Metathesis in pure water mediated by supramolecular additives

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 3, 2009, Pages 303-307

  Brendgen, Thomas ^a   Fahlbusch, Tilmann ^a   Frank, Markus ^a   Schühle, Daniel T ^a   Seßler, Miriam ^b   Schatz, Jürgen ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Calixarenes; Green chemistry; Metathesis; Supramolecular chemistry; Water

Indexed keywords

EID: 60849105368     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800637     Document Type: Article

References (48)

1. a) R. H. Grubbs, Handbook of Metathesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
2. b) S. Beligny, S. Blechert, in: N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, (Ed.: S. P. Nolan), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp 1-22.
3. P. H. Deshmukh, S. J. Blechert, Dalton Trans. 2007, 2479.
4. H. Clavier, K. Grela, A. Kirschning, M. Mauduit, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2007, 119, 6906;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6786.
6. a) J. P. Genet, M. J. Savignac, J. Organomet. Chem. 1999 576, 305;
7. b) U. M. Lindström, Chem. Rev. 2002, 102, 2751;
8. c) C. J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095;
9. nd edn., Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
10. For a recent example, see: a) Y. A. Lin, J. M. Chalker, N. Floyd, G. J. L. Bernardes, B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9642;
11. b) A. Brik, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1661;
12. c) K. C. Nicolaou, R. Hughes, S. Y. Cho, N. Winssinger, H. Labischinski, R. Endermann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3824.
13. a) J. P. Gallivan, J. P. Jordan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2577;
14. b) S. H. Hong, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3508;
15. c) J. P. Jordan, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2007, 119, 5244;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5152;
17. d) J. B. Binder, I. A. Guzei, R. T. Raines, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 395;
18. e) L. Gulajski, A. Michrowska, J. Naroznik, Z. Kaczmarska, L. Rupnicki, K. Grela, ChemSusChem 2008, 1, 103;
19. f) H. Wakamatsu, Y. Saito, M. Masubuchi, R. Fujita, Synlett 2008, 1805;
20. g) D. M. Lynn, S. Kanaoka, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 784.
21. a) S. J. Connon, S. Blechert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1873;
22. b) M. T. Zarka, O. Nuyken, R. Weberskirch, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 858-862.
23. M. T. Mwangi, M. B. Runge, N. B. Bowden, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14434.
24. a) S. H. Hog, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3508;
25. b) D. Samanta, K. Kratz, X. Zhang, T. Emrick, T. Macrocycles 2008, 41, 530.
26. S. Liu, J. Xiao, J. Mol. Catal. A 2007, 270, 1.
27. a) A.-F. Mingotaud, M. Krämer, C. Mingotaud, J. Mol. Catal. A 2007, 263, 39;
28. b) A.-F. Mingotaud, C. Mingotaud, W. Moussa, J. Polym. Sci. A 2008, 46, 2833;
29. c) B. H. Lipshutz, G. T. Aguinaldo, S. Ghorai, K. Voigtritter, Org. Lett. 2008, 10, 1325;
30. d) B. H. Lipshutz, S. Ghorai, G. T. Aguinaldo, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 953;
31. e) C. Airaud, V. Héroguez, Y. Gnanou, Macromolecules 2008, 41, 3015;
32. f) L. Gulajski, P. Sledz, A. Lupa, K. Grela, Green Chem. 2008, 10, 271.
33. a) M. Scholl, S. Ding, C. Woo Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953;
34. b) b) A. K. Chatterjee, J. P. Morgan, M. Scholl, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783;
35. c) V. Polshettiwar, R. S. Varma, J. Org. Chem. 2008, 73, 7417.
36. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
37. J. B. Binder, J. J. Blank, R. T. Raines, Org. Lett. 2007, 9, 4885.
38. a) M. Baur, M. Frank, J. Schatz, F. Schildbach, Tetrahedron 2001, 57, 6985;
39. b) M. Frank, G. Maas, J. Schatz, Eur. J. Org. Chem. 2004, 603;
40. c) Th. Brendgen, M. Frank, J. Schatz, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2378.
41. a) J. Yoon, S. K. Kim, N. J. Singh, K. S. Kim, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355;
42. b) P. A. Gale, R. Quesada, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3219;
43. c) A. L. Koner, J. Schatz, W. M. Nau, U. J. Pischel, J. Org. Chem. 2007, 72, 3889.
44. F. Perret, A. N. Lazar, A. W. Coleman, Chem. Commun. 2006, 2425.
45. M. B. Dinger, J. C. Mol, Organometallics 2003, 22, 1089.
46. S. J. Connon, M. Rivard, M. Zaja, S. Blechert, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 572.
47. G. Laus, A. Schwärzler, Ph. Schuster, G. Bentivoglio, M. Hummel, K. Wurst, V. Kahlenberg, Th. Lörting, J. Schütz, P. Peringer, G. Bonn, G. Nauer, H. Schotten-berger, Z. Naturforsch. B 2007, 62, 295.
48. M. Rehm (neé Baur), M. Frank, J. Schatz, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 93.