Total synthesis without protecting groups: Pyrrolidines and cyclic carbamates

Organic Letters

Volumn 11, Issue 3, 2009, Pages 535-538

  Dangerfield, Emma M ^a,b   Timmer, Mattie S M ^a,b   Stocker, Bridget L ^a  

^a MALAGHAN INSTITUTE OF MEDICAL RESEARCH   (New Zealand)

^b VICTORIA UNIVERSITY OF WELLINGTON   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAMIC ACID DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINATION; CARBAMATES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 60849092288     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol802484y     Document Type: Article

References (47)

1. For reviews see: (a) Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. Tetrahedron Asymm. 2000, 11, 1645-1680.
2. (b) Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J. Phytochemistry 2001, 56, 265-295.
3. (c) Wrodnigg, T. M.; Steiner, A. J.; Ueberbacher, B. J. Anticancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 77-85.
4. (d) Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 561-574.
5. Hakomori, S. Cancer Res. 1985, 45, 2405-2414.
6. Wollen, J. W.; Turner, P. Clin. Chim. Acta 1965, 12, 671-683.
7. Fleet, G. W. J.; Nicholas, S. J.; Smith, P. W.; Evans, S. V.; Fellows, L. E.; Nash, R. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3127-3130.
8. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Evans, S! V.; Fellows, L. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1240-1241.
9. Eis, M. J.; Rule, C. J.; Würzburg, B. A.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5397-5398.
10. Saludes, J. P.; Lievens, S. C.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 2007, 70, 436-438.
11. Nash, R. J.; Bell, E. A.; Williams, J. M. Phytochemistry 1985, 24, 1620-1622.
12. Guengerich, F. P.; DimMari, S. J.; Bromquist, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2055.
13. Liao, Y. F.; Lal, A.; Moreman, K. W. J. Biol. Chem. 1996, 271, 28348-28358.
14. Kaushal, G. P.; Szumilo, T.; Pastuszak, I.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 2168-2176.
15. Sobin, B. A.; Tanner, F. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4053.
16. Shibano, M.; Kitagawa, S.; Nakamura, S.; Akazawa, N.; Kusano, G. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 700-705.
17. Tsuchiya, K.; Kobayashi, S.; Harada, T.; Kurokawa, T.; Nakagawa, T.; Shimada, N.; Kobayashi, K. J. Antibiot. 1995, 48, 626-629.
18. La Fera, B.; Nicotra, F. Synthetic Methods for the Preparation of Iminosugars. In Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Norjirimycin and Beyond; Stütz, A. E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999; Chapter 4, pp 68-92.
19. For recent examples see: (a) Merino, P.; Delso, I.; Tejero, T.; Cardona, F.; Marradi, M.; Faggi, E.; Parmeggiani, C.; Goti, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 292, 9-2947.
20. (b) Huang, Y.; Dalton, D. R.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 372-376.
21. (c) Diez, D.; Templo Bebéitez, M.; Gil, M. J.; Moro, R. F.; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Basabe, G. P. Synthesis 2005, 4, 565-568.
22. (d) Marradi, M.; Cicchi, S.; Delso, J. I.; Rosi, L.; Tejero, T.; Merino. P.; Goti, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1287-1290.
23. (e) Davis, A. S.; Gates, N. J.; Lindsay, K. B.; Tang, M.; Pyne, S. G. Synlett 2004, 1, 49-52.
24. (f) Lindsey, K. B.; Pyne, S. G. Aust. J. Chem. 2004, 57, 669-672.
25. (g) Espelt, L.; Parella, T.; Bujons, J.; Solans, C.; Joglar, J.; Delgado, A.; Clapés, P. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4887-4899.
26. (h) Sawada, D.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3085-3088.
27. (i) Ghavami, A.; Johnston, B. D.; Maddess, M. D.; Chinapoo, S. M.; Jensen, M. T.; Svensson, B.; Pinto, B. M. Can. J. Chem. 2002, 80, 937-942.
28. (j) Sugiura, M.; Hagio, H.; Kobayashi, S. Helvetica Chemica Acta. 2002, 85, 3678-3691.
29. (k) Lei, A. L.; Liu, G.; Lu, X. J. Org. Chem. 2002, 67, 974-980.
30. (l) Wang, C.-C.; Luo, S.-Y.; Shie, C.-R.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2002, 4, 847-849.
31. (m) Garner, P.; Dogan, O.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O.; Protasiewicz, J.; Zaniewski, R. Tetrahedron 2001, 57, 71-85.
32. (n) Lee, B.; Jeong, I.-L.; Yang, M. S.; Choi, S. U.; Park, K. H. Synthesis 2000, 9, 1305-1309.
33. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 1337-1338.
34. Hassner, A.; Burke, S. S. Tetrahedron 1974, 30, 2613-2621.
35. (a) Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1990-2016.
36. (b) Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2400-2410.
37. Skaanderup, P. R.; Poulsen, C. S.; Hyldtoft, L.; Jørgensen, M. R.; Madsen, R. Synthesis 2002, 12, 1721-1727.
38. Kihara, N.; Hara, N.; Endo, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 6198-6202.
39. Tamaru, Y.; Kawamura, S.; Tanaka, K.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1063-1066.
40. (a) Chamberlin, A. R.; Mulholland, R. L.; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 672-677.
41. (b) Chamberlin, A. R.; Dezube, M.; Dussault, P.; McMills, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5819-5825.
42. (c) Timmer, M. S. M.; Verhelst, S. H.; Grotenbreg, G. M.; Overhand, M.; Overkleeft, H. S. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1173-1181.
43. Verhelst, S. H. L.; Martinez, B. P.; Timmer, M. S. M.; Lodder, G.; Van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598-9603.
44. Epple, R.; Urbina, H. D.; Russo, R.; Liu, H.; Mason, D.; Bursulaya, B.; Tumanut, C.; Li, J.; Harris, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1254-1259.
45. Murray, A. J.; Parsons, P. J.; Hitchcock, P. Tetrahedron 2007, 63, 6485-6492.
46. Tang, M.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7818-7824.
47. Aoyagi, Y.; Manabe, T.; Ohta, A.; Kurihara, T.; Pang, G.-L.; Yuhara, T. Tetrahedron 1995, 52, 869-876.