Merlos, J. Garcia-Rafanell, and J. Form, J. Med. Chem., 41, 1869 (1998).
13. M. T. Bogert, G. D. Beal, and G. D. C. G. Amend, J. Am. Chem. Soc., 32, 1654 (1910).
14. J. B. Jiang, D. P. Hessan, B. A. Dusak, D. L. Dexter, G. J. Kang, and E. Hamel, J. Med. Chem., 33, 1721 (1990).
15. Karamchand Premchand Private Ltd. Ger. Offent. 2114607; Chem. Abstr., 78, 4275 (1973).
16. (a) W. M. Welch, F. E. Ewing, J. Huang, F. S. Menniti, M. J. Pagnozzy, K. Kelly, P. A. Seymour, S. Guanowsky, M. R. Guhan, D. Critchett, J. Lazzaro, A. H. Ganong, K. M. Devrirs, T. L. Staigers, and B. L. Chennard, Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 177 (2001);
17. (b) B. L. Chennard, W. M. Welch Jr., and M. K. Devires, PCT. Int. Appl. WO: 9838, 187;
18. Chem. Abstr., 129, 230734 (1998);
19. (c) B. L. Chennard and W. M. Welch Jr., Eur. Pat. Appl. WO. 98, 38, 174;
20. Chem. Abstr., 130, 66508 (1999);
21. (d) W. M. Welch Jr., M. K. Devires, PCT. Int. Appl., WO: 9838, 174;
22. Chem. Abstr., 129, 230733 (1998);
23. (e) B. L. Chennard, A. R. Reinhold, W. M. Welch Jr., Eur. Pat. Appl. EP. 884, 310;
24. Chem. Abstr., 130, 66507 (1999);
25. (f) B. L. Chennard and K. D. Shenk, Eur. Pat. Appl. EP. 934, 934;
26. Chem. Abstr., 131, 144610 (1999).
27. E. C. Lawson, W. A. Kinney, M. J. Constanzo, W. J. Hoekstra, D. K. Luci, R. Santuli, B. A. Tounge, S. C. Yabut, P. Andrade-Gordon, and B. E. Maryanoff, Lett. Drug Design & Discovery, 1, 14 (2004).
28. V. Alagarsamy, V. Muthukumar, N. Pavalarani, P. Vasanthnathan, and R. Revathi, Biol. Pharm. Bull., 26, 557 (2003).
29. V. Alagarsamy, V. S. Pathak, D. Sriram, S. N. Pandeya, and E. de Clarcq, Ind. J. Pharm. Sci., 62, 433 (2000).
30. A. E. H. Abdel Ghaney and M. H. Abdel Waheb, Acta Pharm., 52, 127 (2003).
31. V. K. Pandey, S. Tusi, Z. Tusi, R. Raghubir, M. Dixit, M. N. Joshi, and S. Bajpai, Ind. J. Chem., 43b, 180 (2004).
32. B. Singh, D. Mehta, and L. K. Baregama, Ind. J. Chem., 43B, 1306 (2004).
33. R. B. Desyk and B. S. Zimenkovsky, Current Org. Chem., B, 8, 2189 (2004).
34. V. Srivastava, S. Sing, A. Gulati, and S. Shankar, Ind. J. Chem., 26B, 652 (1987).
35. S. Bihod, B. Al-zaid, and I. W. Edafiogho, Seventh Health Science Poster Day (Karger, Medical Principles and Practice, 2002), p. 108.
36. (a) G. Constantino, A. Macchiarulo, E. Camadoni, and R. Pellicciari, J. Med. Chem., 44, 3786 (2001);
37. (b) G. Kulcsar, T. Kalai, E. Osz, C. P. Sar, B. Sumegi, and K. Hideg, Arkivoc, v, 121 (2003).
38. I. Longmuir, J. Am. Chem. Soc., 4, 1543 (1919).
39. H. Erlenmeyer, Bull. Soc. Chem. Soc., 4, 1543 (1919).
40. R. N. Kumar, S. T. Selvi, T. Suresh, and P. S. Mohan, Indian J. Chem., 42B, 187 (2003).
41. I. Lalezari, A. Shafiee, and S. Yazdani, J. Pharm. Sci., 63, 628 (1974).
42. K. S. Sharma and S. P. Singh, Indian. J. Chem., 31B, 396 (1992).
43. D. L. Klayman and W. H. H. Gunther, Organic Selenium Compounds: Their Chemistry, and Biology (John Wiley, New York, 1972).
44. D. G. Wimberley, Heterocyclic Compounds, 4, 167 (1973).
45. Y. Hamada and I. Takeuchi, J. Synth. Org. Chem., 32, 602 (1974).
46. R. P. Thummel and D. K. Kohli, J. Heterocyclic. Chem., 14, 685 (1977).
47. D. Mustacich and G. Powis, Biochem. J., 1, 346 (2000).
48. K. Schumacher; M. Roy, and R. Glickman, Biol. Trance. Elem. Res., 73, 97 (2000).
49. M. K. Baum, M. J. Miguez-Burbano, A. Campa, and G. Shor-Posner, J. Infect. Dis., 1, 69 (2000).
50. M. P. Look, J. K. Rockstroh, G. S. Rao, K. A. Kreuzer, U. Spengler, and T. Sauerbruch, Biol. Trance. Elem. Res., 56, 31 (1997).
51. (a) B. P. Nandeshwarappa, D. B. Arun Kumar, H. S. Bhojya Naik, and K. M. Mahadevan, Phosporous, Sulfur, and Silicon, 181, 1997 (2006);
52. (b) H. S. Bhojya Naik, M. S. Ramesh, B. V. Swetha, and T. R. Roopa, Phosphorous, Sulfur, and Silicon, 181, 533 (2006);
53. (c) M. Raghavendra, H. S. Bhojya Naik, and B. S. Sherigara, J. Sulfur Chem., 27, 347 (2006);
54. (d) T. R. Ravikumar Naik, H. S. Bhojya Naik, and G. S. R. Krishna Naik, J. Sulfur. Chem., 28, 1 (2007).
55. (e) M. Raghavendra, H. S. Bhojya Naik, T. R. R Ravikumar Naik, B. S. Sherigara, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 182, 1823 (2007);
56. (f) M. Raghavendra, H. S. Bhojya Naik, and S. Sherigara, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 183, 2086 (2008).