Reactions of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) with two syringylic phenols or one aroxide derivative

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2009, Pages 626-634

  Hristea, Elena N ^a   Covaci Cîmpeanu, Irina C ^a   Ioniţǎ, Gabriela ^a   Ioniţǎ, Petre ^a   Draghici, Constantin ^b   Cǎproiu, Miron T ^b   Hillebrand, Mihaela ^c   Constantinescu, Titus ^a   Balaban, Alexandru T ^d  

^a INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Romania)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Romania)

^c UNIVERSITY OF BUCHAREST   (Romania)

^d TEXAS A AND M UNIVERSITY AT GALVESTON   (United States)

Author keywords

Aroxyls; EPR spectroscopy; Hydrazyls; Radical reactions; Reaction mechanisms

Indexed keywords

EID: 60849130962     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800735     Document Type: Article

References (68)

1. M. Zalibera, A. Stasko, A. Svobodova, V. Jancovicova, T. Cer-makova,V.Brezova, Food Chem. 2008, 110, 512-521.
2. P. Trouillas, P. Marsal, A. Svobodova, J. Vostalova, R. Gazak, J. Hrba, P. Sedmera, V. Kren, R. Lazzaroni, J.-L. Duroux, D. Walterova, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1054-1063.
3. A. A. de Lima, E. M. Sussuchi, W. F. De Giovani, Croat. Chem. Acta 2007, 80,29-34.
4. M. Wurglics, A. Michelitsch, G. Worm, Monatsh. Chem. 2002, 133, 1225-1230.
5. F. Nanjo, K. Goto, R. Seto, M. Suzuki, M. Sakai, Y. Hara, Free Radic. Biol. Med. 1996, 21, 895-902.
6. R. Bartolomeazzi, N. Sebastianutto, R. Toniolo, A. Pizzariello, Food Chem. 2007, 100, 1481-1489.
7. J. Kulys, K. Krikstopaitis, A. Ziemys, P. Schneider, J. Mol. Ca-tal. B 2002, 18,99-108.
8. a) O. Folin, V. Ciocalteu, J. Biol. Chem. 1927, 73, 627-650;
9. b) K. Macek, Pharmaceutical Applications of Thin-Layer and Paper Chromatography, Elsevier, Amsterdam/London/New York,1972, p. 662.
10. N. Paixao, R. Perestrelo, J. C. Marques, J. S. Camara, Food Chem. 2007, 105, 204-214.
11. Y. Sawai, J. H. Moon, K. Sakata, N. Watanabe, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 3598-3604.
12. P. Goupy, C. Dufour, M. Loonis, O. Dangles, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 615-622.
13. H. Hotta, S. Nagano, M. Ueda, Y. Tsujino, J. Koyoma, T. Osakai, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 123-132.
14. C. Sanchez-Moreno, J. A. Larrauri, F. Saura-Calixto, J. Sci. Food Agric. 1998, 76, 270-276.
15. J. Ancerewicz, E. Migliavacca, P. A. Carrupt, B. Testa, F. Bree, R. Zini, J. P. Tillement, S. Labidalle, D. Guyot, A. M. Chauvet-Monges, A. Crevat, A. Le Ridant, Free Radic. Med. 1998, 25,113 -120.
16. A. R. Forrester, J. M. Hay, R. H. Thomson, Organic Chemistry of Stable Free Radicals, Academic Press, London, New York, 1968, pp. 137, 180, 208, 211, 281.
17. E. N. Hristea, M. T. Caproiu, G. Pencu, M. Hillebrand, T. Constantinescu, A. T. Balaban, Int. J. Mol. Sci. 2006, 7, 130-143.
18. E. N. Hristea, M. Hillebrand, A. C. Radutiu, H. Caldararu, M. T. Caproiu, P. Ionita, T. Constantinescu, A. T. Balaban, Rev. Roum. Chim. 2000, 45, 1089-1096.
19. O. D. Popescu, P. Ionita, N. Zarna, I. Covaci, A. Stoica, A. Zarna, D. Nourescu, F. Spafiu, F. Badea, C. Luca, M. T. Cap-roiu, F. Badea, T. Constantinescu, A. T. Balaban, Roum. Quart. Rev. 1998, 6, 271 -282, and references therein.
20. G. Litwinienko, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222-230 and references cited therein.
21. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2003, 68, 3433-3438.
22. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2005, 70, 8982-8990.
23. M. C. Foti, C. Daquino, Chem. Commun. 2006, 3253-3254.
24. M. C. Foti, J. Pharm. Pharmacol. 2007, 59, 1673-1685.
25. J. A. Weil, K. V. Sane, J. M. Kinkade, J. Phys. Chem. 1961, 65,710-712.
26. P. F. Currie, J. W. Quail, A. C. M. Rusk, J. A. Weil, Can. J.Chem. 1983, 61, 1760-1765.
27. P. F. Currie, J. W. Quai, J. A. Weil, Can. J. Chem. 1980, 58, 723-726.
28. M. T. Caproiu, I. C. Covaci, P. Ionita, C. Luca, T. Constantin-escu, A. T. Balaban, J. Nucl. Radioanal. Chem. 1999, 242, 773-776.
29. E. N. Hristea, M. Hillebrand, M. T. Caproiu, H. Caldararu, T. Constantinescu, A. T. Balaban, ARKIVOC 2002, 2, 123-132.
30. T. Constantinescu, M. T. Caproiu, N. Zarna, A. Caragheorgh-eopol, H. Caldararu, G. Stanciuc, M. Radu, V. Badescu, A. T. Balaban, New J. Chem. 1997, 21, 575-579.
31. I. C. Covaci, T. Constantinescu, M. T. Caproiu, H. Caldararu, A. Caragheorgheopol, T. Constantinescu, A. T. Balaban, Pol. J. Chem. 2001, 75, 1427-1440.
32. P. Ionita, F. Tuna, M. Andruh, T. Constantinescu, A. T. Bala-ban, Aust. J. Chem. 2007, 60, 173-179.
33. P. Ionita, T. Constantinescu, H. Caldararu, C. Luca, M. T. Ca-proiu, A. T. Balaban, New J. Chem. 1997, 21, 511-515.
34. P. Ionita, M. T. Caproiu, C. Luca, T. Constantinescu, H. Cald-araru, A. T. Balaban, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1998, 41, 791-799.
35. T. Kajiyama, Y. Ohkatsu, Polym. Degrad. Stabil. 2001, 71, 445-452.
36. C. Steelink, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2065-2066.
37. rd edn. Wiley-VCH, New York, 2003,p. 5.
38. F. C. Bordwell, X.-M. Zhang, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 510-517 and references cited therein.
39. C. Luca, P. Ionita, M. T. Caproiu, H. Caldararu, T. Con-stantinescu, Rev. Roum. Chim. 1998, 43, 221 -224.
40. J. Flood, K. E. Russell, Can. J. Chem. 1975, 53, 1123-1128.
41. P. Ionita, B. C. Gilbert, A. C. Whitwood, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 2436-2440.
42. Q. Zhuang, F. Scholz, F. Pragst, Electrochem. Commun. 1999, 1, 406-410.
43. O. Friaa, D. Brault, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2417-2423.
44. M. Ragnar, C. T. Lindgren, N. O. Nilvebrant, J. Wood Chem. Technol. 2000, 20, 277-305.
45. A. Nose, M. Hojo, T. Ueda, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 798-804.
46. F. Xu, J. Biol. Chem. 1997, 272, 924-928.
47. G. D. Leahy, M. Liveris, J. Miller, A. J. Parker, Aust. J. Chem. 1956, 9, 382-390.
48. F. Vögtle, Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 1991, p. 27.
49. A. C. Radutiu, I. Baciu, M. T. Caproiu, C. Draghici, A. Nico-lae, T. Constantinescu, A. T. Balaban, Rev. Roum. Chim. 2006,51, 653-661.
50. M. Bem, D. C. Culita, M. T. Caproiu, T. Constantinescu, M. D. Banciu, Rev. Roum. Chim. 2003, 48, 387-392.
51. M. Bem, M. T. Caproiu, D. Stoicescu, T. Constantinescu, A. T. Balaban, Cent. Eur. J. Chem. 2003, 260-276.
52. A. C. Radutiu, I. Baciu, M. T. Caproiu, C. Draghici, A. Nico-lae, T. Constantinescu, A. T. Balaban, Arkivoc 2007, 13,8-22.
53. J. A. Weil, G. A. Janusonis, J. Org. Chem. 1962, 27, 1248-1250.
54. J. W. Linnett, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2643-2653.
55. J. W. Linnett, The Electronic Structure of Molecules, Methuen,London, 1964.
56. M. J. S. Dewar, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3353.
57. A. T. Balaban, Rev. Roum. Chim. 1971, 16, 725-737.
58. N. Negoita, R. Baican, A. T. Balaban, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 1877-1878.
59. R. Istratoiu, I. Pascaru, A. T. Balaban, Z. Naturforsch., Teil B 1973, 28, 543-544.
60. M. T. Caproiu, N. Negoita, A. T. Balaban, Tetrahedron 1983, 39, 3943-3945.
61. G. Stanciuc, M. T. Caproiu, A. Caragheorgheopol, H. Caldar-aru, A. T. Balaban, R. I. Walter, J. Magn. Reson. 1987, 75,63-72.
62. A. T. Balaban, P. T. Frangopol, M. Marculescu, I. Bally, Tetrahedron 1961, 13, 258-267.
63. A. T. Balaban, P. T. Frangopol, M. Frangopol, N. Negoita, Tetrahedron 1967, 23, 4661-4676.
64. H. G. Viehe, R. Merenyi, Z. Janousek, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1635-1644.
65. R. W. Baldock, P. Hudson, A. R. Katritzky, F. Soti, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 1422-1427.
66. M. T. Caproiu, M. Elian, N. Grecu, N. Negoita, A. T. Balaban, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1983, 591-594.
67. A. T. Balaban, U. Bologa, M. T. Caproiu, N. Grecu, N. Nego-ita, R. I. Walter, Bull. Soc. Chim. Belges 1983, 92, 617.
68. K. Schloegl, R. Schloegl, Monatsh. 1964, 95, 942-949.