Reagent switchable stereoselective β(1,2) mannoside mannosylation: OH-2 of mannose is a privileged acceptor

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 15, 2008, Pages 2692-2696

  Doores, Katie J ^a   Davis, Benjamin G ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KLEBSIELLA PNEUMONIAE; MANNOSIDES; ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY (RSC); STEREO-SELECTIVE; SWITCHABLE;

HYDROXIDE; HYDROXIDE ION; MANNOSIDE; OLIGOSACCHARIDE; THIOGLYCOSIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; HYDROXIDES; MANNOSIDES; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOSACCHARIDES; STEREOISOMERISM; THIOGLYCOSIDES;

KLEBSIELLA PNEUMONIAE;

EID: 47749089741     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b803999m     Document Type: Article

References (31)

1. H. Paulsen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 823 839
2. J. J. Gridley H. M. I. Osborn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 10 1471 1491
3. A. J. Fairbanks Synlett 2003 1945 1958
4. S. David A. Malleron C. Dini Carbohydr. Res. 1989 188 193 200
5. J. Alais S. David Carbohydr. Res. 1990 201 69 77
6. M. A. Shaban R. W. Jeanloz Carbohydr. Res. 1976 52 103 114
7. N. K. Kochetkov B. A. Dmitriev N. N. Malysheva A. Y. Chernyak E. M. Klimov N. E. Bayramova V. I. Torgov Carbohydr. Res. 1975 45 283 290
8. F. Barresi O. Hindsgaul J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9376 9377
9. F. Barresi O. Hindsgaul Can. J. Chem. 1994 72 1447 1465
10. Y. Ito Y. Ohnishi T. Ogawa Y. Nakahara Synlett 1998 1102 1104
11. I. Cumpstey A. J. Fairbanks A. J. Redgrave Org. Lett. 2001 3 2371 2374
12. C. M. P. Seward I. Cumpstey M. Aloui S. C. Ennis A. J. Redgrave A. J. Fairbanks Chem. Commun. 2000 1409 1410
13. Y. Ito T. Ogawa Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1765 1767
14. A. Dan Y. Ito T. Ogawa J. Org. Chem. 1995 60 4680 4681
15. D. Crich S. X. Sun J. Org. Chem. 1997 62 1198 1199
16. D. Crich S. X. Sun Tetrahedron 1998 54 8321 8348
17. D. Crich N. S. Chandrasekera Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5386 5389
18. D. Crich W. J. Li H. M. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15081 15086
19. D. Crich A. Banerjee Q. J. Yao J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14930 14934
20. A. V. Demchenko Curr. Org. Chem. 2003 7 35 79
21. D. A. Calarese C. N. Scanlan M. B. Zwick S. Deechongkit Y. Mimura R. Kunert P. Zhu M. R. Wormald R. L. Stanfield K. H. Roux J. W. Kelly P. M. Rudd R. A. Dwek H. Katinger D. R. Burton I. A. Wilson Science 2003 300 2065 2071
22. G. J. Boons Tetrahedron 1996 52 1095 1121
23. B. G. Davis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2137 2160
24. J. Tatai P. Fugedi Org. Lett. 2007 9 4647 4650
25. P. Fugedi P. J. Garegg Carbohydr. Res. 1986 149 C9 C12
26. K. Bock C. Pedersen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974 293 299
27. P.-E. Jansson J. Lonngren G. Widmalm K. Leontein K. Slettengren S. B. Svenson G. Wrangsell A. Dell P. R. Tiller Carbohydr. Res. 1985 145 59 66
28. J. D. C. Codee L. H. Hossain P. H. Seeberger Org. Lett. 2005 7 3251 3254
29. T. Nukada A. Berces D. M. Whitfield Carbohydr. Res. 2002 337 765 774
30. H. H. Jensen L. U. Nordstrom M. Bols J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9205 9213
31. L. J. Van Den Bos J. Dinkelaar H. S. Overkleeft G. A. Van Der Marel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13066 13067